Nitriel

'n Nitriel

Nitiele is organiese verbindings met 'n algemene formule R-C≡N.

Die nitrielgroep (-C≡N) is nouverwant aan die sianied-ion maar dit het 'n kovalente binding met die res (R-) van die organiese molekuul en dit verander die eienskappe. Sianiede is byvoorbeeld baie giftiger as nitriele. Die voorvoegsel siano- word nogtans dikwels as sinoniem vir die agtervoegsel -nitriel gebruik. Sianometaan en metaannitriel is dus albei CH3CN. Die nitielgroep (-C≡N) het 'n driedubbelbinding nes die alkyne en het daardeur 'n lineêre vorm. 'n Verbinding wat uit twee nitielgroepe bestaan is sianogeen.

## Vervaardiging

[wysig | wysig bron]

Nitriele kan uit halogenoalkane vervaardig word, byvoorbeeld:

R − C H 2 B r + N a C N → R − C H 2 C N + N a B r {\displaystyle R-CH_{2}Br+NaCN\to R-CH_{2}CN+NaBr}

'n Ander sintese gaan uit van 'n amied:

R C O N H 2 → S O C l 2 R C N + S O 2 + H C l {\displaystyle RCONH_{2}{\xrightarrow {SOCl_{2}}}RCN+SO_{2}+HCl}

## Reaksies

[wysig | wysig bron]

Die elektronegatiwiteit van stikstof is hoër as koolstof s'n. Die gevolg daarvan is dat die koolstofatoom in -C≡N effens positief gelaai is en daardeur nes die karbonielgroep van ketone onderhewig aan elektrofiele aanvalle is.

Nitriele kan by verhitting met swawelsuur -met 'n amied as tussenstap- karboksielsure vorm:[1]

R C N → H 2 S O 4 ; Δ R C O O H {\displaystyle RCN{\xrightarrow {H_{2}SO_{4};\Delta }}RCOOH}

## Sien ook

[wysig | wysig bron]

* Bensonitriel

## Verwysings

[wysig | wysig bron]

1. ↑ "libretexts" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 5 Augustus 2017.