2-Méthylacétoacétyl-coenzyme A

Structure de la 2-méthylacétoacétyl-coenzyme A
Identification
No CAS | 6712-01-2
PubChem | 193425
ChEBI  | 57335
SMILES |

CC(C(=O)C)C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O
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InChI |

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C26H42N7O18P3S/c1-13(14(2)34)25(39)55-8-7-28-16(35)5-6-29-23(38)20(37)26(3,4)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-15-19(50-52(40,41)42)18(36)24(49-15)33-12-32-17-21(27)30-11-31-22(17)33/h11-13,15,18-20,24,36-37H,5-10H2,1-4H3,(H,28,35)(H,29,38)(H,43,44)(H,45,46)(H2,27,30,31)(H2,40,41,42)/t13?,15-,18-,19-,20+,24-/m1/s1
Std. InChIKey :
NHNODHRSCRALBF-NQNBQJKNSA-N

Propriétés chimiques
Formule | C26H42N7O18P3S [Isomères]

Masse molaire[1] | 865,634 ± 0,036 g/mol
C 36,08 %,  H 4,89 %,  N 11,33 %,  O 33,27 %,  P 10,73 %,  S 3,7 %,

* * *

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 2-méthylacétoacétyl-coenzyme A, abrégée en 2-méthylacétoacétyl-CoA, est un thioester de l'acide 2-méthylacétoacétique avec la coenzyme A. C'est un intermédiaire du métabolisme de l'isoleucine.

## Notes et références[modifier | modifier le code]

1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

* (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 2-Methylacetoacetyl-CoA (HMDB01157) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA |  | lysine⇒ |

* saccharopine
* allysine
* acide 2-aminoadipique
* acide 2-oxoadipique
* glutaryl-CoA
* glutaconyl-CoA
* crotonyl-CoA
* 3-hydroxybutyryl-CoA

|

leucine⇒ |

* acide 4-méthyl-2-oxovalérique
* isovaléryl-CoA
* 3-méthylcrotonyl-CoA
* 3-méthylglutaconyl-CoA
* HMG-CoA

tryptophane⇒ alanine⇒ |

* N'-formylkynurénine
* kynurénine
* acide anthranilique
* 3-hydroxykynurénine
* acide 3-hydroxyanthranilique
* acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde
* acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde
* acide 2-aminomuconique
* glutaryl-CoA

Glucoformateurs |  | ⇒pyruvate⇒citrate |  | glycine⇒sérine⇒ | acide 3-phosphoglycérique

glycine→créatine :

* glycocyamine
* phosphocréatine
* créatinine

|

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate |  | histidine⇒ |

* acide urocanique
* acide 4-imidazolone-5-propionique
* acide formiminoglutamique

|

proline⇒ |

* acide 1-pyrroline-5-carboxylique
* acide glutamique-5-semialdéhyde

arginine⇒ |

* ornithine
* putrescine
* agmatine

Autre |

* cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA |  | valine⇒ |

* acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque
* isobutyryl-CoA
* méthacrylyl-CoA
* 3-hydroxyisobutyryl-CoA
* acide 3-hydroxyisobutyrique
* acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

|

isoleucine⇒ |

* acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque
* 2-méthylbutyryl-CoA
* Tiglyl-CoA
* 2-méthylacétoacétyl-CoA

méthionine⇒ |

* S-adénosylméthionine
* S-adénosylhomocystéine
* homocystéine
* cystathionine
* acide α-cétobutyrique+cystéine

thréonine⇒ |

* acide α-cétobutyrique

propionyl-CoA⇒ |

* méthylmalonyl-CoA

⇒fumarate |  | phénylalanine⇒ tyrosine⇒ |

* acide 4-hydroxyphénylpyruvique
* acide homogentisique
* acide 4-maléylacétoacétique

|

⇒oxaloacétate | voir cycle de l'urée
Cystéine | acide cystéine-sulfinique

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