Arenina

(S)-Arenina

Nombre IUPAC
1-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-6-metoxi-4-[(2S)-pirrolidin-2-il]isoquinolin-7-ol
General
Fórmula molecular|  C23H24N2O4
Identificadores
Número CAS|  68676-55-1[1]​
Propiedades físicas
Masa molar|  392.454 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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La arenina es un alcaloide benciltetrahidroisoquinolínico aislado de Papaver arenarium (Papaveraceae). [α]D = -31 ( c, 1.03 en MeOH)[2]​

## Derivados[editar]

Nombre |  Estructura |  Fórmula molecular |  CAS |  Masa molecular |  Estado |  Fuente natural |  Otras propiedades

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Macrostomina |

| C24H26N2O4 | 53912-94-0  | 406.480  | Sólido PF = 107-110 °C  | Aislado de Papaver macrostomum (Papaveraceae)  | [α]25D = -51 (c, 0.89 en cloroformo)
N-óxido de macrostomina |

| C24H26N2O5 | 90138-27-5  | 422.480  | Cristales (acetona) PF = 141 °C  | Aislado de Papaver arenarium[3]​ | [α]D = +35 (c, 0.8 en MeOH)

## Síntesis[editar]

La macrostomina fue sintetizada por primera vez por Wykypiel y colaboradores en 1980.[4]​ Wiegrebe y colaboradores sintetizaron la macrostomina y otros derivados similares a partir de (3,4-dimetoxifenil)acetonitrilo de acuerdo a la siguiente secuencia sintética:[5]​

* El nitrilo es activado con trimetilamina para formar el carbanión, el cual se condensa con 5-metoxi-3,4-dihidro-2H-pirrol.
* El producto de condensación es formilado en el nitrógeno pirrolidínico con anhídrido acético-fórmico.
* Se lleva a cabo una reducción del nitrilo a amino, la insaturación α,β al nitrilo y el grupo formilo a metilo.
* El grupo amino formado del nitrilo se acila con cloruro de 1,3-benzodioxol-5-ilacetilo.
* Se lleva a cabo un cierre de anillo de acuerdo a una ciclización de Pictet-Spengler.
* Se aromatiza el anillo de quinolica con paladio y carbono.

La macrostomina también ha sido sintetizada por el método de Monica F. Enamorado[6]​ y colaboradores a partir de nicotina de acuerdo al siguiente esquema sintético:

* Se hace reaccionar la nicotina con una base fuerte (n-butil litio) para desprotonar la posición 6 del anillo de piridina. Con hexacloroetano se halogena la posición activa.
* Se repite la reacción para clorar la posición 4 del anillo de piridina.
* Con n-butil litio se forma una triple ligadura tipo bencino en las posiciones 4,5 del anillo de piridina. A este intermediario se le pone a reaccionar con 3,4-dimetoxifurano para obtener el aducto Diels-Alder
* El puente epóxido del aducto se extruye por la acción de magnesio y tetracloruro de titanio.
* Se alquila la posición 2 del anillo de piridina por acción de (1,3-benzodioxol-5-il)metiluro de magnesio.

## Referencias[editar]

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Israilov, I.A. et al., Khim. Prir. Soedin. (1978) 14:417
3. ↑ Israilov, I.A. et al., Khim. Prir. Soedin., 1984, 20, 76-79; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 71-73
4. ↑ Wykypiel, W. et al., Tet. Lett., 1980, 1927
5. ↑ Synthesis of (±)-Macrostomine. Wolfgang Wiegrebe**, Siavosh Mahboobi, Gerd Dannhardt, Klaus K.Mayer, Ernst Eibler. Chimia (1985) 35(8):388-389
6. ↑ Monica F. Enamorado, Pauline W. Ondachi, Daniel L. Comins. Org. Lett. (2010) 12(20):4513-4515. «A Five-Step Synthesis of (S)-Macrostomine from (S)-Nicotine».

Control de autoridades|

* Proyectos Wikimedia
* Datos: Q5703535
* Identificadores químicos
* Número CAS: 68676-55-1
* Identificadores biológicos
* MGI: 68676-55-1

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* Datos: Q5703535