Allegra

Fexofenadina

Fórmula esquelética de fexofenadina

Modelo de bola y palo de fexofenadina

Nombre (IUPAC) sistemático
(±)-4-[1-Hydroxy-4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]-butyl]-α, α-dimethyl benzeneacetic acid
Identificadores
Número CAS|  83799-24-0
Código ATC|  R06AX26
PubChem|  3348
DrugBank|  DB00950
ChemSpider|  3231
UNII|  E6582LOH6V
KEGG|  D07958
ChEBI|  5050
ChEMBL|  914
Datos químicos
Fórmula|  C32H39NO4

SMILES

O=C(O)C(c1ccc(cc1)C(O)CCCN2CCC(CC2)C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4)(C)C

InChI

InChI=1S/C32H39NO4/c1-31(2,30(35)36)25-17-15-24(16-18-25) 29(34)14-9-21-33-22-19-28(20-23-33)32(37, 26-10-5-3-6-11-26)27-12-7-4-8-13-27/h3-8, 10-13,15-18,28-29,34,37H,9,14,19-23H2,1-2H3,(H,35,36)
Key: RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N

Farmacocinética
Biodisponibilidad|  30–41%[1]​
Metabolismo|  Hepática (≤5 %)[2]​
Vida media|  14.4 horas
Excreción|  Heces (~80 %) y orina (~10 %) como fármaco sin cambios[2]​
Datos clínicos
Cat. embarazo|  No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal|  S2 (AU) P (UK)
Vías de adm.|  Oral

[editar datos en Wikidata]

La fexofenadina, que se vende bajo la marca Allegra®, entre otras,[3]​ es un fármaco antihistamínico utilizado en el tratamiento de los síntomas de alergia, como la fiebre del heno y la urticaria.[4]​

Terapéuticamente, la fexofenadina es un bloqueador H1 periférico selectivo. Se clasifica como un antihistamínico de segunda generación porque es menos capaz de atravesar la barrera hematoencefálica y causar sedación, en comparación con los antihistamínicos de primera generación.[5]​[6]​

Fue patentado en 1979 y entró en uso médico en 1996.[7]​ Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.[8]​ La fexofenadina se fábrica en forma genérica desde 2011.[9]​ En 2019, fue el medicamento número 283 más recetado en los Estados Unidos, con más de 1 millón de recetas.[10]​[11]​

## Usos médicos[editar]

La fexofenadina se usa para el alivio de los síntomas físicos asociados con la rinitis alérgica estacional y para el tratamiento de la urticaria crónica. No cura, sino que previene el agravamiento de la rinitis alérgica y la urticaria idiopática crónica, y reduce la gravedad de los síntomas asociados con esas afecciones, aliviando los estornudos repetidos, la secreción nasal, la picazón en los ojos o la piel y la fatiga general del cuerpo. En una revisión de 2018, se mencionó que la fexofenadina, junto con la levocetirizina, la desloratadina y la cetirizina, son seguros para las personas con Síndrome del QT largo hereditario.[12]​

### Eficacia[editar]

Para el tratamiento de la rinitis alérgica, la fexofenadina tiene una eficacia similar a la cetirizina, pero se asocia con menos somnolencia que la cetirizina.[13]​ También se demostró que la fexofenadina inhibe la roncha y el eritema inducidos por la histamina en un grado significativamente mayor que la loratadina o la desloratadina,[14]​ pero fue un poco menos eficaz que la levocetirizina.[15]​

La fexofenadina en dosis superiores a 120 mg al día no parece proporcionar una eficacia adicional en el tratamiento de la rinitis alérgica.[16]​[17]​

## Efectos secundarios[editar]

Los efectos secundarios más comunes incluyen dolor de cabeza, dolor de espalda y muscular, miosis o pupilas puntiagudas, náuseas, somnolencia y cólicos menstruales. La ansiedad y el insomnio también se han informado raramente. Los efectos secundarios más comunes demostrados durante los ensayos clínicos fueron tos, infección de las vías respiratorias superiores, fiebre y otitis media en niños de 6 a 11 años y fatiga en niños de 6 meses a 5 años.[18]​

