Benzanilide

Identification
Nom UICPA | N-phénylbenzamide
No CAS | 93-98-1
No ECHA | 100.002.085
No CE | 202-292-7
PubChem | 7168
SMILES |

O=C(Nc1ccccc1)c2ccccc2
PubChem, vue 3D

InChI |

InChI : vue 3D
InChI=1S/C13H11NO/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H,14,15)
InChIKey :
ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N

Apparence  | solide blanc, faible odeur d'aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule | C13H11NO [Isomères]

Masse molaire[2] | 197,232 5 ± 0,011 7 g/mol
C 79,17 %,  H 5,62 %,  N 7,1 %,  O 8,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion | 162 à 165 °C[1]
T° ébullition | 117 °C (à 13 mbar)[1]
Solubilité | quasi insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique | 1,315 g·cm-3 (20 °C)[1]
Écotoxicologie
LogP | 2,62[1]

* * *

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le benzanilide ou N-phénylbenzamide est un composé organique de la famille des amides. Il est disponible dans le commerce et peut être préparé directement par réaction entre l'acide benzoïque et l'aniline[3].

## Propriétés[modifier | modifier le code]

Le benzanilide est un solide blanc à l'odeur aromatique qui est pratiquement insoluble dans l'eau[1].

## Synthèse[modifier | modifier le code]

Le benzanilide peut être préparé par réaction entre l'acide benzoïque ou le chlorure de benzoyle et l'aniline :

C 7 H 6 O 2 + C 6 H 7 N ⟶ C 13 H 11 N O + H 2 O {\displaystyle \mathrm {C_{7}H_{6}O_{2}+C_{6}H_{7}N\longrightarrow C_{13}H_{11}NO+H_{2}O} }

Il peut aussi être produit à partir du benzophénonoxime par réarrangement de Beckmann avec le pentachlorure de phosphore dans le diéthyléther[4],[5],[6].

## Notes et références[modifier | modifier le code]

* (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Benzanilid » (voir la liste des auteurs).

1. ↑ a b c d e f et g Entrée « Benzanilide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ Carl N. Webb, Benzamide, Org. Synth., coll. « vol. 1 », 1941, p. 82
4. ↑ E. Beckmann: Ber. dt. chem. Ges., 1886, 19, S. 988.
5. ↑ Gattermann, Praxis des organischen Chemikers, de Gruyter, 1959, 39. Auflage, S. 302.
6. ↑ Vogel's Textbook of practical organic chemistry, Longman 1978, 4. Auflage, S. 812.

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*[T°]: Température
*[°C]: degré Celsius
*[CNTP]: conditions normales de température et de pression
*[(de)]: Langue : allemand
*[coll.]: collection
*[p.]: page