Alpha-Tropolone

α-Tropolone

Identification
Nom UICPA | 2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrién-1-one
Synonymes |

2-hydroxytropone
purpurocatéchol

No CAS | 533-75-5
No ECHA | 100.007.799
No CE | 208-577-2
No RTECS | GU4075000
PubChem | 10789
SMILES |

C1=CC=C(C(=O)C=C1)O
PubChem, vue 3D

InChI |

InChI : vue 3D
InChI=1S/C7H6O2/c8-6-4-2-1-3-5-7(6)9/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey :
MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N

Apparence  | poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule | C7H6O2 [Isomères]

Masse molaire[2] | 122,121 3 ± 0,006 6 g/mol
C 68,85 %,  H 4,95 %,  O 26,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion | 51-54 °C[1]
T° ébullition | 80 à 84 °C (0,1 mmHg)[3]
Solubilité | soluble dans l'eau[1]
Point d’éclair | 112 °C)[3]
Précautions
NFPA 704[1]

Écotoxicologie
DL50 | 106 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
233 mg·kg-1 (souris, s.c.)[5]
212 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]

* * *

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'α-tropolone est un dérivé de la tropone, porteur d'un groupe hydroxyle en position 2. C'est la plus stable des tropolones et est donc appelée par abus de langage simplement « tropolone ».

## Synthèse

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Il existe au moins deux méthodes pour synthétiser la tropolone, la première par bromation de la cycloheptane-1,2-dione en présence de N-bromosuccinimide suivie d'une déshydrohalogénation à haute température, la seconde par condensation acyloïne de l'ester d'éthyle de l'acide pimélique, l'acyloïne ainsi formé étant ensuite oxydé par la dibrome:

## Propriétés

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La tropolone est un inhibiteur de la polyphénol oxydase du raisin[7].

## Notes et références

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1. ↑ a b c d e et f Fiche Alfa Aesar, consultée le 18 mars 2011
2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ a et b Fiche Sigma aldrich
4. ↑ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 92, Pg. 19, 1972. PMID
5. ↑ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 91, Pg. 550, 1971 PMID
6. ↑ Toxicology. Vol. 14, Pg. 217, 1979 PMID
7. ↑ Time-dependent inhibition of grape polyphenol oxidase by tropolone. Edelmira Valero, Manuela Garcia-Moreno, Ramon Varon and Francisco Garcia-Carmona, J. Agric. Food Chem., 1991, 39 (6), pp 1043–1046, DOI 10.1021/jf00006a007

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*[T°]: Température
*[°C]: degré Celsius
*[CNTP]: conditions normales de température et de pression