Cyanamide hydrogène

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Cyanamide

Identification
Synonymes |

Carbamonitrile
carbidiimide (H2CN2),
Cyanamide d'hydrogène

No CAS | 420-04-2
No ECHA | 100.006.358
No CE | 206-992-3
SMILES |

C(#N)N
PubChem, vue 3D

InChI |

InChI : vue 3D
InChI=1/CH2N2/c2-1-3/h2H2

Apparence  | cristaux instables, incolores, déliquescents[1].
Propriétés chimiques
Formule | CH2N2 [Isomères]

Masse molaire[3] | 42,04 ± 0,001 3 g/mol
C 28,57 %,  H 4,8 %,  N 66,64 %,
Moment dipolaire | 4,28 ± 0,10 D[2]
Propriétés physiques
T° fusion | 45 à  46 °C[1]
T° ébullition | à 0,067 kPa : 83 °C[1]
Solubilité | dans l'eau à 15 °C : 775 g·l-1[1]
Masse volumique | 1,3 g·cm-3[1]
Point d’éclair | 141[1]
Pression de vapeur saturante | 0,003 75 mmHg (20 °C)[4]
Précautions
SGH[5]

Danger

H301, H312, H315, H317 et H319

H301 : Toxique en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H315 : Provoque une irritation cutanée
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux

SIMDUT[6]

D1B, D2B,

D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

Transport

3276

Numéro ONU :
3276 : NITRILES TOXIQUES, N.S.A.

Écotoxicologie
DL50 | 388 mg·kg-1 (souris, oral)
56 mg·kg-1 (rat, i.v.)
200 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]

* * *

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cyanamide hydrogène  est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet accélérateur du débourrement[7].

Il comporte à la fois une fonction amine et une fonction cyanure ce qui en fait un produit toxique, incompatible avec la prise d'alcool ; il a d'ailleurs été dans certains pays vendu comme médicament contre l'alcoolodépendance car associé à l'alcool, il provoque de violents malaises[8].

## Utilisations

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* Usages agricoles : Ce produit a notamment été vendu sous le nom de DORMEX[9], et parfois utilisé associé à de l'huile de pétrole[10] ou d'autres produits[11], comme « engrais minéral » ou comme régulateur car c'est un perturbateur endocrinien des hormones végétales responsables du débourrement ; il force les bourgeons et tous les bourgeons à s'ouvrir (avec 40 à 50 jours d'avance), ce qui donne à l'arbre un plus grand nombre de feuilles et permet une récolte plus précoce par exemple pour la vigne, le pistachier[12], le kiwiyer[13], le pêcher[14], le cerisier, avec cependant dans les régions chaudes (ce produit a été très utilisé en Afrique du Nord) un risque corrélatif de stress hydrique accru si l'eau vient à manquer, et dans les régions froides un risque d'exposition aggravée aux gels tardifs ou de désynchronisation d'avec le réveil printanier des pollinisateurs.
Alternatives : La thiourée est aussi utilisée dans le même but, et certains auteurs ont trouvé que le « mélange dinitro-orthocrésol-huile de pétrole » donnait un effet encore plus marqué [15].
Le même produit commercial (DORMEX) est aujourd'hui présenté comme pouvant dans les régions chaudes permettre de synchroniser la floraison d'un arbre avec la période d'émergence de ses pollinisateurs (qui se fait plus tôt en saison en raison du dérèglement climatique).

* Médicament : À partir de 1956, ce produit a, dans certains pays, été vendu pour le traitement de l’alcoolodépendance[16].

* Industrie papetière : Avec son dimère, le dicyandiamide, il peut être utilisé comme activateur de la peroxydation en milieu alcalin (brevets déposés en 1991[17],[18]).

## Réglementation

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Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

* pour l’Union européenne : cette substance active est en révision en vue de l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE ;
* pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

## Caractéristiques physico-chimiques

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Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

* hydrolyse à pH 7 : stable ;
* solubilité : 4 590 000 mg·l-1 ;
* coefficient de partage carbone organique-eau : 293 cm3·g-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol ;
* Durée de demi-vie : 3,5 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol ;
* coefficient de partage octanol-eau : 2,29. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

## Écotoxicologie

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Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

* CL50 sur poissons : 88 mg·l-1 ;
* CL50 sur daphnies : 6,5 mg·l-1 ;
* CL50 sur algues : 13,5 mg·l-1.

