Pellotin

Strukturformel

Allgemeines
Name  | Pellotin
Summenformel | C13H19NO3
Kurzbeschreibung  |

farblose Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
| CAS-Nummer | 83-14-7 |

|
|

PubChem | 65742
ChemSpider | 59165
Wikidata | Q15425290
Eigenschaften
Molare Masse | 237,30 g·mol−1
Schmelzpunkt |

198 °C[1]

Sicherheitshinweise
| GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pellotin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.

## Inhaltsverzeichnis

* 1 Vorkommen
* 2 Biosynthese
* 3 Eigenschaften
* 4 Verwendung
* 5 Einzelnachweise

## Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pellotin kommt in verschiedenen Kakteen-Arten (Tribus Cacteae) vor. Es ist mit einem Anteil von 86 % das Hauptalkaloid in Lophopora diffusa, ebenso in Lophophora fricii mit 65 %. Im Peyote-Kaktus Lophophora williamsii ist es mit 17 % das mengenmäßig zweitwichtigste Alkaloid nach Mescalin. Daneben kommt es in geringer Menge auch noch in Aztekium ritteri, Pelecyphora aselliformis und Turbinicarpus pseudomacrochele vor.[3] Es kommt auch in weiteren Arten der Gattung Turbinicarpus[4] und in Islaya minor (ein Synonym von Eriosyce islayensis) vor.[5] Zuerst isoliert wurde es 1899.[1]

* Lophophora diffusa

* Lophophora fricii

* Lophophora williamsii

* Aztekium ritteri

* Pelecyphora aselliformis

* Turbinicarpus pseudomacrochele

## Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie bei anderen Kaktusalkaloiden in Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxylgruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Methylierung der Amino-Gruppe, Einführung einer dritten Hydroxylgruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxylgruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Pellotin.[3]

## Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pellotin wirkt bei oraler Einnahme als Hypnotikum.[3]

## Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pellotin wurde Anfang des 20\. Jahrhunderts zeitweise als Schlafmittel verwendet.[3]

## Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1. ↑ a b c Kauder, E. "Ueber Alkaloide aus Anhalonium Lewinii." Archiv der Pharmazie 237.3 (1899): 190-198.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ a b c d Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
4. ↑ Roman Štarha, Adéla Chybidziurová, Zdenek Lacný: Alkaloids of the genus Turbinicarpus (Cactaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 27, Nr. 8, Dezember 1999, S. 839–841, doi:10.1016/S0305-1978(99)00019-8.
5. ↑ Paul W. Doetsch, John M. Cassady, Jerry L. McLaughlin: Cactus alkaloids. In: Journal of Chromatography A. Band 189, Nr. 1, Februar 1980, S. 79–85, doi:10.1016/S0021-9673(00)82285-2 (elsevier.com [abgerufen am 23. Juni 2023]).