Borneol

Nombre IUPAC
endo-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
General
Fórmula estructural|
Fórmula molecular|  C
10H
18O
Identificadores
Número CAS|  507-70-0[1]​
ChEBI|  15393
ChEMBL|  486208
ChemSpider|  5026296
DrugBank|  DB17066
PubChem|  6552009
UNII|  M89NIB437X
KEGG|  C01411

SMILES

O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C

InChI

InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N

Propiedades físicas
Apariencia|  sin color a blanco
Densidad|  1011 kg/m³; 1,011 g/cm³
Masa molar|  154,25 g/mol
Punto de fusión|  481 K (208 °C)
Punto de ebullición|  485 K (212 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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El borneol es un compuesto orgánico bicíclico y un terpeno. El grupo hidroxilo en este compuesto se coloca en una posición de endo. Borneol existe como dos enantiómeros que tienen dos diferentes números CAS. De origen natural D-(+)-borneol es ópticamente activo.

## Reacciones

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El borneol es fácilmente oxidado a la cetona (alcanfor). Un nombre histórico para el borneol es el de alcanfor de Borneo que explica el nombre. El borneol se pueden sintetizar mediante la reducción de alcanfor por la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley (un proceso reversible). La reducción de alcanfor con borohidruro de sodio (rápida e irreversible) da lugar al isómero isoborneol como un producto de reacción cinéticamente controlado.

Synthesis of the borneol isomer isoborneol via reduction of camphor.

## Aparición natural

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El borneol se puede encontrar en varias especies de Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera y Kaempferia galanga.[2]​

Se utiliza en la medicina tradicional china como moxa. Una primera descripción se encuentra en el Bencao Gangmu.

## Usos

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El borneol es un componente de muchos aceites esenciales,[3]​ y un producto natural repelente de insectos.[3]​[4]​

## Toxicología

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El borneol es peligroso para los ojos, la piel y tracto respiratorio; si se ingiere[5]​

## Referencias

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1. ↑ Número CAS
2. ↑ Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). «Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L.». Flavour and Fragrance Journal 7 (5): 263-266. doi:10.1002/ffj.2730070506.
3. ↑ a b Plants containing borneol Archivado el 23 de septiembre de 2015 en Wayback Machine. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
4. ↑ «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2008.
5. ↑ Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific

## Enlaces externos

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* NIST datasheet including full spectroscopic data
* Dynamic 3D model borneol
* Dynamic 3D model isoborneol
* Borneol in Chinese medicine
* Esta obra contiene una traducción derivada de «Borneol» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Control de autoridades|

* Proyectos Wikimedia
* Datos: Q412435
* Multimedia: Borneol / Q412435

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* Identificadores químicos
* Número CAS: 464-43-7
* Números EINECS: 207-352-6
* ChEBI: 15393
* ChEMBL: CHEMBL486208
* ChemSpider: 5026296
* DrugBank: DB17066
* PubChem: 6552009
* UNII: 8D24LWT4FK
* KEGG: C01765
* SMILES: ID
* InChI: ID
* InChI key: ID
* Identificadores biológicos
* MGI: 464-43-7

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* Datos: Q412435
* Multimedia: Borneol / Q412435