Tricine (flavone)

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Tricine

Identification
Nom UICPA | 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
No CAS | 520-32-1
PubChem | 5281702
ChEBI  | 59979
SMILES |

COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O
PubChem, vue 3D

InChI |

InChI : vue 3D
InChI=1/C17H14O7/c1-22-14-3-8(4-15(23-2)17(14)21)12-7-11(20)16-10(19)5-9(18)6-13(16)24-12/h3-7,18-19,21H,1-2H3
InChIKey :
HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYAC
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C17H14O7/c1-22-14-3-8(4-15(23-2)17(14)21)12-7-11(20)16-10(19)5-9(18)6-13(16)24-12/h3-7,18-19,21H,1-2H3
Std. InChIKey :
HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques
Formule | C17H14O7  [Isomères]

Masse molaire[1] | 330,288 9 ± 0,016 7 g/mol
C 61,82 %, H 4,27 %, O 33,91 %,
Propriétés physiques
T° fusion | 287 à 289 °C [2]

* * *

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tricine est un composé de la famille des flavones et plus précisément des flavones O-methylées. Elle est notamment présente dans le son de riz[3] et dans la canne à sucre[4].

## Biosynthèse

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Si la biosynthèse totale des flavones n'a pour l'instant pas été identifiée complètement, la plupart des étapes du mécanismes ont elles été identifiées et étudiées. La première partie de la biosynthèse de la tricine inclut l'addition de malonyl-CoA, produit par la voie des polycétides, et de p-coumaroyl-CoA produit par la voie des phénylpropanoïdes[5]. Cette série des réactions est biocatalysées par les actions successives de la chalcone synthase et de la chalcone isomérase, pour former la naringinine chalcone (en), puis la flavanone naringinine. CYP93G1, une hémoprotéine de la famille des CYP450 désaturate ensuite la naringinine en apigénine. À ce stade, il a été proposé qu'une enzyme, la flavonoïde 3'5'-hydroxylase (F3’5’H), catalyse la transformation de l'apigénine en tricétine[6]. Enfin, cette dernière subit l'action de la 3'-O-méthyltransferase et de la 5’-O-méthyltransferase qui ajoute des groupes méthoxy pour former la tricine.

Biosynthèse de la tricine : la p-coumaroyl-CoA et trois unités de malonyl-CoA forment la naringunine, qui est ensuite progressivement transformée en tricine.

## Hétérosides

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Comme la plupart des flavonoïdes, la tricine est présente dans la nature sous forme d'hétéroside où elle joue le rôle de l'aglycone. On peut notamment citer:

* la tricine 4'-glucoside (tricine-4'-O-bêta-D-glucopyranoside, numéro CAS 71855-50-0)
* la tricine 5-glucoside (tricine 5-O-bêta-D-glucopyranoside, numéro CAS 32769-00-9)
* la tricine 7-O-glucoside (tricine 7-O-bêta-D-glucopyranoside, numéro CAS 32769-01-0)

## Autres composés dérivés de la tricine

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Trois flavonolignanes dérivés de la tricine ont été isolés de l'avoine cultivée (Avena sativa)[7].

## Notes et références

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1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Jingjing Jiao, Y. Zhang, C. Liu, J. Liu, X. Wu et Y. Zhang, « Separation and Purification of Tricin from an Antioxidant Product Derived from Bamboo Leaves », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 55, no 25,‎ 2007, p. 10086-10092 (DOI 10.1021/jf0716533)
3. ↑ The rice bran constituent tricin potently inhibits cyclooxygenase enzymes and interferes with intestinal carcinogenesis in ApcMin mice
4. ↑ VG Alves, AG Souza, LU Chiavelli, AL Ruiz, JE Carvalho, AM Pomini et CC Silva, « Phenolic compounds and anticancer activity of commercial sugarcane cultivated in Brazil », An Acad Bras Cienc, vol. 88,‎ 2016, p. 1201–9 (PMID 27598841, DOI 10.1590/0001-3765201620150349)
5. ↑ Jian-Min Zhou et Ragai K. Ibrahim, « Tricin—a potential multifunctional nutraceutical », Phytochemistry Reviews, vol. 9,‎ 2009, p. 413–424 (DOI 10.1007/s11101-009-9161-5)
6. ↑ PY Lam, FY Zhu, WL Chan, H Liu et C Lo, « Cytochrome P450 93G1 Is a Flavone Synthase II That Channels Flavanones to the Biosynthesis of Tricin O-Linked Conjugates in Rice », Plant Physiol, vol. 165,‎ 2014, p. 1315–1327 (PMID 24843076, PMCID 4081339, DOI 10.1104/pp.114.239723)
7. ↑ Flavonolignans from Avena sativa. Eva Wenzig, Olaf Kunert, Daneel Ferreira, Martin Schmid, Wolfgang Schühly, Rudolf Bauer and Alois Hiermann, J. Nat. Prod., 2005, 68 (2), pp 289–292

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