Acrylate de butyle

Structure de l'acrylate de butyle
Identification
Nom UICPA | prop-2-énoate de butyle
No CAS | 141-32-2
No ECHA | 100.004.983
No CE | 205-480-7
No RTECS | UD3150000
PubChem | 8846
ChEBI  | 3245
SMILES |

CCCCOC(=O)C=C
PubChem, vue 3D

InChI |

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C7H12O2/c1-3-5-6-9-7(8)4-2/h4H,2-3,5-6H2,1H3
Std. InChIKey :
CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N

Apparence  | liquide incolore à l'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule | C7H12O2 [Isomères]CH2=CHCOOC4H9
Masse molaire[2] | 128,169 ± 0,007 g/mol
C 65,6 %,  H 9,44 %,  O 24,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion | −65 °C[1]
T° ébullition | 148 °C[1]
Solubilité | 1,6 g/L[1]
Masse volumique | 0,90 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation | 275 °C[1]
Point d’éclair | 37 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air | entre 1,2 % (63 g/m3) et 8 % en volume (425 g/m3)[1] au-dessus de 34 °C
Pression de vapeur saturante | 5,34 hPa[1] à 20 °C
Viscosité dynamique | 0,88 mPa s[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]

Attention

H226, H315, H317, H319, H332, H335, H412, P210, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P312 et P305+P351+P338

H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H315 : Provoque une irritation cutanée
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher.
P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

NFPA 704[3]

Transport[1]

2348

Code Kemler :
39 : liquide inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente
Numéro ONU :
2348 : ACRYLATES DE BUTYLE STABILISÉS
Classe :

Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

Écotoxicologie
DL50 | 3 150 mg/kg (souris, oral)[1]

* * *

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acrylate de butyle est un composé chimique de formule CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3. C'est l'ester d'acide acrylique CH2=CHCOOH et de n-butanol CH3CH2CH2CH2OH. Il se présente comme un liquide incolore inflammable, sensible à la lumière, d'odeur piquante. Il tend à polymériser et est donc généralement distribué avec des stabilisants. Il peut cependant malgré tout polymériser violemment sous l'effet de la chaleur ; son enthalpie de polymérisation est de −78 kJ/mol ou −608 kJ/kg[4]. Ses vapeurs forment avec l'air des mélanges très inflammables.

On peut le produire par estérification de l'acide acrylique par le n-butanol sous catalyse acide. Il est également possible de faire réagir du monoxyde de carbone CO avec de l'acétylène C2H2 en présence de n-butanol[5].

L'acrylate de butyle est un monomère industriel important pour la production de peintures, revêtements, adhésifs, combustibles, textiles, matières plastiques et de calfatage[6].

## Notes et références

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1. ↑ a b c d e f g h i j k l et m Entrée « n-Butyl acrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ « Fiche du composé n-Butyl acrylate, 98+%, stab. with up to 50ppm 4-methoxyphenol  », sur Alfa Aesar (consulté le 8 avril 2022).
4. ↑ (en) J. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Grulke, A. Abe et D. R. Bloch, Polymer Handbook, 4e éd., Wiley-VCH, 2003, p. II/368. (ISBN 978-0-471-47936-9)
5. ↑ (en) Eit Drent, Michael Rolf Eberhard et Paul Gerard Pringle, « Brevet WO2001087899A1 : Bidentate ligands useful in catalyst system », déposé le 16 mai 2001, publié le 22 novembre 2001.
6. ↑ (en) Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher, Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim, Timothy D. Shaffer et Partha Nandi, « Acrylic Acid and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 3 janvier 2020 (DOI 10.1002/14356007.a01_161.pub4, lire en ligne)

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*[(en)]: Langue : anglais
*[4e]: Quatrième
*[éd.]: édition
*[p.]: page(s)
*[II]: 2