1,2,3-Triazol

Nombre IUPAC
1H-1,2,3-triazol
General
Otros nombres|  2,3-diazapirrol
Fórmula estructural|
Fórmula molecular|  C2H3N3
Identificadores
Número CAS|  288-36-8[1]​
ChEMBL|  CHEMBL2148102

InChI

InChI=InChI=1S/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5)
Key: QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N

Propiedades físicas
Apariencia|  líquido incoloro
Densidad|  1192 kg/m³; 1,192 g/cm³
Masa molar|  69,0654 g/mol
Punto de fusión|  23/−25 °C (296/248 K)
Punto de ebullición|  203 °C (476 K)
Índice de refracción (nD)|  1,498
Propiedades químicas
Acidez|  1,2 pKa
Alcalinidad|  9,4 pKb
Solubilidad en agua|  muy soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

El 1,2,3-triazol es uno de los 2 compuestos químicos isómeros con fórmula molecular C2H3N3 llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,3-triazol es un heterociclo aromático.[2]​

Los 1,2,3-triazoles sustituidos pueden ser producidos usando una azida y un alquino por la reacción de Huisgen en la que se produce una reacción de cicloadición 1,3-dipolar.

El 1,2,3-triazol se usa en la investigación como un componente básico de compuestos químicos más complejos, como los fármacos tazobactam.

## Síntesis[editar]

El 1,2,3-triazol sustituido puede prepararse usando la Cicloadición de Huisgen azida-alquino, que es una cicloadición 1,3-dipolar entre un alquino y una azida. Se esquematiza en la siguiente figura:

La reacción no es regioselectiva: la fracción alquino R2 puede estar unido al átomo de carbono en la posición 4 o 5, como se muestra en la siguiente reacción:

También hay una variante que hace uso de un catalizador de cobre (I), por ejemplo cloruro de cobre (I) o yoduro de cobre (I), lo que permite que la reacción se pueda llevar a temperatura ambiente. Esa reacción es regioselectiva: simplemente da los triazoles 1,4-disustituidos.[3]​ Otra variación utiliza un complejo de rutenio como catalizador, tal como Cp*RuCl(PPh3)2, Cp*Ru(COD) y Cp*[RuCl4], estos dan lugar a la formación exclusiva de triazoles 1,5-disustituidos.[4]​[5]​ El mecanismo de reacción de estas variantes es diferente de la de la cicloadición de Huisgen anteriormente comentada.[6]​

## Propiedades[editar]

El 1,2,3-triazol tiene dos tautómeros: el 1H y el 2-H:[7]​

Es una estructura sorprendentemente estable en comparación con otros compuestos orgánicos con tres átomos de nitrógeno adyacentes. Sin embargo, la pirólisis flash al vacío a 500 °C conduce a la pérdida de nitrógeno molecular (N2) para producir aziridina. Ciertos triazoles son relativamente fáciles de escindir debido a la denominada tautomería cadena-anillo. Una manifestación se encuentra en la Transposición de Dimroth.

## Bibliografía[editar]

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
3. ↑ Vsevolod V. Rostovtsev, Luke G. Green, Valery V. Fokin en K. Barry Sharpless. "A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper(I)-Catalyzed Regioselective “Ligation” of Azides and Terminal Alkynes". Angewandte Chemie International Edition, Vol. 41 Nr. 14 (2002), 2596-2599. doi <2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4 10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4
4. ↑ Li Zhang, Xinguo Chen, Peng Xue, Herman H. Y. Sun, Ian D. Williams, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin, and Guochen Jia; (2005). «Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Organic Azides». J. Am. Chem. Soc. 127 (46): 15998-15999. PMID 16287266. doi:10.1021/ja054114s.
5. ↑ Brant C. Boren, Sridhar Narayan, Lars K. Rasmussen, Li Zhang, Haitao Zhao, Zhenyang Lin, Guochen Jia and Valery V. Fokin (2008). «Ruthenium-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition: Scope and Mechanism». J. Am. Chem. Soc. 130 (28): 8923-8930. PMID 18570425. doi:10.1021/ja0749993.
6. ↑ Organic Chemistry Portal. Click Chemistry: Azide-Alkyne Cycloaddition
7. ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher (2003). The Chemistry of Heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications. Wiley-VCH. ISBN 978-3-5273-0720-3.

## Enlaces externos[editar]

Síntesis de 1,2,3-triazoles (métodos recientes) en inglés

Control de autoridades|

* Proyectos Wikimedia
* Datos: Q161297
* Multimedia: 1,2,3-Triazole / Q161297

* * *

* Identificadores químicos
* Número CAS: 288-36-8
* Números EINECS: 608-262-3
* ChEBI: 35565
* ChEMBL: CHEMBL2148102
* ChemSpider: 60839
* PubChem: 67516
* SMILES: ID
* InChI: ID
* InChI key: ID
* Identificadores biológicos
* MGI: 288-36-8

|

* Datos: Q161297
* Multimedia: 1,2,3-Triazole / Q161297