Azocano

No debe confundirse con Azecano.

Azocano

Nombre IUPAC
Azocano
General
Otros nombres|  Heptametilenimina
Azaciclooctano
Perhidroazocina
Octahidroazocina
Fórmula semidesarrollada|  CH2(CH2)6NH
Fórmula molecular|  C7H15N
Identificadores
Número CAS|  1121-92-2[1]​
Número RTECS|  MI9804000
ChEBI|  38792
ChEMBL|  CHEMBL3186488
ChemSpider|  13638
PubChem|  14276

SMILES

C1CCCNCCC1

InChI

InChI=InChI=1S/C7H15N/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h8H,1-7H2
Key: QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N

Propiedades físicas
Apariencia|  Líquido incoloro o ligeramente amarillo
Densidad|  896 kg/m³; 0,896 g/cm³
Masa molar|  113,20 g/mol
Punto de fusión|  18 °C (291 K)
Punto de ebullición|  162 °C (435 K)
Presión de vapor|  3,1 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD)|  1,471
Propiedades químicas
Solubilidad en agua|  15 g/L
log P|  2,06
Familia|  Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad|  302,15 K (29 °C)
Compuestos relacionados
heterociclos con un grupo amino|  Pirrolidina
Piperidina
Azepano
Azecano
heterociclos con dos grupos amino|  Piperazina
1,4-diazepano
heterociclos con nitrógeno y azufre|  Tiomorfolina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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El azocano, también llamado heptametilenimina, azaciclooctano y perhidroazocina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H15N. Su estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de ocho miembros, con un único grupo amino secundario.

## Características físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, el azocano es un líquido incoloro o ligeramente amarillo.[2]​ Tiene su punto de ebullición a 162 °C[3]​ —a una presión muy inferior a la atmosférica (15 mmHg) su punto de ebullición es de 52 °C— mientras que su punto de fusión es 18 °C. En estado sólido, cristaliza en el sistema cúbico.[4]​

En fase líquida, tiene una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,896 g/cm³),[5]​ siendo muy poco soluble en ella (15 g/L). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,06, pone de manifiesto una solubilidad unas cien veces mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[6]​[7]​

## Síntesis y usos[editar]

El azocano se puede sintetizar a partir de la 2-azacyclooctanona. Esta síntesis puede llevarse a cabo por hidrogenolisis selectiva de los enlaces C-N utilizando un catalizador de platino —con una proporción de este metal del 40%— sobre sílice;[8]​ o bien usando un catalizador bimetálico consistente en un metal de transición de los grupos 8-10 junto a otro metal de transición de los grupos 6-7.[9]​ Otra vía de síntesis diferente tiene como precursor el 1,7-dibromoheptano.[10]​

Se ha investigado la posible relación entre el azocano y la formación de tumores cancerígenos en hígado y pulmones; la formación de nitrosaminas —formadas en el tracto intestinal por nitritos de los alimentos junto a aminas secundarias como el azocano, ingeridas de forma deliberada o accidental— puede ser la causa de aparición de los citados tumores.[11]​

En cuanto a sus aplicaciones, el azocano puede ser utilizado como repelente para artrópodos, ya que enmascara los olores que atraen a los insectos. Se ha planteado su uso como sustituto del DEET, ingrediente habitual de los repelentes de insectos, pudiendo ser aplicado sobre la piel.[12]​

## Precauciones[editar]

El azocano es un compuesto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 29 °C. Es una sustancia corrosiva e irritante, pudiendo ocasionar irritación en ojos, piel, mucosas y vías respiratorias.[13]​

## Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros del azocano:

* Nanofina
* 3,5-lupetidina
* N-metilciclohexilamina
* Ciclohexilmetilamina
* 1-etilpiperidina

## Referencias[editar]

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Heptamethyleneimine (PubChem)
3. ↑ Heptamethyleneimine (TCI America)
4. ↑ Bond AD, Davies JE, Parsons S. (2008). «Azetidine, pyrrolidine and hexamethyleneimine at 170 K». Acta Crystallog. C 64 (Pt 10): 543-546. Consultado el 23 de junio de 2016.
5. ↑ Heptamethyleneimine (Sigma-Aldrich)
6. ↑ Azocane (ChemSpider)
7. ↑ Azocane(111-49-9) (Chemical Book)
8. ↑ Mary J. Guttieri, Wilhelm F. Maier (1984). «Selective cleavage of carbon-nitrogen bonds with platinum». J. Org. Chemistry 49 (16): 2875-2880. Consultado el 23 de junio de 2016.
9. ↑ Chitaru Hirosawa, Noriko Wakasa, Takamasa Fuchikami (1998). «Hydrogenation of amides by the use of bimetallic catalysts consisting of group 8 to 10, and group 6 or 7 metals». Tetrahedron Letters 37 (37): 6749-6752. Consultado el 20 de junio de 2016.
10. ↑ Azocane (Molbase)
11. ↑ W. Lijinsky, H.W. Taylor, C. Snyder, P. Nettesheim (1973). «Malignant Tumours of Liver and Lung in Rats fed Aminopyrine or Heptamethyleneimine together with Nitrite». Nature 244: 176-178. Consultado el 23 de junio de 2016.
12. ↑ Methods and compositions for repelling arthropods (2008). Ulrich R. Bernier, Kenneth H. Posey, Daniel L. Kline, Donald R. Barnard, Kamal Chauhan. Patente WO 2008083038 A1.
13. ↑ Heptamethyleneimine. Safety sheet. (Pfaltz and Bauer) Archivado el 12 de agosto de 2016 en Wayback Machine.

Control de autoridades|

* Proyectos Wikimedia
* Datos: Q2340670
* Multimedia: Azocane / Q2340670

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* Identificadores químicos
* Número CAS: 1121-92-2
* Números EINECS: 214-342-5
* ChEBI: 38792
* ChEMBL: CHEMBL3186488
* ChemSpider: 13638
* PubChem: 14276
* SMILES: ID
* InChI: ID
* InChI key: ID
* Identificadores biológicos
* MGI: 1121-92-2

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* Datos: Q2340670
* Multimedia: Azocane / Q2340670