## Farmacología[editar]

### Farmacodinámica[editar]

La fexofenadina es un antagonista selectivo de los receptores H1 periféricos. El bloqueo impide la activación de los receptores H1 por parte de la histamina, evitando que se produzcan los síntomas asociados a las alergias. La fexofenadina no cruza fácilmente la barrera hematoencefálica, por lo que es menos probable que cause somnolencia en comparación con otros antihistamínicos que cruzan fácilmente esa barrera (es decir, los antihistamínicos de primera generación como la difenhidramina). En general, la fexofenadina tarda alrededor de una hora en hacer efecto, aunque esto puede verse afectado por la elección de la forma de dosificación y la presencia de ciertos alimentos.[18]​[19]​

La fexofenadina tampoco presenta efectos bloqueadores de los receptores anticolinérgicos, antidopaminérgicos, alfa 1-adrenérgicos o beta-adrenérgicos.[18]​

### Farmacocinética[editar]

* Absorción: Después de la aplicación oral, las concentraciones plasmáticas máximas se alcanzan después de 2 a 3 horas. La fexofenadina no debe tomarse con una comida rica en grasas, ya que se observa que las concentraciones medias de fexofenadina en el torrente sanguíneo se reducen del 20 al 60 % según la forma de medicación (tableta, ODT o suspensión).[18]​

* Distribución: La fexofenadina se une en un 60 a 70 % a las proteínas plasmáticas, principalmente a la albúmina.[18]​

* Metabolismo: La fexofenadina es un sustrato de CYP3A4, pero solo alrededor del 5 % se metaboliza en el hígado, lo que indica que el metabolismo hepático es relativamente menor en la eliminación del cuerpo.[18]​

* Eliminación: La mayor parte de la sustancia se elimina sin cambios a través de las heces (80 %) y la orina (11-12 %).[18]​

## Historia[editar]

Se descubrió que el agente antihistamínico más antiguo, la terfenadina, se metaboliza en el ácido carboxílico relacionado, la fexofenadina. Se descubrió que la fexofenadina retenía toda la actividad biológica de su matriz, al tiempo que producía menos reacciones adversas en los pacientes, por lo que la terfenadina fue reemplazada en el mercado por su metabolito.[20]​

En enero de 2011, la FDA aprobó la venta sin receta de fexofenadina en los Estados Unidos y la versión de Sanofi Aventis estuvo disponible en marzo de 2011.[21]​

## Sociedad y cultura[editar]

### Nombres de marca[editar]

La fexofenadina se comercializa con muchas marcas en todo el mundo a partir de enero de 2017, incluidas: Agimfast, Alafree, Alanil, Alercas, Alerfedine, Alerix, Alertam, Alexia, Allegix, Allegra, Allegratab, Allemax, Allerfast, Allerfen, Allerfexo, Allergo, Allergyna, Allerphast , Allevia, Alrin, Alterfast, Aller-Fex, Altifex, Altiva, Aspen, Axodin, Axofen, BiXin, Bosnum, Dinafex, Elwigra, Ewofex, Fastel, Fastofen, Fastway, Fe Min, Feksine, Fenadex, Fenadin, Fenafex, Fenax, Fenamax, Fenofex, Fentradol, Fesler, Fexadyne, Fexal, Fexalar, Fexallegra, Fexaway, Fexet, Fexgen, Fexidine, Fexigra, Fexine, Fexo, Fexodane, Fexodine, Fexodis, Fexofast, Fexofen, Fexofenaderm, Fexofenadin, Fexofenadina, Fexofenadine, Fexofénadine, Fexofep, Fexofin, Fexogen, Fexomin, Fexon, Fexona, Fexonadinea, Fexoquit, Fexoral, Fexoril, Fexostad, Fexotine, Fexovid, Fixal, Fixit, Fixodin, Flexofen, Foxin, Fynadin, Glodas, Hasalfast, Histafree, Imexofen, Kofixir, Lai Duo Fei, Mayfex, Min Jie, Nefoxef, Neofex, Nolargy, Nosedex, Odafen, Oregra , Radifex, Raltiva, Rapido, Rhinogan, Ridrinal, Rinofen, Rinolast, Ritch, Rui Fei, Sailexi, Tefodine, Telfadin, Telfast, Telfastin, Telfexo, Tellerge, Terfemax, Ternafast, Tocimat, Tofexo, Torfast, Treathay, Vifas, Vifasesh, X-Dine, Xergic y Zefeksal.[3]​

