Brucina

Nombre IUPAC
2,3-dimetoxiestricnidin-10-ona
General
Fórmula estructural|
Fórmula molecular|  C23H26N2O4
Identificadores
Número CAS|  357-57-3[1]​
Número RTECS|  EH8925000
ChEBI|  3193
ChEMBL|  CHEMBL501756
ChemSpider|  390579
PubChem|  442021
UNII|  6NG17YCK6H
KEGG|  C09084

InChI

InChI=InChI=1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1
Key: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N

Propiedades físicas
Apariencia|  Agujas blancas (Acetona + agua); uv max (ethanol): 263, 301 nm (log e 4.09, 3.93)
Masa molar|  394,46 g/mol
Punto de fusión|  178 °C (451 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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La brucina, es un alcaloide de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica) y de las habas de san Ignacio (S. ignatii). La brucina es una neurotoxina muy potente, la dosis letal para la rata es 1 mg/kg de peso. Los efectos son parecidos a los de estricnina pero de menor intensidad (Mays 1887), la exposición es peligrosa no solo por deglución, sino también por inhalación y contacto con la piel.[2]​ La presencia de estricnina y brucina, 1,0-1,4%, en la semillas maduras de un remedio herbolario, maqianzi, empleado en Asia aun detoxicado provoca intoxicación. La aparición de los síntomas debido tanto a estricnina como brucina comienza a los 15 a 30 minutos.

La brucina es un modulador alostérico en receptores M(1) muscarínicos.[3]​[4]​

Fue descubierta en 1819 conjuntamente por Joseph Bienaimé Caventou y Pierre Joseph Pelletier, que ya habían descubierto la estricnina. La brucina se encuentra en forma de nitrato en las aguas madre de la preparación de la estricnina, es suficiente entonces con hacerla precipitar con amoníaco.

## Miscelánea

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«Bien —replicó Montecristo— suponga, que, es el veneno brucina, y fuera a tomar un miligramo el primer día, dos miligramos el segundo, y así...».

Muy venenoso.

## Enlace

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* Wikisource contiene obras originales de o sobre Brucina.

## Véase también

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* Nuez vómica

## Referencias

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1. ↑ Número CAS
2. ↑ Seguridad
3. ↑ Bradley KN, Rowan EG, Harvey AL. (2001). «Effects of brucine, a plant alkaloid, on M(1) muscarinic receptors and alpha(1)-adrenoceptors in the rabbit vas deferens preparation.». Toxicon. 39 (4): 581-587.
4. ↑ Lanzafame AA et al. Interaction Studies of Multiple Binding Sites on M4 Muscarinic Acetylcholine Receptors Molecular Pharmacology Fast Forward First published on May 18, 2006

## Enlaces externos

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* Lazareno et al 1998 Subtype-Selective Positive Cooperative Interactions between Brucine Analogues and Acetylcholine at Muscarinic Receptors: Radioligand Binding Studies Molecular Pharmacology 53. 573-589
* Chan T Y K. 2002. Herbal medicine causing likely strychnine poisoning. Human and experimental toxicology 21, 461-468
* Mays J. Physiol. 8, 391

Control de autoridades|

* Proyectos Wikimedia
* Datos: Q411022
* Multimedia: Brucine / Q411022

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* Identificadores
* GND: 4368673-4
* Identificadores médicos
* MeSH: C083806
* UMLS: C0006312
* Identificadores químicos
* Número CAS: 357-57-3
* Números EINECS: 206-614-7
* RTECS: EH8925000
* ChEBI: 3193
* ChEMBL: CHEMBL501756
* ChemSpider: 390579
* PubChem: 442021
* UNII: 6NG17YCK6H
* KEGG: C09084
* SMILES: ID
* InChI: ID
* InChI key: ID
* Identificadores biológicos
* MGI: 357-57-3

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