Diacétyle

Identification
Nom UICPA | butane-2,3-dione
Synonymes |

butadione

No CAS | 431-03-8
No ECHA | 100.006.428
No CE | 207-069-8
No RTECS | AJ9625000
PubChem | 650
FEMA | 2370
SMILES |

CC(=O)C(C)=O
PubChem, vue 3D

Apparence  | liquide vert à jaune, mobile[1].
Propriétés chimiques
Formule | C4H6O2 [Isomères]

Masse molaire[3] | 86,089 2 ± 0,004 2 g/mol
C 55,81 %,  H 7,02 %,  O 37,17 %,
pKa | 0,3
Moment dipolaire | 1,03 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion | −2,4 °C[1]
T° ébullition | 88 °C[1]
Solubilité | dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ | 20,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique | 1 g·cm-3[1]
Point d’éclair | 6 °C[1]
Pression de vapeur saturante | 141 hPa (20 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction |  n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,3930 [2]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non classé

La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

NFPA 704

Directive 67/548/EEC

Symboles :
C : Corrosif

Phrases R :
R20 : Nocif par inhalation.
R35 : Provoque de graves brûlures.
R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé.
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 20, 35, 52/53,

Phrases S : 9, 26, 27, 28, 45, 61,

Transport

2346

Numéro ONU :
2346 : BUTANEDIONE

Écotoxicologie
LogP | -1,34[1]
Composés apparentés
Autres anions | CH3COOH
CCl3COOH
Isomère(s) | Gamma-butyrolactone

* * *

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diacétyle ou butane-2,3-dione C4H6O2 est une cétone liquide, volatile, jaune, à odeur de fromage ou, suivant la concentration, de transpiration fermentée (pieds sales, aisselles). Produit secondaire de la fermentation, la butanedione est présente dans le beurre, crèmes fraîches, produits lactés et boissons alcoolisées auxquels elle confère une note caractéristique de beurre. Cette molécule se forme lorsqu’on incube la crème avec des bactéries. Les microorganismes le plus souvent utilisés sont Lactococcus lactis, Lactococcus cremoris et Lactococcus lactis subsp lactis var diacetylactis. Après l’incubation, la crème est battue. Les enveloppes qui entourent les gouttelettes de graisse sont ainsi rompues  : celles-ci fusionnent alors en une masse. Les laits de brebis et de chèvre sont plus riches que le lait de vache en triglycérides : le fromage fabriqué avec ces laits, comme le roquefort est ainsi plus riche en molécules à goût piquant. La butadione est présente dans les vins à des doses pouvant atteindre 2 mg·l-1, mais, en général, il est de l’ordre de 0,3 mg·l-1.

## Boissons alcoolisées[modifier | modifier le code]

Dans le cas de vins ou de bières faiblement alcoolisées, le diacétyle contribue à une sensation de facilité d'absorption en bouche. Quand le degré d'alcool augmente, le produit donne un goût de beurre ou de caramel. Ceci se produit lors de la fermentation au cours de laquelle se forme un sous-produit de la valine. Au cours de cette synthèse, la levure produit un α-acétolactate qui, hors de la cellule, conduit au diacétyle par décarboxylation. La levure absorbe ensuite le diacétyle et réduit le groupe cétone pour former du butane-2,3-diol, un composé insipide.

La bière présente quelquefois des traces de diacétyle qui occasionnent une légère élévation de température pendant les deux ou trois jours pendant lesquels la fermentation s'effectue. Ceci permet à la levure d'absorber le diacétyle qu'elle a produit au cours du cycle de fermentation. Les producteurs de Chardonnay favorisent systématiquement la production de diacétyle car son apport donne goût et saveur. Sa présence dans les vins de ce cépage en provenance de Californie se traduit par une tendance à offrir des saveurs proches des vins français traditionnels. On a pu mesurer des teneurs de 0,005 mg·l-1 à 1,7 mg·l-1 dans des vins chardonnay, une quantité minimum de 0,2 mg·l-1 permettant de déceler une saveur.

## Comme additif alimentaire[modifier | modifier le code]

Le diacétyle est utilisé comme additif alimentaire pour donner aux aliments industriels un goût de beurre ou de fromage[5].

À des concentrations trop élevées, ce produit dégage une odeur organique fétide[5].

## Effets nocifs[modifier | modifier le code]

L'inhalation chronique de diacétyle par les préparateurs en alimentation industrielle peut amener à une obstruction des alvéoles pulmonaires et certains s'inquiètent de sa présence dans les liquides à vapoteuse [6].

## Voir aussi[modifier | modifier le code]

### Article connexe[modifier | modifier le code]

* Réaction de Voges-Proskauer

### Liens externes[modifier | modifier le code]

* Le dosage du diacétyle dans les beurres
* Amélioration de la qualité aromatique des fromages frais.
* Fiche sécurité : Baker
Fischer

## Notes et références[modifier | modifier le code]

1. ↑ a b c d e f et g 2, 3 - BUTANEDIONE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. ↑ a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ « 2,3-Butanedione » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
5. ↑ a et b Matthew Zuras, « Gros plan sur les produits chimiques présents dans notre bouffe », sur munchies.vice.com, 26 octobre 2015.
6. ↑ (en) George Schiffman, Melissa Conrad-Stöppler, « "Popcorn Lung" Symptoms and Causes », sur www.medicinenet.com, 13 avril 2016 (consulté le 17 août 2016).

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*[(en)]: Langue : anglais
*[vol.]: volume
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