## Referencias[editar]

1. ↑ Lappin G, Shishikura Y, Jochemsen R, Weaver RJ, Gesson C, Houston B, Oosterhuis B, Bjerrum OJ, Rowland M, Garner C (May 2010). «Pharmacokinetics of fexofenadine: evaluation of a microdose and assessment of absolute oral bioavailability». Eur J Pharm Sci (en inglés) 40 (2): 125-31. PMID 20307657. doi:10.1016/j.ejps.2010.03.009.
2. ↑ a b Smith, SM; Gums, JG (Julio de 2009). Fexofenadine: biochemical, pharmacokinetic and pharmacodynamic properties and its unique role in allergic disorders. (en inglés) 5 (7). Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology. pp. 813-22. PMID 19545214. doi:10.1517/17425250903044967.
3. ↑ a b «Fexofenadine - international brand names» (en inglés). Drugs.com. Consultado el 18 de enero de 2017.
4. ↑ Bachert, C (Mayo de 2009). A review of the efficacy of desloratadine, fexofenadine, and levocetirizine in the treatment of nasal congestion in patients with allergic rhinitis (en inglés) 31 (5). Clin Ther. pp. 921-44. PMID 19539095. doi:10.1016/j.clinthera.2009.05.017.
5. ↑ Compalati, E; Baena-Cagnani, R; Penagos, M; Badellino, H; Braido, F; Gómez, RM; Canonica, GW; Baena-Cagnani, CE (2011). Systematic review on the efficacy of fexofenadine in seasonal allergic rhinitis: a meta-analysis of randomized, double-blind, placebo-controlled clinical trials. (en inglés) 156 (1). International Archives of Allergy and Immunology. pp. 1-15. PMID 21969990. doi:10.1159/000321896.
6. ↑ Dicpinigaitis, P; Gayle, V (2003). Effect of the second-generation antihistamine, fexofenadine, on cough reflex sensitivity and pulmonary function. (en inglés) 56 (5). Br J Clin Pharmacol. pp. 501-504. PMC 1884387. PMID 14651723. doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01902.x.
7. ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (en inglés). John Wiley & Sons. p. 548\. ISBN 9783527607495.
8. ↑ ((World Health Organization)) (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
9. ↑ «Dr. Reddy's announces the launch of Over-the-Counter Fexofenadine HCl and Pseudoephedrine HCl extended release tablets» (en inglés). Dr. Reddy's Laboratories Ltd. 30 de agosto de 2011. Archivado desde el original el 12 de octubre de 2016. Consultado el 27 de mayo de 2016.
10. ↑ «The Top 300 of 2019». ClinCalc (en inglés). Consultado el 16 de octubre de 2021.
11. ↑ «Fexofenadine - Drug Usage Statistics». ClinCalc (en inglés). Consultado el 16 de octubre de 2021.
12. ↑ Welzel, Tatjana; Ziesenitz, Victoria C.; Seitz, Stefanie; Donner, Birgit; van den Anker, Johannes N. (Noviembre de 2018). Management of anaphylaxis and allergies in patients with long QT syndrome (en inglés) 121 (5). Annals of Allergy, Asthma & Immunology. pp. 545-551. ISSN 1081-1206. PMID 30059791. doi:10.1016/j.anai.2018.07.027.
13. ↑ Hampel, Frank; Ratner, Paul; Mansfield, Lyndon; Meeves, Suzanne; Liao, Yuning; Georges, George (2003). Fexofenadine hydrochloride, 180 mg, exhibits equivalent efficacy to cetirizine, 10 mg, with less drowsiness in patients with moderate-to-severe seasonal allergic rhinitis (en inglés) 91 (4). Annals of Allergy, Asthma & Immunology. pp. 354-361. doi:10.1016/S1081-1206(10)61682-1.