## Toxicité pour l’homme

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Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,001 mg·kg-1·j-1.

Comme les autres engrais ou produits contenant de la cyanamide calcique dans leur formulation, il est beaucoup plus toxique que les autres engrais minéraux en raison de la fonction cyanure du principe actif qui lui confère un effet Antabuse[8].

« L’épandage d’engrais contenant de la cyanamide calcique peut être à l’origine d’un syndrome Antabuse en cas d’ingestion concomitante de boissons alcoolisées »[8]. Ce produit induit une intolérance à l'alcool et inversement ; 30 minutes à 1 heure après la prise d’alcool, le patient ressent un malaise général accompagné de « céphalées, vertiges, nausées et vomissements, sueurs profuses et bouffées de chaleur », avant de développer un exanthème érythématocyanotique de la face (« faciès vultueux »), du cou et de la ceinture scapulaire[8] (aussi nommé « mal rouge »[19]). Un état de choc modéré avec hypotension, tachycardie et sensations d’oppression thoracique accompagne le tableau[19].
Remarque : des effets similaires se produisent lorsque la prise d'alcool est associée à l'utilisation de thirame ou de zirame (deux fongicides dithiocarbamates), mais ils perdurent plus longtemps.
Des « lésions cutanées (brûlures des mains, éruptions maculopapuleuses, prurit) » ont été signalées chez deux vignerons qui n'avaient pas respecté la consigne d'abstinence, de même qu'un état de choc chez « 22 ouvriers agricoles italiens insuffisamment protégés lors de la préparation et de l’application du produit »[20]

Des cas de sensibilisation à la cyanamide calcique ont été signalés (Dermatite de contact, eczéma des mains[16]), « documentés par des patch-tests positifs à la cyanamide à 0,1 ou 0,5 % dans l’eau, ont été décrites chez des chimistes et surtout chez le personnel soignant administrant ce médicament »[21],[22] mais non en milieu agricole selon F Testud[8].

## Articles connexes

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* Substance active d'un produit phytopharmaceutique
* Liste de substances actives de produits phytosanitaires
* Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
* Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

## Notes et références

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1. ↑ a b c d e et f CYANAMIDE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ a et b (en) « Cyanamide hydrogène », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
5. ↑ Numéro index 615-013-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
6. ↑ « Cyanamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
7. ↑ Dumartin, P. (1990). Intérêt du Dormex, régulateur du débourrement [cyanamide hydrogène]. Vignes et Vins.
8. ↑ a b c d et e Testud F (2004) Engrais minéraux Toxicologie-Pathologie professionnelle ; Encyclopédie Médico-Chirurgicale 16-060-A-10
9. ↑ Garnier F & Sarrazin J.F (1989) Dormex [cyanamide hydrogène]. Phytoma.
10. ↑ Mahhou, A., Alahoui, H., & Jadari, R. (2011) Effets de deux régulateurs de croissance sur la dormance du pommier “Dorsett Golden” dans les conditions climatiques de Taroudant au sud du Maroc. Revue Marocaine des Sciences Agronomiques et Vétérinaires, 24(1), 5-14.
11. ↑ Hakam, M. M. (1989). Effet de la cyanamide d'hydrogène et du DNOC-Huile de pétrole sur la levée de dormance des bourgeons du pommier, CV: Golden Delicious, dans la région du Gharb (Maroc).
12. ↑ Ghrab M, & Ben Mimoun M (2014). Effective hydrogen cyanamide (DORMEX) Application for bud break, Flowering and nut yield of pistachio trees CV. Mateur in warm growing areas. Experimental Agriculture, 50(03), 398-406.
13. ↑ Oliveira, M., Antunes, M. D. C., & Veloso, A. (2002). The Effect of Hydrogen Cyanamide on Bud Break and Yield of Kiwifruit in Northwest Portugal. In V International Symposium on Kiwifruit, septembre 2002, 610 (p. 161-164).
14. ↑ Dbara, S., & Ben Mimoun, M. (2009) Vegetative growth and starch reserve improvement in peach trees using hydrogen cyanamid treatments. Tropicultura, 27(2), 119-122.
15. ↑ Mahhou, A., & Hakam, M. M. (2011). Effet du mélange dinitro-orthocrésol-huile de pétrole sur la levée de dormance du pommier (Malus domestica L.) dans la région du Gharb ; Revue Marocaine des Sciences Agronomiques et Vétérinaires, 15(4), 37-42
16. ↑ a et b Abajo P, Feal C, Sanz-Sánchez T, Sánchez-Perez J, Garcia-Diez A. (1999) Eczematous erythroderma induced by cyanamide. Contact Dermatitis ; 40: 160-161
17. ↑ Hammer, B., Michaud, H. and Weiss, S., ‘U.S. Patent. 5, 034, 096’ (1991)
18. ↑ S turm, W. G. J., ‘Canadian Patent 2, 036, 173 (1991)
19. ↑ a et b Borredon JJ (1985) Le mal rouge ou un exanthème érythémato-cyanotique. Concours Méd ; 107: 1265-1266
20. ↑ Davanzo F, Faraoni L, Miceli G, Conticello M, Bongiovanni L, Ballard T et al. (2001) Pesticide-related illness associated with the use of a plant growth regulator \- Italy. MMWR 2001; 50: 845-847
21. ↑ Condé-Salazar L, Guimaraens D, Romero L, Harto A. Allergic contact dermatitis to cyanamide (carbodiimide). Contact Dermatitis 1981; 7: 329-330
22. ↑ Goday Buján JJ, Yanguas Bayona I, Soleta Arechalava R. Allergic contact dermatitis from cyanamide: report of 3 cases. Contact Dermatitis 1994; 31: 331-332

