Wiener-Index

Der Wiener-Index – benannt nach Harry Wiener[1] – ist der älteste topologische Deskriptor, welcher die Struktur eines Moleküls in einer Zahl abbildet.

## Formulierung

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W = 1 2 ∑ i , j N d i j {\displaystyle W={\frac {1}{2}}\sum _{i,j}^{N}d_{ij}}

* W: Wiener-Index
* N: Anzahl der Nicht-Wasserstoffe-Atome in der Struktur
* dij: Anzahl der Bindungen auf dem kürzesten Weg zwischen den Atomen i und j

Der Faktor 1/2 besagt, dass jeder Weg nur einmal in den Index eingeht.

## Verwendung

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Der Wiener-Index wird in den Methoden der Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung (QSPR) verwendet, um Stoffeigenschaften wie zum Beispiel den Sättigungsdampfdruck mit der Molekülstruktur zu korrelieren. Da der Wiener-Index nicht zwischen verschiedenen Atomen unterscheidet, kann er nur innerhalb einer homologen Reihe sinnvoll verwendet werden.

## Beispielrechnung

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Der Wiener-Index für 3-Ethylhexan ist W=72. Er ergibt als Summe der Abstände

1-2(1), 1-3(2), 1-4(3), 1-5(4), 1-6(5), 1-7(3), 1-8(4),
2-3(1), 2-4(2), 2-5(3), 2-6(4), 2-7(2), 2-8(3),
3-4(1), 3-5(2), 3-6(3), 3-7(1), 3-8(2),
4-5(1), 4-6(2), 4-7(2), 4-8(3),
5-6(1), 5-7(3), 5-8(4),
6-7(4), 6-8(5),
7-8(1)
→ 1+2+3+4+5+3+4  +1+2+3+4+2+3  +1+2+3+1+2  +1+2+2+3  +1+3+4  +4+5  +1 = 72.

## Beispielwerte

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Stoff  | Wiener-Index

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n-Hexan | 35
2-Methylpentan | 32
3-Methylpentan | 31
2,3-Dimethylbutan | 29

An diesen vier Beispielen mit identischer Summenformel (C6H14) wird deutlich, dass der Wiener-Index ohne Verzweigung am höchsten ist und mit zunehmender Verzweigung in der Molekülstruktur kleiner wird; bei gleicher Anzahl von Verzweigungen wird er mit zunehmender Molekülsymmetrie kleiner.

## Berechnung der Maximalwerte für W

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Der für das jeweils unverzweigte Molekül geltende maximale Wiener-Index lässt sich aus der Gesamtzahl der „Nicht-H“-Atome (n) leicht wie folgt errechnen:

Es handelt sich immer um eine Summe von Quadratzahlen:
Ist n gerade, so werden die Quadrate der ungeraden Zahlen zwischen 0 und n summiert.
Ist n ungerade, so werden die Quadrate der geraden Zahlen zwischen 0 und n summiert.

Beispiele für

n =  6:  12 \+ 32 \+ 52 = 35
n = 13:  22 \+ 42 \+ 62 \+ 82 \+ 102 \+ 122 = 364

Als vereinfachte Berechnungsformel kann man  n ⋅ ( n − 1 ) ⋅ ( n + 1 ) / 6 {\displaystyle n\cdot (n-1)\cdot (n+1)/6} verwenden.

## Tabelle der Maximalwerte für W

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bis n = 21:

n |  2 |  3 |  4 |  5 |  6 |  7 |  8 |  9 |  10 |  11 |  12 |  13 |  14 |  15 |  16 |  17 |  18 |  19 |  20 |  21

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(n-1)n=ungerade |  1 |  |  3 |  |  5 |  |  7 |  |  9 |  |  11 |  |  13 |  |  15 |  |  17 |  |  19 |
(n-1)2 |  1 |  |  9 |  |  25 |  |  49 |  |  81 |  | 121 |  | 169 |  | 225 |  | 289 |  |  361 |
Summe= W |  1 |  |  10 |  |  35 |  |  84 |  | 165 |  | 286 |  | 455 |  | 680 |  | 969 |  | 1330 |
(n-1)n=gerade |  |  2 |  |  4 |  |  6 |  |  8 |  |  10 |  |  12 |  |  14 |  |  16 |  |  18 |  |  20
(n-1)2 |  |  4 |  |  16 |  |  36 |  |  64 |  | 100 |  | 144 |  | 196 |  | 256 |  |  324 |  |  400
Summe= W |  |  4 |  |  20 |  |  56 |  | 120 |  | 220 |  | 364 |  | 560 |  | 816 |  | 1140 |  | 1540

## Literatur

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1. ↑ Harry Wiener (1947): Structural determination of paraffin boiling points. J. Am. Chem. Soc., 69, S. 17–20. doi:10.1021/ja01193a005