Coenzyme Q10

Cet article concerne spécifiquement la coenzyme Q10, couramment appelée « ubiquinone ». Pour l'ensemble des ubiquinones, voir ubiquinone.

Pour les articles homonymes, voir Coq (homonymie).

Ne doit pas être confondu avec ubiquitine.

Coenzyme Q10

Structure de la coenzyme Q10
Identification
Nom UICPA | 2,3-diméthoxy-5-méthyl-6-décaprénylbenzoquinone
Nom systématique  | 2-((2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-décaméthyltétraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-décaèn-1-yl)-5,6-diméthoxy-3-méthylcyclohexa-2,5-diène-1,4-dione
Synonymes |

* Ubiquinone 10
* CoQ10
* Ubidecarenone

No CAS | 303-98-0
No ECHA | 100.005.590
No CE | 206-147-9
No RTECS | DK3900000
Code ATC | C01EB09
PubChem | 5281915
SMILES |

CC1=C(C(=O)C(=C(C1=O)OC)OC)C\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CCC=C(C)C
PubChem, vue 3D

Apparence  | Poudre[1]
Propriétés chimiques
Formule | C59H90O4  [Isomères]

Masse molaire[2] | 863,343 5 ± 0,054 7 g/mol
C 82,08 %, H 10,51 %, O 7,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion | 49 °C[1]
Composés apparentés
Autres composés  |

Plastoquinone, 1,4-Benzoquinone

* * *

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Figure 1 : Structure chimique des ubiquinones. n peut varier de 6 à 10 et forme une chaîne polyisoprénique.

La coenzyme Q10 (CoQ10, ou plus simplement Q10), également connue sous le nom d’ubiquinone, est une 1,4-benzoquinone pour laquelle Q fait référence au groupe quinone et 10 au nombre d'unités isopréniques dans sa chaîne latérale.

Cette substance, semblable à une vitamine liposoluble, est présente dans la plupart des cellules eucaryotes, essentiellement dans les mitochondries, où elle participe à la chaîne respiratoire dans le cadre de la respiration cellulaire aérobie.

## Biochimie

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Dans sa forme pure, la CoQ10 est une poudre cristalline jaune orange, sans goût ni odeur. Elle est en partie absorbée avec notre nourriture, mais est également produite dans le corps lui-même. Cette coenzyme, présente dans toutes les cellules humaines, intervient dans la transformation de l'énergie fournie par l'alimentation en énergie utilisable par la cellule. Ce n'est qu'à la suite de cette transformation, effectuée dans les mitochondries, que l'énergie contenue dans la nourriture peut être utilisée par le corps humain. 95 % des besoins corporels en énergie sont transformés à l'aide de la CoQ10[3],[4]. Les organes nécessitant le plus d’énergie — tels que le cœur, les poumons et le foie — présentent également les taux de CoQ10 les plus élevés[5].

La CoQ10 diffuse librement dans la bicouche lipidique car il s'agit d'une benzoquinone qui est soluble dans les lipides avec une longue chaîne isoprénoïde.

## Historique

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La CoQ10 est découverte en 1957 aux États-Unis[6], puis décrite en 1958 par le biologiste anglais R.A.  Morton[7].

## Rôles physiologiques

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À la suite de sa découverte du rôle significatif joué par la CoQ10 dans la production de l'énergie, le chercheur britannique Peter Mitchell reçut le prix Nobel de chimie en 1978. La CoQ10 intervient en effet dans la chaîne respiratoire, qui assure la production d'énergie utilisable par la cellule sous forme d'ATP. C'est un intermédiaire qui a la capacité de cycler entre une forme oxydée et une forme réduite, et donc de transférer des électrons d'un complexe enzymatique à l'autre (de la NADH-déshydrogénase à la cytochrome-réductase).

La réduction du taux de CoQ10 est liée au vieillissement[8], ainsi que divers facteurs tels que l'effort physique extrême, le stress, une consommation accrue d'alcool et de tabac, de même que lors de maladies spécifiques. Certains médicaments réduisant le taux de cholestérol (appelés « statines ») freinent également la production naturelle de CoQ10 dans le corps[9]. Un taux faible de cette molécule serait corrélé avec un plus mauvais pronostic lors d'une insuffisance cardiaque[10] mais ce résultat reste discuté[11].

Il a un rôle antioxydant[12].

