Chlor(triisopropyl)silan

Strukturformel

Allgemeines
Name  | Chlor(triisopropyl)silan
Andere Namen  |

* Chlortriisopropylsilan
* Triisopropylchlorsilan
* Triisopropylsilylchlorid
* TIPSCl

Summenformel | C9H21ClSi
Kurzbeschreibung  |

farblose bis gelbe Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
| CAS-Nummer | 13154-24-0 |

|
|

EG-Nummer (Listennummer)  | 603-492-0
ECHA-InfoCard  | 100.132.307
PubChem | 139400
Wikidata | Q2453270
Eigenschaften
Molare Masse | 192,81 g·mol−1
Aggregatzustand |

flüssig

Dichte |

0,908 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt |

197–200 °C (983 hPa)[1][2]

Dampfdruck |

* 4,08 hPa (20 °C)[1]
* 10 hPa (80 °C)[2]

Löslichkeit |

Zersetzung mit Wasser[2]

Sicherheitshinweise
| GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] |

Gefahr

H- und P-Sätze | H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlor(triisopropyl)silan (auch Triisopropylsilylchlorid, TIPSCl) ist eine Organosiliciumverbindung, die zur Einführung der Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole in der organischen Synthesechemie verwendet wird.

## Eigenschaften

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Chlor(triisopropyl)silan ist eine farblose bis gelbe, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 198 °C unter einem Druck von 983 hPa siedet. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff.

## Verwendung

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TIPSCl wird dazu benutzt, eine Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole einzuführen.[3] Hierzu wird zunächst der Alkohol mit Hilfe einer Base deprotoniert. Das gebildete Alkoholat greift dann nukleophil am Silicium unter Abspaltung des Chlorids an.

Das Entschützen des relativ basen- und säurestabilen Silylethers gelingt mit Fluoridquellen, etwa mit TBAF (Tetrabutylammoniumfluorid).

## Einzelnachweise

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1. ↑ a b c d e Datenblatt Chlortriisopropylsilan bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
2. ↑ a b c d e Datenblatt Triisopropylsilylchlorid bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ R. F. Cunico und L. Bedell: The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798. doi:10.1021/jo01311a058.