Lindano

Para otros usos de este término, véase Lindano (desambiguación).

1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano

Modelo de bola y palo del lindano molecular (conformación barco)

Nombre IUPAC
(1r,2R,3S,4r,5R,6S)- 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano
General
Otros nombres|  lindane
Fórmula molecular|  C6H6Cl6
Identificadores
Número CAS|  58-89-9[1]​
ChEBI|  32888
ChEMBL|  CHEMBL15891
ChemSpider|  10481896
DrugBank|  00431
PubChem|  727
UNII|  59NEE7PCAB
KEGG|  C07075 D00360, C07075

InChI

InChI=InChI=1S/C6H6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-6H/t1-,2-,3-,4+,5+,6+
Key: JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N

Propiedades físicas
Masa molar|  29 083 g/mol
Riesgos
Riesgos principales|  Producción y uso agrícola prohibidos en 169 países, que son partes en el Convenio de Estocolmo,[2]​ y su uso farmacéutico se permite como tratamiento de segunda línea para sarna y piojos[3]​
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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El lindano (nombre químico: 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano)[4]​ también conocido como gamma-hexachlorociclohexano, (γ-HCH), Gamexane, Gammaxene, Gammallin,[5]​ es un halogenuro de alquilo con fórmula molecular C6H6Cl6. También se conoce comercialmente con el nombre de lindano o lindane, tiene actividad de insecticida prohibido en todas sus formulaciones y usos por ser dañino para la salud humana y el ambiente; pero tan solo presenta niveles notables de tal actividad el isómero ɤ-hexaclorociclohexano. Fue descubierto por Teunis van der Linden de la Universidad de Ámsterdam, Países Bajos.

* α-HCH

* β-HCH

* Lindano

## Resumen de la medida de prohibición[editar]

El Lindano fue excluido de la lista de sustancias activas autorizadas para el uso en productos de protección de plantas en 1991 bajo la Ley para protección de plantas contra plagas y pestes en muchos países debido a que el tóxico se acumula en las grasas del organismo y es cancerígeno.

Está prohibida la producción, uso y comercialización de todos los productos de protección de plantas que contengan Lindano.

El Lindano está designado como un producto químico CFP.

Está permitida la importación y uso del producto químico para la investigación o propósitos de laboratorio en cantidades menores de 10 kg.

El Lindano era uno de los compuesto activos principales del yacutin y fue por este motivo su eliminación como insecticida cutáneo contra la escabiosis o sarna.[6]​[7]​

## Peligros y riesgos conocidos respecto a la salud humana[editar]

El lindano es un insecticida organoclorado que es moderadamente tóxico y puede ser moderadamente peligroso para los humanos si se manipula incorrectamente o sin precaución.[8]​ Es bastante persistente en el ambiente.[9]​[10]​ Es por tanto esencial que se observen las correctas precauciones durante su manipulación y uso. Las sintomatologías presentada por intoxicación con lindano son: náusea, inquietud, dolor de cabeza, vómito, temblor, ataxia, convulsiones tónico-clónicas y/o cambios en las pautas del EEG. Puede concluirse de unos cuantos estudios agudos y a corto plazo en los seres humanos. A un nivel de dosis de aproximadamente 1 mg/kg peso corpóreo, no induce envenenamiento pero a un nivel de dosis de 15-17 mg/kg peso corpóreo dará lugar a síntomas de intoxicación grave.

Aproximadamente el 10% de una dosis aplicada vía dérmica se absorbe a través de la piel humana, pero la absorción aumenta si la piel está dañada.

Por otra parte, un estudio francés de 2009 del INSERM y de la Universidad Pierre y Marie Curie realizado con agricultores que sufren de la enfermedad de Parkinson, estima que la exposición al lindano y al DDT duplican el riesgo de contraer Parkinson.[11]​

## Peligros y riesgos conocidos respecto al ambiente[editar]

El lindano puede representar un peligro tóxico para las especies acuáticas y terrestres. Puede entrar en la cadena alimentaria y dar lugar a bioacumulación y biomagnificación, específicamente para los peces; es también bastante persistente en el ambiente.[12]​ En el caso de un importante incidente de contaminación ambiental, debería llevarse a cabo un apropiado control.[13]​

En diversas regiones de España, como el Alto Aragón, se encuentran apreciables concentraciones de residuos de lindano en el agua, debido a vertidos incontrolados de HCH por parte de fábricas químicas,[14]​ al punto que incluso durante la pandemia de Covid-19 el Gobierno de Aragón consideró su limpieza entre las actividades esenciales no sujetas a restricción por cuarentena.[15]​