14. ↑ Kruszewski, Jerzy; Kłos, Krzysztof; Sułek, Kazimierz (2006). [Inhibition of histamine-induced wheel after a recommended single dose administration of 10 mg cetirizine, 5 mg desloratadine, 120 i 180 mg fexofenadine, 5 mg levocetirizine and 10 mg loratadine--a randomized, double-blind, placebo controlled trial] (en inglés) 21 (125). Polski Merkuriusz Lekarski: Organ Polskiego Towarzystwa Lekarskiego. pp. 443-448. ISSN 1426-9686. PMID 17345837.
15. ↑ Grant, J. Andrew; Riethuisen, Jean-Michel; Moulaert, Béatrice; DeVos, Christine (2002). A double-blind, randomized, single-dose, crossover comparison of levocetirizine with ebastine, fexofenadine, loratadine, mizolastine, and placebo: suppression of histamine-induced wheal-and-flare response during 24 hours in healthy male subjects (en inglés) 88 (2). Annals of Allergy, Asthma & Immunology. pp. 190-197. ISSN 1081-1206. PMID 11868924. doi:10.1016/S1081-1206(10)61995-3.
16. ↑ Casale, T. B.; Andrade, C.; Qu, R. (1999). Safety and efficacy of once-daily fexofenadine HCl in the treatment of autumn seasonal allergic rhinitis (en inglés) 20 (3). Allergy and Asthma Proceedings. pp. 193-198. ISSN 1088-5412. PMID 10389553. doi:10.2500/108854199778553046.
17. ↑ Howarth, P. H.; Stern, M. A.; Roi, L.; Reynolds, R.; Bousquet, J. (1999). Double-blind, placebo-controlled study comparing the efficacy and safety of fexofenadine hydrochloride (120 and 180 mg once daily) and cetirizine in seasonal allergic rhinitis (en inglés) 104 (5). The Journal of Allergy and Clinical Immunology. p. 927–933. ISSN 0091-6749. PMID 10550734. doi:10.1016/s0091-6749(99)70070-9.
18. ↑ a b c d e f g «Allegra (fexofenadine hydrochloride) tablet, orally disintegrating for oral use Allegra (fexofenadine hydrochloride) tablet, film coated for oral use Allegra (fexofenadine hydrochloride) suspension for oral useInitial U.S. Approval: 1996». DailyMed (en inglés). 15 de diciembre de 2008. Consultado el 13 de febrero de 2022.
19. ↑ Stoltz, Maxine; Arumugham, Thangam; Lippert, Christina; Yu, Dale; Bhargava, Vijay; Eller, Mark; Weir, Scott (1997). Effect of food on the bioavailability of fexofenadine hydrochloride (MDL 16 455A) (en inglés) 18 (7). Biopharmaceutics & Drug Disposition. pp. 645-648. PMID 9330784. doi:10.1002/(SICI)1099-081X(199710)18:7<645::AID-BDD50>3.0.CO;2-3.
20. ↑ Daniel Lednicer (1999). The Organic Chemistry of Drug Synthesis (en inglés) 6. Nueva York: Wiley Interscience. pp. 38-40. ISBN 978-0-471-24510-0.
21. ↑ «Allegra FAQs» (en inglés). Sanofi-Aventis. Archivado desde el original el 20 de mayo de 2011. Consultado el 5 de julio de 2011.

## Enlaces externos[editar]

* Información de Fexofenadina en MedlinePlus. (en español).
* «Fexofenadina» Portal de Información sobre Medicamentos. Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos (en inglés)

Control de autoridades|

* Proyectos Wikimedia
* Datos: Q415122
* Multimedia: Fexofenadine / Q415122

* * *

* Identificadores médicos
* MeSH: C093230
* UMLS: C0296800
* Identificadores químicos
* Número CAS: 83799-24-0
* Números EINECS: 801-893-7
* Código ATC: R06AX26
* ChEBI: 5050
* ChEMBL: CHEMBL914
* ChemSpider: 3231
* DrugBank: 00950
* PubChem: 3348
* UNII: E6582LOH6V
* KEGG: C06999
* SMILES: ID
* InChI: ID
* InChI key: ID
* Identificadores biológicos
* MGI: 83799-24-0

|

* Datos: Q415122
* Multimedia: Fexofenadine / Q415122