Pantenol

Nombre (IUPAC) sistemático
2,4-Dihidroxi-N-(3-hidroxipropil)-3,3-dimetilbutanamida
Identificadores
Número CAS|  16485-10-2
Código ATC|  A11HA30 D03AX03, S01XA12
PubChem|  4678
DrugBank|  DB11204
ChemSpider|  4516
UNII|  WV9CM0O67Z
KEGG|  D03726
ChEBI|  27373
ChEMBL|  1200979
Datos químicos
Fórmula|  C9H19NO4
Peso mol.|  205.254 g/mol

SMILES

CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCCO

InChI

InChI=1S/C9H19NO4/c1-9(2,6-12)7(13)8(14)10-4-3-5-11/h7,11-13H,3-6H2,1-2H3,(H,10,14)
Key: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N

Sinónimos|

* Pantotenol
* Alcohol pantotenílico
* N-Pantoilpropanolamina
* Dexpantenol (isómero D)

Datos físicos
Densidad|  1.2 g/cm³
P. de fusión|  <25 °C
P. de ebullición|  119 °C (246 °F)
Rot. esp.|  +29°
Datos clínicos
Nombre comercial|  Bepanthen (Bayer)
Corneregel (Bausch & Lomb)
Cat. embarazo|  Seguro. No se ha demostrado riesgo para el feto por el uso del fármaco en el primer trimestre de la gestación, y no hay evidencia del riesgo en los trimestres posteriores. (EUA)
Estado legal|  Grupo VI (Medicamentos sin receta, autorizados para su venta en cualquier establecimiento.) (MEX)
Vías de adm.|  Tópica

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El pantenol (también llamado pantotenol) es el análogo alcohólico del ácido pantoténico (vitamina B5), por lo que es una provitamina de la B5. Pertenece a los polioles y carboxamidas. El pantenol se utiliza en productos farmacéuticos como ingrediente activo en el tratamiento tópico de enfermedades de la piel y las mucosas, como emoliente y para acelerar la cicatrización de heridas; y cosméticamente en el cuidado médico de la piel.

## Propiedades físicas y químicas

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El pantenol puro es un líquido viscoso y transparente a temperatura ambiente.

El pantenol es un líquido inodoro, ligeramente amargo, muy viscoso, transparente e incoloro a temperatura ambiente,[1]​ pero las sales del ácido pantoténico (por ejemplo, el pantotenato sódico) son polvos que suelen ser blancos. Es fácilmente soluble en agua y etanol, moderadamente soluble en éter etílico, soluble en cloroformo (1:100),[1]​ en propilenglicol y ligeramente soluble en glicerina.

### Estereoquímica

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Fórmula estructural del pantenol en donde se aprecia su estereoquímica.

El pantenol se presenta en dos enantiómeros: D y L. Sólo el D-pantenol (dexpantenol) es biológicamente activo, pero ambas formas tienen propiedades hidratantes. Para uso cosmético, el pantenol se presenta en forma de D o como mezcla racémica de D y L (DL-pantenol).

## Farmacología

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El pantenol penetra fácilmente en la piel y las mucosas (incluida la pared gastrointestinal), donde se oxida rápidamente a ácido pantoténico. El ácido pantoténico es extremadamente higroscópico.[2]​ También se utiliza en la biosíntesis de la coenzima A, que interviene en una amplia gama de reacciones enzimáticas y en el crecimiento celular. La coenzima A favorece la formación de nuevas células y aumenta su capacidad de biosíntesis.[3]​[4]​

## Usos

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### Farmacéutico

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Dexpantenol en ungüento oftálmico y nasal bajo la marca comercial "Bepanthen" (Alemania). Un vial de spray nasal que contiene pantenol, fabricado en Italia.

En productos farmacéuticos, cosméticos y de cuidado personal, el pantenol es un hidratante y humectante que se utiliza en ungüentos, lociones, champús, aerosoles nasales, colirios, pastillas para la garganta y soluciones limpiadoras para lentes de contacto.

La función más importante del dexpantenol es la cicatrización de heridas en la piel, especialmente en la epidermis. Aplicado sobre la piel en forma de emulsión de agua y aceite, el principio activo es absorbido rápidamente por la piel. En ungüentos se utiliza para el tratamiento de quemaduras solares, quemaduras leves, lesiones cutáneas leves y trastornos de la piel (en concentraciones entre 2% y 5%).[3]​ El dexpantenol también mejora la hidratación, reduce la inflamación y la comezón de la piel, mejora la elasticidad cutánea y acelera el ritmo de cicatrización de las heridas superficiales como abrasiones, eccemas y dermatitis.[4]​[5]​ Para ello, a veces se combina con la alantoína.

### Cosmético

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El dexpantenol se une fácilmente al tallo del pelo, por lo que es un componente habitual de los champús y acondicionadores comerciales (en concentraciones del 0.1% al 1%). Recubre el pelo y sella su superficie, lubricando el tallo capilar y dándole un aspecto brillante.[6]​

El dexpantenol se utiliza a veces como ingrediente en productos para el cuidado posterior de los tatuajes, y un estudio ha descubierto que puede ayudar en el cuidado de las heridas y la conservación de los tatuajes.[7]​

### Otros usos

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El dexpantenol también se utiliza en acuariofilia, donde se emplea como componente de productos para el cuidado de crustáceos y está destinado a favorecer el proceso de muda de los animales.

