1,2,4-Triazol

Nombre IUPAC
1H-1,2,4-triazol
General
Otros nombres|  3,4-diazapirrol
Fórmula estructural|
Fórmula molecular|  C2H3N3
Identificadores
Número CAS|  288-88-0[1]​
ChEMBL|  CHEMBL15571

InChI

InChI=InChI=1S/C2H3N3/c1-3-2-5-4-1/h1-2H,(H,3,4,5)
Key: NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N

Propiedades físicas
Apariencia|  sólido blanco
Masa molar|  69,0654 g/mol
Punto de fusión|  120/−121 °C (393/152 K)
Punto de ebullición|  260 °C (533 K)
Propiedades químicas
Acidez|  2,2 pKa
Alcalinidad|  10,3 pKb
Solubilidad en agua|  muy soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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El 1,2,4-triazol es uno de los 2 compuestos químicos isómeros con fórmula molecular C2H3N3 llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,4-triazol es un heterociclo aromático.[2]​

Los derivados de 1,2,4-triazol encuentran su uso en una amplia variedad de aplicaciones, especialmente como antifúngicos tales como fluconazol, itraconazol, voriconazol, posaconazol, epoxiconazol, tebuconazol, flusilazol, paclobutrazol.

La estructura de este anillo aparece en ciertos carbenos N-heterocíclicos.

## Propiedades[editar]

El 1,2,4-triazol tiene dos tautómeros: el 1H y el 2-H:[3]​ como ocurría con su isómero el 1,2,3-triazol.

A altas temperaturas, el 1,2,4-triazol descompone a óxidos de nitrógeno, lo que explica su riesgo de explosión (punto de inflamación 170 °C, temperatura de ignición de 490 °C).

## Síntesis[editar]

Se pueden sintetizar compuestos derivados de 1,2,4-triazol a través de la reacción de Pellizzari[4]​ o de la reacción de Einhorn-Brunner[5]​[6]​

Reacción de Einhorn-Brunner

Reacción de Pellizzari

## Referencias[editar]

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
3. ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher (2003). The Chemistry of Heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications. Wiley-VCH. ISBN 978-3-5273-0720-3.
4. ↑ Potts K. T. (1961). «The Chemistry of 1,2,4-Triazoles.». Chemical Reviews 61 (2): 87-127. doi:10.1021/cr60210a001.
5. ↑ Alfred Einhorn, Eduard Bischkopff, Bruno Szelinski, Gustav Schupp, Eduard Spröngerts, Carl Ladisch, Theodor Mauermayer (1905). «Ueber die N-Methylolverbindungen der Säureamide». Justus Liebig's Annalen der Chemie 343 (2-3): 207-305 (229). doi:10.1002/jlac.19053430207.
6. ↑ Karl Brunner (1915). «Eine neue Darstellungsweise von Triazolen». Monatshefte für Chemie 36 (7-8): 509-534. doi:10.1007/BF01524682.

Control de autoridades|

* Proyectos Wikimedia
* Datos: Q161300
* Multimedia: 1,2,4-Triazole / Q161300

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* Identificadores químicos
* Número CAS: 288-88-0
* Números EINECS: 206-022-9
* ChEBI: 46077
* ChEMBL: CHEMBL15571
* ChemSpider: 8900
* PubChem: 9257
* UNII: 10MS0Y1RDI
* SMILES: ID
* InChI: ID
* InChI key: ID
* Identificadores biológicos
* MGI: 288-88-0

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* Datos: Q161300
* Multimedia: 1,2,4-Triazole / Q161300