Borneol

Nombre IUPAC
endo-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
General
Fórmula estructural|
Fórmula molecular|  C
10H
18O
Identificadores
Número CAS|  507-70-0[1]​
ChEBI|  15393
ChEMBL|  486208
ChemSpider|  5026296
DrugBank|  DB17066
PubChem|  6552009
UNII|  M89NIB437X
KEGG|  C01411

SMILES

O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C

InChI

InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N

Propiedades físicas
Apariencia|  sin color a blanco
Densidad|  1,011 kg/m³; 0,001011 g/cm³
Masa molar|  154,25 g/mol
Punto de fusión|  481 K (208 °C)
Punto de ebullición|  485 K (212 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

Borneol es un bicíclico compuesto orgánico y un terpeno. El grupo hidroxilo en este compuesto se coloca en una posición de endo. Borneol existe como dos enantiómeros que tienen dos diferentes números CAS. De origen natural D-(+)-borneol es ópticamente activo .

## Reacciones

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Borneol es fácilmente oxidado a la cetona ( alcanfor ). Un nombre histórico para borneol es el alcanfor de Borneo que explica el nombre. Borneol se pueden sintetizar mediante la reducción de alcanfor por la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley (un proceso reversible). Reducción de alcanfor con borohidruro de sodio (rápida e irreversible) da lugar el isómero isoborneol como un cinéticamente controlado producto de reacción.

Synthesis of the borneol isomer isoborneol via reduction of camphor.

## Aparición natural

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Borneol se puede encontrar en varias especies de Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera y Kaempferia galanga.[2]​

Borneol se utiliza en la medicina tradicional china como moxa. Una primera descripción se encuentra en el Bencao Gangmu.

## Usos

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Borneol es un componente de muchos aceites esenciales,[3]​ y un producto natural repelente de insectos.[3]​[4]​

## Toxicología

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Borneol es peligroso para los ojos, la piel y tracto respiratorio; si se ingiere[5]​

## Referencias

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1. ↑ Número CAS
2. ↑ Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). «Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L.». Flavour and Fragrance Journal 7 (5): 263-266. doi:10.1002/ffj.2730070506.
3. ↑ a b Plants containing borneol Archivado el 23 de septiembre de 2015 en Wayback Machine. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
4. ↑ «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2008.
5. ↑ Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific

## Enlaces externos

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* NIST datasheet including full spectroscopic data
* Dynamic 3D model borneol
* Dynamic 3D model isoborneol
* Borneol in Chinese medicine
* Esta obra contiene una traducción derivada de «Borneol» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Control de autoridades|

* Proyectos Wikimedia
* Datos: Q412435
* Multimedia: Borneol / Q412435

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* Identificadores químicos
* Número CAS: 464-43-7
* Números EINECS: 207-352-6
* ChEBI: 15393
* ChEMBL: CHEMBL486208
* ChemSpider: 5026296
* DrugBank: DB17066
* PubChem: 6552009
* UNII: 8D24LWT4FK
* KEGG: C01765
* SMILES: ID
* InChI: ID
* InChI key: ID
* Identificadores biológicos
* MGI: 464-43-7

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* Datos: Q412435
* Multimedia: Borneol / Q412435