## Véase también[editar]

* Lindano (farmacología)

## Referencias[editar]

1. ↑ Número CAS
2. ↑ World Health Organization, The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard 2005.
3. ↑ «Listing of POPs in the Stockholm Convention». Stockholm Convention.
4. ↑ The Pesticide manual : a world compendium, Hampshire, BCPC, 2009 15th ed
5. ↑ Brandenberger, Hans; Maes, Robert A. A. (1997). Analytical toxicology: for clinical, forensic, and pharmaceutical chemists. Berlin: Walter de Gruyter. p. 243\. ISBN 978-3-11-010731-9. Consultado el 10 de mayo de 2009.
6. ↑ Drugs.com Professional Drug Information: Lindane visto 10 de mayo 2009
7. ↑ Commission for Environmental Cooperation. The North American Regional Action Plan (NARAP) on Lindane and Other Hexachlorocyclohexane (HCH) Isomers. 2005. En http://www.cec.org/files/PDF/POLLUTANTS/Lindane-NARAP-Public-Comment_en.pdf Archivado el 23 de septiembre de 2015 en Wayback Machine..
8. ↑ International Agency for Research on Cancer (IARC). Summaries & Evaluations: HEXACHLOROCYCLOHEXANES (Group 2B). Actualizó 2 de marzo 1998. http://www.inchem.org/documents/iarc/suppl7/hexachlorocyclohexanes.html
9. ↑ U.S. EPA. Evaluation of the Carcinogenic Potential of Lindane, PC. Code: 009001. 2001. http://www.lindane.com/pdf/EPA_Cancer_Assessment_of_Lindane2001.pdf Archivado el 25 de mayo de 2013 en Wayback Machine.
10. ↑ World Health Organization (WHO). Lindane in Drinking Water: Background Document for Development of WHO Guidelines for Drinking-Water Quality. 2004.
11. ↑ "Professional exposure to pesticides and Parkinson's disease" Alexis Elbaz1,2,3 , Jacqueline Clavel 4,5, Paul J. Rathouz 6, Frédéric Moisan1,2, Jean-Philippe Galanaud1,2, Bernard Delemotte 7, Annick Alpérovitch1,2, Christophe Tzourio1,2. 1- Inserm Unité 708, F-75005, Paris, France (AE, JPG, FM, AA, CTZ)
12. ↑ Lindane Voluntary Cancellation and RED Addendum Fact Sheet, US EPA, julio 2006.
13. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry, U.S. Department of Health and Human Services. Toxicologic profile for alpha-, beta, gamma- and delta-hexachlorocyclohenxane. Agosto 2005. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp43.pdf
14. ↑ https://www.ecologistasenaccion.org/areas-de-accion/contaminacion/lindano/
15. ↑ https://www.eldiario.es/aragon/sociedad/lindano-lucha-vertido-toxico-coronavirus_0_1023648083.html

* Secretaría para el Convenio de Róterdam sobre el procedimiento de consentimiento fundamentado previo aplicable a ciertos plaguicidas y productos químicos peligrosos objeto de comercio internacional - Apéndice IV - Partes CIRCULAR CFP XXII - diciembre de 2005.

## Enlaces externos[editar]

* stoplindano: Website http://www.stoplindano.es/
* Inquinosa: la empresa que contaminó Aragón de lindano
* Información FDA del Lindano
* Información EPA del Lindano
* Hoja del Gama Hexaclorociclohexano
* Agencia de Registro de toxinas y de Enfermedades: Reseña Toxicológica del hexaclorociclohexano
* World Health Organization Background Document on Lindane for Drinking-Water Quality Guidelines
* PAN Pesticides Database: Lindane
* Lindane Chemistry and Uses
* World Health Organization: Lindane (EHC 124)
* "Lindane Facts" \- Website run by Morton Grove Pharmaceuticals
* headlice.org \- Website of the National Pediculosis Association
* Michigan Ecology Center website
* Morton Grove Pharmaceuticals homepage \- US producer of Lindane Medications
* U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – Lindano

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* Número CAS: 58-89-9
* Números EINECS: 200-401-2
* Código ATC: P03AB02
* RTECS: GV4900000
* ChEBI: 32888
* ChEMBL: CHEMBL15891
* ChemSpider: 10481896
* DrugBank: 00431
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* KEGG: D00360
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