Acetaldehído

Nombre IUPAC
Etanal
General
Otros nombres|  Acetaldehído
Aldehído acético
Aldehído etílico
Fórmula semidesarrollada|  CHO-CH3
Fórmula estructural|  ver imagen
Fórmula molecular|  C2H4O
Identificadores
Número CAS|  75-07-0[1]​
ChEBI|  15343
ChEMBL|  CHEMBL170365
ChemSpider|  172
PubChem|  177
UNII|  GO1N1ZPR3B
KEGG|  C00084

InChI

InChI=InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
Key: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N

Propiedades físicas
Densidad|  788 kg/m³; 0,788 g/cm³
Masa molar|  44,05 g/mol
Punto de fusión|  150 K (−123 °C)
Punto de ebullición|  293 K (20 °C)
Viscosidad|  ~0,215
Índice de refracción (nD)|  1,3316
Propiedades químicas
Solubilidad en agua|  completamente miscible
Momento dipolar|  2,7 D
Familia|  Aldehídos
Peligrosidad
SGA|
Punto de inflamabilidad|  234,15 K (−39 °C)
NFPA 704|

Temperatura de autoignición|  458,15 K (185 °C)
Frases R|  R12, R36/37, R40
Frases S|  S2, S16, S33, S36/37
Límites de explosividad|  4.5 - 57 % Vol en aire
Compuestos relacionados
Aldehídos|  Formaldehído
Propionaldehído
Otros compuestos|  Óxido de etileno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

El etanal o acetaldehído es un compuesto orgánico de fórmula CH3CHO. Es un líquido volátil, incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado. Es un metabolito hepático del etanol y principal factor para la aparición de la resaca alcohólica y el rubor facial. Es 20 veces más tóxico que el alcohol y un posible carcinógeno[2]​ y puede dañar tanto al ADN como a las proteínas. [3]​

## Datos fisicoquímicos[editar]

* Concentración máxima permitida en lugares de trabajo: 50 ppm (90 mg/m³)

## Síntesis[editar]

Técnicamente se obtiene el etanal por hidratación del acetileno en presencia de sales de mercurio (II):

H 2 O + H C ≡ C H ⟶ C H 3 C H O {\displaystyle H_{2}O+HC\equiv CH\longrightarrow CH_{3}CHO}

En el laboratorio se puede obtener mediante la oxidación de etanol. Se forma por ejemplo con dicromato de potasio, reacción que es utilizada en la detección del etanol en el aire espirado.

## Historia[editar]

El acetaldehído fue sintetizado por primera vez en el año de 1782 por Scheele mediante la oxidación de etanol con dióxido de manganeso (MnO2). Su fórmula fue averiguada por primera vez por von Liebig en 1835 que le dio el nombre de acetaldehído

## Aplicaciones[editar]

En presencia de ácidos el acetaldehído forma oligómeros. El trímero (paraldehído) ha sido utilizado de somnífero. El tetrámero se utiliza como combustible sólido.

El etanal es producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y la curtición del cuero. Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos alimenticios.

## Toxicología[editar]

La oxidación del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se considera como principal factor para la aparición de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas, también provoca varios efectos negativos sobre el organismo, por lo que el mismo intenta eliminarlo a través de la piel, el aliento, la metabolización hepática y la excreción del compuesto a través de la orina. El etanal también se transforma en grasa en la parte abdominal del cuerpo, lo cual provoca obesidad en personas que son consumidoras de cerveza en forma frecuente, esto es coloquialmente conocido como «barriga cervecera».

En efecto, en realidad el etanal es el verdadero responsable de la ebriedad con su correspondiente resaca.

## Véase también[editar]

* Aldehído
* Etanol

## Referencias[editar]

1. ↑ Número CAS
2. ↑ «ARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS».
3. ↑ «Alcohol y el riesgo de cáncer». National Cancer Institute. Consultado el 5 de junio de 2016.

## Enlaces externos[editar]

* Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Acetaldehído.
* Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre acetaldehído.

Control de autoridades|

* Proyectos Wikimedia
* Datos: Q61457
* Multimedia: Acetaldehyde / Q61457

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* Identificadores
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* BNF: 12458381r (data)
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* LCCN: sh95006357
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* NLI: 987007554075005171
* Diccionarios y enciclopedias
* Britannica: url
* Identificadores médicos
* MeSH: D000079
* Identificadores químicos
* Número CAS: 75-07-0
* Números EINECS: 200-836-8
* RTECS: AB1925000
* ChEBI: 15343
* ChEMBL: CHEMBL170365
* ChemSpider: 172
* PubChem: 177
* UNII: GO1N1ZPR3B
* KEGG: C00084
* SMILES: ID
* InChI: ID
* InChI key: ID
* Identificadores biológicos
* MGI: 75-07-0

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* Datos: Q61457
* Multimedia: Acetaldehyde / Q61457