Il permet d'améliorer le contrôle de la glycémie chez le diabète de type 2 et de diminuer légèrement la pression artérielle en cas d'hypertension artérielle[13].

Un essai clinique croisé en double aveugle, randomisé et contrôlé par placebo a trouvé que la supplémentation de CoQ10 en phytosomes améliorait la fonction endothéliale[14].

## Pharmacologie

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Après absorption orale, sa demi-vie atteint 30 h[15]. La biodisponibilité est cependant très variable suivant les produits[16].

## Rôle thérapeutique

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L'organisme synthétise la molécule, habituellement à des doses suffisantes, rendant normalement inutile un apport extérieur[17].

L'alimentation fournit un apport journalier d’environ trois à dix milligrammes de cette coenzyme[18].

La coenzyme Q10 est surtout présente dans la viande et le poisson. Les légumes et les produits laitiers en contiennent relativement peu[19].

Teneur en CoQ10 d'aliments
en µg/100 g matière fraîche[20]

Aliments | Kamei
(1986) | Weber
(1997) | Mattila
(2001) | Kubo
(2008)
Bœuf | 3100 | 3100 | 3650 | 3030-4010
Poulet | 2100 | 1700 | 1400 | 1710-2500
Poisson | 550-6430 | 430-2700 | 850-1590 | 180-13000
Brocoli | 860 | 660 | … | 701
Pomme de terre | 100 | 52 | 50 | 105
Œuf | 370 | 150 | 120 | 73

Sa concentration peut être mesurée dans le sang mais cela ne semble pas refléter le contenu tissulaire en CoQ10[17].

Cependant, il se peut qu’un régime normal et la production endogène ne suffisent pas à répondre aux besoins corporels. Les statines, médicaments qui bloquent la formation hépatique du cholestérol et secondairement la production de l'ubiquinone peuvent entraîner une carence. Cette dernière pourrait expliquer l'effet secondaire principal de ce type de médicament, les symptômes musculaires[17]. Il pourrait exister un certain intérêt à administrer ce complément alimentaire dans ces cas[21].

La coenzyme Q10 constitue aussi une piste de traitement de l'insuffisance cardiaque à fraction d'éjection basse[22], permettant d'en améliorer les symptômes et de diminuer la mortalité[23].

A dosage très élevé, la coenzyme Q10 est également utilisée pour traiter la maladie génétique de Leber qui s'attaque aux mitochondries du nerf optique mais les résultats obtenus sont peu convaincants[24].

Une supplémentation de 100 à 200 mg/j peut faire baisser la tension artérielle systolique chez les personnes atteints de maladies cardiométaboliques[25].

L'ubiquinone a été associé à une réduction d'au moins 50 % du risque hospitalier de la covid-19 dans une étude cas-témoin[26].

## Synthèse chimique

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Trois méthodes différentes sont mises en œuvre pour la fabrication de la CoQ10 : la fermentation de levure, la fermentation bactérienne et la synthèse chimique. Le procédé de fermentation de levure résulte en une CoQ10 à la configuration tout-trans, ce qui signifie qu'il est identique à la CoQ10 naturelle que l'on trouve dans la viande, le poisson et d'autres produits.

La sécurité de la fermentation de levure a été confirmée par différentes études de sécurité effectuées par Covance[27]. De plus, un test randomisé (aléatoire) en double aveugle avec contrôle placebo, (un protocole typique à l'industrie pharmaceutique) a démontré que la fermentation de levure est sûre et bien tolérée jusqu’à 900 milligrammes par jour.

La CoQ10 produite par synthèse chimique génère également l'isomère cis (une configuration de la structure moléculaire que l'on ne trouve pas dans la CoQ10 naturelle).

Depuis peu existe une CoQ10 lipophile et hydrophile micellaire, avec une biodisponibilité plus importante[28].

## Aspect commercial

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Il est vendu comme complément alimentaire et son marché (à l'international) est estimé, en 2018, à 470 millions de dollars[17].

