Butyrophénone

Identification
Nom UICPA | 1-phénylbutan-1-one
No CAS | 495-40-9
No ECHA | 100.007.091
No CE | 207-799-7
PubChem | 10315
SMILES |

CCCC(=O)c1ccccc1
PubChem, vue 3D

InChI |

InChI : vue 3D
InChI=1/C10H12O/c1-2-6-10(11)9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3
InChIKey :
FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYAC
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C10H12O/c1-2-6-10(11)9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3
Std. InChIKey :
FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N

Apparence  | liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule | C10H12O [Isomères]

Masse molaire[2] | 148,201 7 ± 0,009 1 g/mol
C 81,04 %,  H 8,16 %,  O 10,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion | 11 à 13 °C[1]
T° ébullition | 229 °C[1]
Solubilité | quasiment insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique | 0,99 g cm−3[1]
Point d’éclair | 99 °C (coupelle fermée)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction |  n 20 {\displaystyle n_{}^{20}} 1,520[3]
Précautions
SGH[3]

H317, H318, P280 et P305+P351+P338

H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

NFPA 704[4]

Transport[1]

non-soumis à règlementation

Écotoxicologie
LogP | 2,77[1]

* * *

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La butyrophénone est un composé organique aromatique de la classe des phénones.

## Butyrophénones

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Certains de ses dérivés, appelés « butyrophénones », sont utilisés comme antipsychotiques pour traiter par exemple la schizophrénie. Certains sont parfois utilisés comme antiémétiques.

On compte notamment parmi eux :

* l'halopéridol, un des antipsychotiques classiques les plus utilisés ;
* le dropéridol, souvent utilisé pour des neuroleptanalgésies et des sédations en soins intensifs ;
* le benpéridol, un antipsychotique très puissant, 200 fois plus puissant que la chlorpromazine ;
* le triflupéridol ;
* la melpérone, un antipsychotique moins puissant utilisé en Europe surtout dans le traitement de l'insomnie, d'agitation psychomotrice, de délire, notamment en gériatrie ;
* la lenpérone ;
* la pipampérone ;
* la dompéridone, un antagoniste dopaminergique, dérivé d'une butyrophénone sans en être une ;
* l'antipsychotique atypique rispéridone, dérivé d'une butyrophénone sans en être une, a été développé à partir des structures du benpéridol et de la kétansérine.

## Notes et références

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1. ↑ a b c d e f g et h Entrée « Butyrophenone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 juin 2011 (JavaScript nécessaire).
2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ a b et c Fiche Sigma Aldrich (consultée le 3 juin 2011).
4. ↑ Fiche Alfa Aesar (consultée le 3 juin 2011).

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*[T°]: Température
*[°C]: degré Celsius
*[g cm−3]: gramme par centimètre cube
*[CNTP]: conditions normales de température et de pression