Pristan

Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung. Zur Straße siehe Pristan (Maribor).

Strukturformel

Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name  | Pristan
Andere Namen  |

* 2,6,10,14-Tetramethylpentadecan (IUPAC)
* Norphytan
* PRISTANE (INCI)[1]

Summenformel | C19H40
Kurzbeschreibung  |

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
| CAS-Nummer |

* 1921-70-6 (Stereoisomerengemisch)
* 13920-09-7 (meso-Form)
* 70268-02-9 [(R,R)-Form]
* 70268-01-8 [(S,S)-Form]

|
|

EG-Nummer | 217-650-8
ECHA-InfoCard  | 100.016.047
PubChem | 15979
ChemSpider | 15182
Wikidata | Q425446
Eigenschaften
Molare Masse | 268,51 g·mol−1
Aggregatzustand |

flüssig

Dichte |

0,78 g·ml−1[2]

Schmelzpunkt |

−100 °C[3]

Siedepunkt |

296 °C[2]

Löslichkeit |

löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[3]

Brechungsindex |

1,4370 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
| GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] |

Achtung

H- und P-Sätze | H: 315​‐​319
P: 305+351+338[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pristan (systematischer Name: 2,6,10,14-Tetramethylpentadecan) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, ein farbloses Öl. Es ist ein Bestandteil von Mineralölen, der zu den verzweigten Alkanen gehört. Der Name kommt vom lateinischen: pristis („Hai“).[6] Pristan ist eine reaktionsträge und stabile Substanz, die in allen Lebewesen vorkommt.

## Vorkommen

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Pristan wurde zuerst im Haifischleberöl entdeckt (Gehalt bis zu 14 %). Es wird von Bakterien, Algen, höheren Pflanzen produziert, aber auch in verschiedenen Gewebetypen des Menschen und der Kuh, sowie in Rattenleber und Wollwachs gefunden. Marine Vorkommen sind im Zooplankton, Hummer, Haien, Walen. Fossile Öle und altertümliche Sedimente können Pristan enthalten.[7]

## Stereoisomerie

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Natürliches Pristan

meso-Stereoisomer
Stereoisomere des synthetischen Pristans

(R,R)-Stereoisomer

(S,S)-Stereoisomer

meso-Stereoisomer

Pristan besitzt, aufgrund der Methylgruppen an den Kohlenstoffatomen 6 und 10, zwei Stereozentren. Im natürlich vorkommenden Pristan zeigt eines dieser Stereozentren (R)-Konfiguration, das andere (S)-Konfiguration, es ist somit eine meso-Verbindung. meso-Pristan besitzt eine Spiegelebene und ist trotz zweier Stereozentren nicht chiral.[8] Synthetisches Pristan besteht aus drei Stereoisomeren:

* (6R,10R)-Pristan,
* (6S,10S)-Pristan und
* meso-Pristan.

Im synthetischen Pristan sind die Enantiomere (6R,10R)-Pristan und (6S,10S)-Pristan im Verhältnis 1:1 enthalten; der Anteil an meso-Pristan schwankt je nach Herstellungsverfahren.

## Verwendung

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Anwendung findet Pristan in der Industrie als Schmiermittel, Korrosionsschutz oder Transformatorenöl. Es kann auch dazu benutzt werden, um Termiten anzulocken.[9] Sein Vorkommen in Mineralöl hilft bei der Bestimmung von Ölverschmutzern, da es – wie auch andere Verbindungen (so genannte Marker) – in verschiedenen Ölen in charakteristischen Mengenverhältnissen nachweisbar ist.

Darüber hinaus wird Pristan im medizinischen Bereich verwendet, wo es Mäusen, die Antikörper produzieren sollen, als Immunsuppressivum ins Peritoneum gespritzt wird. Dabei erzeugt es in Mäusen Plasmozytome ähnlich wie bei einem Lupus erythematodes, was nützlich für die Untersuchung von Autoimmunerkrankungen ist. Außerdem erzeugt es in Ratten Arthritis und hilft damit beim Studium dieser Erkrankung.[5]

## Einzelnachweise

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1. ↑ Eintrag zu PRISTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. März 2020.
2. ↑ a b c Eintrag zu 2,6,10,14-Tetramethylpentadecane bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
3. ↑ a b Eintrag zu Pristan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.
5. ↑ a b c Datenblatt Pristane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. April 2017 (PDF).
6. ↑ Alexander Erich Eugen Senning: The etymology of chemical names: tradition and convenience vs. rationality in chemical nomenclature. De Gruyter, Berlin Boston 2019, ISBN 978-3-11-061106-9, S. 51.
7. ↑ E. J. McKenna, R. E. Kallio: Microbial metabolism of the isoprenoid alkane pristane. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 68, Nr. 7, Juli 1971, S. 1552–1554, PMID 4327007 (PDF).
8. ↑ Meierhenrich: Amino acids and the asymmetry of life, Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-76885-2.
9. ↑ Patent US6352703: Compositions and methods for detecting and killing termites. Angemeldet am 8. Dezember 1998, veröffentlicht am 5. März 2002, Anmelder: Louisiana State University, Erfinder: Gregg Henderson, Jian Chen, Roger A. Laine.‌