## Références

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1. ↑ a et b (en) Oxford University, « Safety data for coenzyme Q10 »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur msds.chem.ox.ac.uk, 28 mars 2007 (consulté le 5 janvier 2009).
2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) L Ernster et G Dallner, « Biochemical, physiological and medical aspects of ubiquinone function », Biochim Biophys Acta, vol. 1271, no 1,‎ 1995, p. 195-204. (PMID 7599208, DOI 10.1016/0925-4439(95)00028-3)
4. ↑ (en) Dutton PL, Ohnishi T, Darrouzet E, Leonard, MA, Sharp RE, Cibney BR, Daldal F et Moser CC. 4 « Coenzyme Q oxidation reduction reactions in mitochondrial electron transport » (p. 65-82) in: Coenzyme Q: Molecular mechanisms in health and disease, edited by Kagan VE and Quinn PJ, CRC Press (2000), Boca Raton.
5. ↑ (en) Shindo Y, Witt E, Han D, Epstein W. et Packer L, « Enzymic and non-enzymic antioxidants in epidermis and dermis of human skin », J Invest Dermatol, vol. 102, no 1,‎ 1994, p. 122-4. (PMID 8288904, DOI 10.1111/1523-1747.ep12371744)
6. ↑ Crane FL, Hatefi Y, Lester RL, Widmer C: Isolation of a quinone from beef heart mitochondria. Biochim Biophys Acta 25: 220-221, 1957
7. ↑ Pierre Avenas, « À propos de l'ubiquinone », L'Actualité Chimique, vol. 460-461,‎ mars-avril 2021, p. 4 (lire en ligne)
8. ↑ Kalén A, Appelkvist E-L, Dallner G: Age-related changes in the lipid compositions of rat and human tissues. Lipids 24: 579-584, 1989
9. ↑ Langsjoen PH, Langsjoen AM, The clinical use of HMG CoA-reductase inhibitors and the associated depletion of coenzyme Q10. A review of animal and human publications; Biofactors, 2003;18:101-111
10. ↑ Molyneux SL, Florkowski CM, George PM et Als. Coenzyme Q10: an independent predictor of mortality in chronic heart failure, J Am Coll Cardiol, 2008;52:1435–1441
11. ↑ McMurray JV, Dunselman P, Wedel H et Als. Coenzyme Q10, rosuvastatin, and clinical outcomes in heart failure: a pre-specified substudy of CORONA (Controlled Rosuvastatin Multinational Study in Heart Failure), J Am Coll Cardiol, 2010;56:1196–1204
12. ↑ Ernster L, Forsmark-Andrée P, Ubiquinol: an endogenous antioxidant in aerobic organisms, Clin Investig, 1993;71:S60-S65
13. ↑ Hodgson JM, Watts GF, Playford DA, Burke V, Croft KD, Coenzyme Q10 improves blood pressure and glycaemic control: a controlled trial in subjects with type 2 diabetes, Eur J Clin Nutr, 2002;56:1137-1142
14. ↑ Arrigo F. G. Cicero, Federica Fogacci, Antonio Di Micoli et Maddalena Veronesi, « Noninvasive instrumental evaluation of coenzyme Q10 phytosome on endothelial reactivity in healthy nonsmoking young volunteers: A double-blind, randomized, placebo-controlled crossover clinical trial », BioFactors (Oxford, England), vol. 48, no 5,‎ septembre 2022, p. 1160–1165 (ISSN 1872-8081, PMID 35342994, DOI 10.1002/biof.1839, lire en ligne, consulté le 25 décembre 2022)
15. ↑ Bhagavan HN, Chopra RK, Coenzyme Q10: absorption, tissue uptake, metabolism and pharmacokinetics, Free Radic Res, 2006;40:445-453
16. ↑ Lopez-Lluch G, del Ponzo-Cruz J, Sanchez-Cuesta A et al. Bioavailability of coenzyme Q10 supplements depends on carrier lipids and solubilization, Nutrition, 2018;57:133-140
17. ↑ a b c et d Raizner AE, Quiñones MA, Coenzyme Q10 for patients with cardiovascular disease, J Am Coll Cardiol, 2021;77:609-619
18. ↑ Weber C: Dietary intake and absorption of coenzyme Q. In: Kagan VE, Quinn PJ: Coenzyme Q: Molecular mechanisms in health and disease. CRC Press, p. 209-215, 2001
19. ↑ ERNA
20. ↑ Les références bibliographiques sont dans ERNA, European Responsible Nutrition Alliance
21. ↑ Qu H, Guo M, Chai H et al. Effects of Coenzyme Q10 on statin-induced myopathy: an updated meta-analysis of randomized clinical trials, J Am Heart Assoc, 2018;2:e009835
22. ↑ (en) A Domnica Fotino, Angela M Thompson-Paul et Lydia A Bazzano, « Effect of coenzyme Q10 supplementation on heart failure: a meta-analysis », The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 97, no 2,‎ 1er février 2013, p. 268–275 (ISSN 0002-9165 et 1938-3207, PMID 23221577, PMCID PMC3742297, DOI 10.3945/ajcn.112.040741, lire en ligne, consulté le 2 janvier 2023)
23. ↑ Mortensen SA, Rosenfeldt F, Kumar A et al. The effect of coenzyme Q10 on morbidity and mortality in chronic heart failure: results from Q-SYMBIO: a randomized double-blind trial, J Am Coll Cardiol HF, 2014;2:641-649
24. ↑ La neuropathie optique héréditaire de Leber sur Orphanet
25. ↑ Dan Zhao, Ying Liang, Suming Dai et Shanshan Hou, « Dose-Response Effect of Coenzyme Q10 Supplementation on Blood Pressure among Patients with Cardiometabolic Disorders: A Grading of Recommendations Assessment, Development, and Evaluation (GRADE)-Assessed Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials », Advances in Nutrition (Bethesda, Md.), vol. 13, no 6,‎ 22 décembre 2022, p. 2180–2194 (ISSN 2156-5376, PMID 36130103, PMCID 9776655, DOI 10.1093/advances/nmac100, lire en ligne, consulté le 9 janvier 2023)
26. ↑ (en) Ariel Israel, Alejandro A Schäffer, Assi Cicurel et Kuoyuan Cheng, « Identification of drugs associated with reduced severity of COVID-19 – a case-control study in a large population », eLife, vol. 10,‎ 27 juillet 2021 (ISSN 2050-084X, PMID 34313216, PMCID PMC8321549, DOI 10.7554/eLife.68165, lire en ligne, consulté le 27 mars 2024)
27. ↑ Williams KD, Maneka JD, AbdelHameed M, Hall RL, PalmerTE, Kitano M, Hidaka T: 52-Week oral gavage chronic toxicity study with ubiquinone in rats with a 4-week recovery. J Agric Food Chem 47: 3756-3763, 1999
28. ↑ C.Schulz, U.Obermüller-Jevic, O.Hasselwander, J.Bernhardt & H. K. Biesalski, « La biodispobibilité de la coenzyme Q10 », sur informahealthcare.com.

