1-Decanol

Strukturformel

Allgemeines
Name  | 1-Decanol
Andere Namen  |

* Decan-1-ol (IUPAC)
* Decylalkohol
* Caprinalkohol
* n-Decanol
* DECYL ALCOHOL (INCI)[1]

Summenformel | C10H22O
Kurzbeschreibung  |

ölige, farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
| CAS-Nummer | 112-30-1 |

|
|

EG-Nummer | 203-956-9
ECHA-InfoCard  | 100.003.597
PubChem | 8174
ChemSpider | 7882
Wikidata | Q47118
Eigenschaften
Molare Masse | 158,28 g·mol−1
Aggregatzustand |

flüssig

Dichte |

0,83 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt |

7 °C[3]

Siedepunkt |

230 °C[3]

Dampfdruck |

* 0,106 Pa (20 °C)[4]
* 7,89 hPa (100 °C)[3]

Löslichkeit |

* sehr schlecht in Wasser (40 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
* löslich in Ethanol und Diethylether[2]

Brechungsindex |

1,4372 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
| GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] |

Achtung

H- und P-Sätze | H: 319​‐​412
P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​501[3]
Toxikologische Daten |

4720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Decanol (auch Decylalkohol oder Caprinalkohol) ist ein langkettiger Alkohol mit der Halbstrukturformel C10H21OH.

## Vorkommen

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Natürlich kommt 1-Decanol in verschiedenen Pflanzen, wie Houttuynia cordata,[6] dem Mandelbaum (Prunus dulcis),[6] Apfelbäumen (Malus domestica),[7] der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum),[8] Boswellia sacra,[8] Koriander (Coriandrum sativum),[8] Grüner Minze (Mentha spicata),[8] Tagetes minuta,[8] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),[8] und Mais (Zea mays)[8] vor.

* Apfel

* Houttuynia cordata

* Mandelbaum

* Rosskastanie

* Boswellia sacra

* Koriander

* Grüne Minze

* Tagetes minuta

* Gewürzvanille

* Mais

## Darstellung und Gewinnung

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Die technische Synthese kann über die Oxosynthese und anschließende Hydrierung erfolgen. 1-Decanol kann auch durch Hydrierung der Fettsäure Caprinsäure (C9H19COOH) gewonnen werden. Daher wird die Verbindung auch zu den Fettalkoholen gezählt.

## Eigenschaften

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1-Decanol ist bei Zimmertemperatur eine farblose, ölige, süßlich riechende Flüssigkeit und wirkt lokal leicht reizend. Sie hat eine molare Masse von 158,28 g·mol−1, schmilzt bei 7 °C und siedet bei 230 °C. Die Dichte von 1-Decanol beträgt 0,83 g·cm−3. 1-Decanol löst sich nur minimal in Wasser, aber sehr gut in Alkoholen und Ether.

Die Verbindung bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 108 °C.[9] Die untere Explosionsgrenze liegt etwa bei 0,6 Vol.‑% (40 g/m3).[9] Die Zündtemperatur beträgt 250 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

## Verwendung

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Der Alkohol wird als Netz-, Extraktions- und Lösemittel verwendet. Ester der Verbindung finden Verwendung in Lacken und Kunststoffen. Zudem verwendet man es zur Herstellung spezieller Parfüms.

In der Landwirtschaft wird 1-Decanol als Wachstumsregulator hauptsächlich im Tabakanbau verwendet. Es hemmt die Bildung von Seitentrieben und Knospen, wodurch größere Blätter gebildet werde und so die Erträge erhöht werden können.[10][11] Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union als Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland sowie der Schweiz, jedoch nicht in Österreich sind Präparate mit 1-Decanol erhältlich.[12]

## Sicherheitshinweise/Toxizität

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1-Decanol wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Decanol waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage, anderer Exposition/risikobasierter Bedenken, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[13][14]

## Isomere

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Neben 1-Decanol existieren vier weitere isomere Alkohole, 2-Decanol, 3-Decanol, 4-Decanol und 5-Decanol.

## Einzelnachweise

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1. ↑ Eintrag zu DECYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
2. ↑ a b c Eintrag zu Decan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
3. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1-Decanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2025. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Gückel, W.; Kästel, R.; Lewerenz, J.; Synnatschke, G.: A Method for Determinating the Volatility of Active Ingredients Used in Plant Protection. Part III: The Temperature Relationship Between Vapour Presure and Evaporation Rate in Pestic. Sci. 13 (1982) 161–168.
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-134.
6. ↑ a b 1-DECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
7. ↑ N-DECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
8. ↑ a b c d e f g DECAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
9. ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
10. ↑ Eintrag zu 1-decanol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 8. August 2025.
11. ↑ Technical Report: Fatty Alcohols (Octanol and Decanol) - Crops. (PDF; 426 KB) In: Agricultural Marketing Service - U.S. Department of Agriculture. 1. August 2016, abgerufen am 8. August 2025 (englisch).
12. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 1-Decanol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. August 2025.
13. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report
14. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Decan-1-ol, abgerufen am 26. März 2019.