Pyridine N-oxyde

Identification
Nom UICPA | 1-oxyde de pyridine
pyridine 1-oxyde
Synonymes |

pyridine-1-oxyde
pyridine-N-oxyde
N-oxyde de pyridine
pyridine N-oxyde

No CAS | 694-59-7
No ECHA | 100.010.705
No CE | 211-774-6
No RTECS | UT6410000
PubChem | 12753, 24888050
InChI |

InChI : vue 3D
InChI=1/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey :
ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYAZ
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Std. InChIKey :
ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N

Apparence  | solide incolore
Propriétés chimiques
Formule | C5H5NO [Isomères]

Masse molaire[1] | 95,099 3 ± 0,004 9 g/mol
C 63,15 %,  H 5,3 %,  N 14,73 %,  O 16,82 %,
Propriétés physiques
T° fusion | 62 à 67 °C[2]
T° ébullition | 270 °C[2]
90 à 92 °C à 0,13 Pa[3]
Point d’éclair | 143 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]

Symboles :
Xi : Irritant

Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.

Phrases R : 36/37/38,

Phrases S : 26,

* * *

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La pyridine N-oxyde est un composé organique hétérocyclique de formule brute C5H5NO. Ce solide incolore, hygroscopique est le produit de l'oxydation de la pyridine, c'est un amine oxyde. Cette molécule est plane. Il est rarement utilisé comme un réactif oxydant en synthèse organique[4]. C'est aussi un ligand en chimie de coordination.

## Synthèse

[modifier | modifier le code]

La préparation peut être faite par la réaction de la pyridine avec un acide percarboxylique. Les acides peroxocarboxyliques peuvent être préparés in situ à partir de l'acide carboxylique et du peroxyde d'hydrogène (H2O2)[5]. Un autre réactif oxydant pour la production de pyridine N-oxyde est, par exemple, l'acide de Caro[6].

Cependant, la synthèse standard du pyridine N-oxyde est faite avec l'acide peracétique qui produit un dérivé protoné. Un traitement ultérieur avec une base dégage l'oxyde neutre[7].

## Notes et références

[modifier | modifier le code]

* (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pyridine-N-oxide » (voir la liste des auteurs).

* (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Pyridin-N-oxid » (voir la liste des auteurs).

1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ a b c et d Pyridine N-oxide sur Sigma-Aldrich.com
3. ↑ C. Rüchardt, O. Krätz, S. Eichler: Reaktionen von Pyridin-N-oxid mit Säureanhydriden,Chem. Ber., 1969, vol. 102, pp. 3922–3946. DOI 10.1002/cber.19691021137.
4. ↑ S. Nicholas Kilényi, Pyridine N-Oxide in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. DOI 10.1002/047084289X.rp283.
5. ↑ J. A. Joules, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 5e Ed., Blackwell Publishing, 2010, pp. 125–141. (ISBN 978-1-405-19365-8).
6. ↑ A. R. Gallopo, J. O. Edwards, Kinetics and mechanism of the oxidation of pyridine by Caro's acid catalyzed by ketones, J. Org. Chem., 1981, vol. 46, pp. 1684–1688. DOI 10.1021/jo00321a032.
7. ↑ H. S. Mosher, L. Turner, and A. Carlsmith, Pyridine-N-oxide, Org. Synth., coll. « vol. 4 », 1963, p. 828

* Portail de la chimie

*[T°]: Température
*[°C]: degré Celsius
*[CNTP]: conditions normales de température et de pression
*[(en)]: Langue : anglais
*[(de)]: Langue : allemand
*[5e]: Cinquième
*[coll.]: collection
*[p.]: page