## Voir aussi

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Sur les autres projets Wikimedia :

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### Articles connexes

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* Pesticide
* Engrais
* Perturbateur endocrinien
* phytohormone

### Bibliographie

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* Mahhou A & El Phil A (2011) Effets de la cyanamide d’hydrogène sur la levée de dormance de la variété de pommier “Golden delcious” dans la région de Meknès au Maroc. Revue Marocaine des Sciences Agronomiques et Vétérinaires, 21(1), 33-44.
* Mahhou A, Alahoui H, & Jadari R (2003) Effets de la cyanamide hydrogène et de l'acide gibbérellique sur la levée de dormance du pommier Dorsett Golden'au sud du Maroc. Fruits, 58(04), 229-238 (résumé).
* Murisier F, Jelmini G, Ferretti M & Madonna A (1990) Amélioration du débourrement du Merlot au moyen de la cyanamide hydrogene. Revue suisse de viticulture, d'arboriculture et d'horticulture.
* Nicolas J & Bonnet E (1993) Cerises : avance de la maturité avec la cyanamide hydrogene. Trois années d'essais [Dormex]. Arboriculture Fruitière.
* Paioli Pires EJ, Monteiro Terra M, Pommer C.V, Ribeiro da Silva Passos I & Nagai V (1993) Effet de concentrations croissantes de cyanamide hydrogène sur le débourrement et le rendement du cépage Italia (Vitis vinifera L.). Bulletin de l'OIV, 66(747-48), 348-363.
* Pires, E. J. P., Pommer, C. V., Terra, M. M., & Passos, I. R. S. (1999). Effets de la cyanamide de calcium et de la cyanamide hydrogène sur la levée de dormance des bourgeons, le débourrement et le rendement du cépage Niagara Rosé dans la région de Jundiaí, État de São Paulo, Brésil. Bulletin de L'OIV, Paris, 72(821-822), 457-483.
* Rojas, E. (1998). Floral response of Tahiti lime (Citrus latifolia Tan.) to foliar sprays of hydrogen cyanamide. Fruits, 53(1), 35-40 (résumé).
* Victory P, Nomen R, Colomina O, Garriga M & Crespo A (1985) New synthesis of pyrido [2, 3-d] pyrimidines. I: Reaction of 6-alkoxy-5-cyano-3, 4-dihydro-2-pyridones with guanidine and cyanamide. Heterocycles, 23(5), 1135-1141.

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