v · m

Cofacteurs enzymatiques

Vitaminiques |

* TPP, ThDP (B1)
* FMN / FMNH2, FAD / FADH2 (B2)
* NAD+ / NADH+H+, NADP+ / NADPH+H+ (B3)
* CoA (B5)
* PLP, P5P (B6)
* Biotine (B8)
* THF, DHF, MTHF (B9)
* AdoCbl, MeCbl (B12)
* Acide ascorbique (C)
* Phylloquinone (K1)
* Ménaquinone (K2)

Non vitaminiques |

* Acide lipoïque
* ATP
* CoB
* CoM
* CoQ10
* CTP
* F420
* F430
* FeMoco
* GSH / GSSG
* Hème
* b
* c
* a
* o
* Méthanofurane
* MIO
* MoCo
* PAPS
* PQQ
* SAM
* THB
* THMPT, H4MPT

Oligoéléments |

* Ca2+
* Cu2+
* Fe2+ / Fe3+
* Mg2+
* Mn2+
* Mo
* Ni2+
* Se
* Zn2+

v · m

Lipides

Glycérides
(acylglycérols) |

* Monoglycéride (monoacylglycérol)
* Diglycéride (diacylglycérol)
* Triglycéride (triacylglycérol) :
* Triformine
* Triacétine
* Triheptanoïne
* Trimyristine
* Trilinoléine
* Trioléine
* Étherlipide
* Archéol
* Caldarchéol
* Crénarchéol

Phosphoglycérides
(phosphoacylglycérols) |

* Acide phosphatidique
* Phosphatidylcholine (lécithine)
* Phosphatidylsérine
* Phosphatidyléthanolamine
* Phosphatidylinositol
* Phosphatidylglycérol
* Cardiolipine
* 1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine
* Étherlipide
* Plasmalogène
* Facteur d'activation plaquettaire
* Phosphoinositides (PIP) :
* PtdIns(3)P
* PtdIns(4)P
* PtdIns(5)P
* PtdIns(3,4)P2
* PtdIns(3,5)P2
* PtdIns(4,5)P2
* PtdIns(3,4,5)P3