## Efectos adversos

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En general, el pantenol se tolera bien. En raras ocasiones, se han notificado irritaciones cutáneas y dermatitis de contacto con preparados que contegan D-pantenol.[3]​[4]​[8]​[9]​ Para detectar una alergia de este tipo puede utilizarse una prueba de alergia cutánea, que se repite al cabo de ocho días si es necesario para descartar una sensibilización debida al contacto inicial.

## Referencias

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1. ↑ a b Hager, Hermann; Fischer, Bernhard; Hartwich, Carl (1969). List, PH; Hörhammer, L, eds. Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Vol. II (en alemán). Berlín: Springer. p. 699. `|fechaacceso=` requiere `|url=` (ayuda)
2. ↑ Dinnendahl, V; Fricke, U, eds. (1991). «Pantothensäure». Arzneistoff-Profile: Basisinformation über arzneiliche Wirkstoffe. Vol. VII (en alemán) (octava edición). Eschborn: Govi Pharmazeutischer Verlag. ISBN 978-3-7741-9846-3. `|fechaacceso=` requiere `|url=` (ayuda)
3. ↑ a b c Haberfeld, H., ed. (2015). «Bepanthen Creme» (En línea). Austria-Codex (en alemán). Viena: Österreichischer Apotheker-Verlag. Consultado el 27 de noviembre de 2024.
4. ↑ a b c Ebner, Fritz; Heller, Andreas; Rippke, Frank; Tausch, Irene (2002). «Topical Use of Dexpanthenol in Skin Disorders:». American Journal of Clinical Dermatology (en inglés) (Springer Nature) 3 (6): 427-433. PMID 12113650. doi:10.2165/00128071-200203060-00005. Consultado el 27 de noviembre de 2024.
5. ↑ Proksch, E; Nissen, HP (diciembre de 2002). «Dexapanthenol enhances skin barrier repair and reduces inflammation after sodium lauryl sulphate-induced irritation». Journal of Dermatological Treatment (en inglés) (Informa Healthcare) 13 (4): 173-178. PMID 19753737. doi:10.1080/09546630212345674. Consultado el 29 de noviembre de 2024.
6. ↑ Corazza, Sonia. «Oligoelementos». Beleza Inteligente (en portugués). Archivado desde el original el 23 de mayo de 2008. Consultado el 29 de noviembre de 2024.
7. ↑ Schmid, Daphné A.; Domingues, Marisa P.; Nanu, Alina; Kluger, Nicolas; de Salvo, Raffaella; Trapp, Sonja (julio de 2022). «Exploratory evaluation of tolerability, performance, and cosmetic acceptance of dexpanthenol‐containing dermo‐cosmetic wash and sun‐care products for tattoo aftercare» (PDF). Health Science Reports (en inglés) (Wiley) 5 (4): e635. PMC 9235347. PMID 35782304. doi:10.1002/hsr2.635. Consultado el 27 de noviembre de 2024. «The 2.5% dexpanthenol‐containing wash demonstrated to be suitable for mild effective cleansing of fresh tattoos to complement standard tattoo aftercare with a dexpanthenol‐containing ointment. ... In the current study, 2.5% dexpanthenol‐containing sun‐care SPF50+ cream was demonstrated to maintain the esthetic appearance of existing tattoos by preserving vibrant colors and preventing fading of the tattoos, while it was easy to apply and keeping the tattooed skin smooth and hydrated. Assessment of the skin barrier function showed a decrease in TEWL, or outward diffusion of water through the skin, after 28 days of daily application, an observation which confirms the ability of the 2.5% dexpanthenol‐containing sun‐care SPF50+ cream to maintain the skin barrier and prevent the drying out of tattooed skin in addition to providing protection against UV radiation.»
8. ↑ Hahn, Carolyn; Rritzsche, Stefani; Fritzsche, Rainier; Schneider, Rosemarie; Merk, Hans F. (febrero de 1993). «Allergic contact reaction to dexpanthenol: lymphocyte transformation test and evidence for microsomal‐dependent metabolism of the allergen». Contact Dermatitis (en inglés) (Wiley) 28 (2): 81-83. PMID 8458222. doi:10.1111/j.1600-0536.1993.tb03346.x. Consultado el 27 de noviembre de 2024.
9. ↑ Roberts, Hugh; Williams, Jason; Tate, Bruce (diciembre de 2006). «Allergic contact dermatitis to panthenol and cocamidopropyl PG dimonium chloride phosphate in a facial hydrating lotion». Contact Dermatitis (en inglés) (Wiley) 55 (6): 369-370. PMID 17101018. doi:10.1111/j.1600-0536.2006.00943.x. Consultado el 27 de noviembre de 2024.

## Enlaces externos

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*   * Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Panthenol» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión del 6 de noviembre de 2024, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

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* Identificadores
* GND: 4305995-8
* Identificadores médicos
* UMLS: C1321598
* Identificadores químicos
* Número CAS: 16485-10-2
* Números EINECS: 240-540-6
* Código ATC: A11HA30
* RTECS: ES4316500
* ChEMBL: CHEMBL1371937
* ChemSpider: 4516
* DrugBank: DB11204
* PubChem: 4678
* UNII: WV9CM0O67Z
* KEGG: D03726
* SMILES: ID
* InChI: ID
* InChI key: ID
* Identificadores biológicos
* MGI: 16485-10-2

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