Lysophospholipides |

* Acide lysophosphatidique
* Lysophosphatidylcholines
* 1-Lysophosphatidylcholine
* 2-Lysophosphatidylcholine
* Lysophosphatidylsérine
* Lysophosphatidyléthanolamine
* Lysophosphatidylinositol
* Alkyl-lysophospholipides
* Édelfosine
* Miltéfosine
* Périfosine

Sphingolipides |

* Sphingosine
* Sphingomyéline
* Céramide
* Lactosylcéramide
* Glycosphingolipides (cérébroside) :
* Galactocérébroside
* Glucocérébroside
* Ganglioside
* GM1 (en)
* GM2 (en)
* GD2
* Globoside
* Globotriaosylcéramide

Stérols et Stéroïdes |

* Cholestérol
* Œstrogène
* Androgène
* Glucocorticoïde
* Minéralocorticoïde
* Sécostéroïde
* Vitamine D
* Ergostérol
* Ergocalciférol
* Cholécalciférol
* Dihydrotachystérol
* Acide fusidique
* Lanostérol
* Aldostérol
* Acide biliaire
* Phytostérol
* β-Sitostérol
* Campestérol
* Stigmastérol
* Brassicastérol

Prénols |

* Caroténoïde
* Quinone
* Hydroquinone
* Vitamine E
* Vitamine K
* Ubiquinone
* Bactoprénol
* Dolichol

Polycétides |

* Macrolide
* Amphotéricine B
* Tétracycline

Glycolipides |

* Galactolipide
* Sulfolipide
* SQDG
* Sulfatide
* Glycosphingolipide
* Glycosylphosphatidylinositol
* Lipopolysaccharide
* Lipide A

Grandes familles de biomolécules :

* Peptides
* Acides aminés
* Acides nucléiques
* Glucides
* Nucléosides
* Glycoprotéines
* Lipides
* Acides gras
* Terpènes
* Caroténoïdes
* Tétrapyrroles
* Cofacteurs enzymatiques
* Stéroïdes
* Flavonoïdes
* Alcaloïdes
* Polycétides
* Hétérosides

v · m

* Respiration cellulaire
* Aérobie
* Anaérobie

β-Oxydation |

* Acyl-CoA
* Acyl-CoA déshydrogénase
* Énoyl-CoA hydratase
* 3-Hydroxyacyl-CoA déshydrogénase
* Acétyl-CoA C-acyltransférase
* Protéine trifonctionnelle mitochondriale
* Acétyl-CoA

Glycolyse |

* Glucose
* Hexokinase
* Glucose-6-phosphate
* Glucose-6-phosphate isomérase
* Fructose-6-phosphate
* Phosphofructokinase-1
* Fructose-1,6-bisphosphate
* Aldolase
* A
* B
* C
* Dihydroxyacétone phosphate
* Triose-phosphate isomérase
* Glycéraldéhyde-3-phosphate
* Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase
* 1,3-Bisphosphoglycérate
* Phosphoglycérate kinase
* 3-Phosphoglycérate
* Phosphoglycérate mutase
* 2-Phosphoglycérate
* Énolase
* Phosphoénolpyruvate
* Pyruvate kinase
* Pyruvate

Décarboxylation oxydative |

* Pyruvate
* Complexe pyruvate déshydrogénase
* Acétyl-CoA

Cycle de Krebs |

* Acétyl-CoA
* Citrate synthase
* Citrate
* Aconitase
* cis-Aconitate
* Isocitrate
* Isocitrate déshydrogénase
* Oxalosuccinate
* α-Cétoglutarate
* Complexe α-cétoglutarate déshydrogénase
* Succinly-CoA
* Succinyl-CoA synthétase
* Succinate
* Succinate déshydrogénase
* Fumarate
* Fumarase
* L-Malate
* Malate déshydrogénase
* Oxaloacétate

Chaîne respiratoire |

* Navette malate-aspartate
* Navette du glycérol-3-phosphate
* NADH
* NADH déshydrogénase (complexe I)
* Succinate
* Succinate déshydrogénase (complexe II)
* ETF
* ETF déshydrogénase
* Ubiquinone (coenzyme Q10) / Ubiquinol Q10H2
* Coenzyme Q-cytochrome c réductase (complexe III)
* Cytochrome c
* Cytochrome c oxydase (complexe IV)

Phosphorylation oxydative |

* Translocase ATP/ADP
* Chimiosmose
* ATP synthase

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