Tris(triméthylsilyl)silane

Structure du tris(triméthylsilyl)silane
Identification
No CAS | 1873-77-4
No ECHA | 100.203.666
No CE | 678-629-0
PubChem | 6327365
SMILES |

C[Si](C)(C)[Si]([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
PubChem, vue 3D

InChI |

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C9H27Si4/c1-11(2,3)10(12(4,5)6)13(7,8)9/h1-9H3
Std. InChIKey :
SCHZCUMIENIQMY-UHFFFAOYSA-N

Apparence  | liquide jaune pâle[1]
Propriétés chimiques
Formule | C9H28Si4

Masse molaire[2] | 248,660 6 ± 0,010 4 g/mol
C 43,47 %,  H 11,35 %,  Si 45,18 %,
Propriétés physiques
T° ébullition | 82 à 84 °C[1] à 1,6 kPa
Masse volumique | 0,806 g·cm-3[3]
Point d’éclair | 55 °C[3]
Précautions
SGH[1]

Danger

H226, H315, H319, H335, P210, P280 et P305+P351+P338

H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

NFPA 704[1]

Transport[1]

1993

Numéro ONU :
1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A.
Classe :

Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

* * *

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tris(triméthylsilyl)silane, ou TTMSS, est un composé organosilicié de formule chimique HSi(Si(CH3)3)3. Il se présente comme un liquide clair rangé parmi les hydrosilanes en raison de sa liaison Si–H. Cet hydrogène est relativement labile, avec une énergie de dissociation estimée aux environs de 350 kJ/mol, à comparer à celle du triméthylsilane HSi(CH3)3, qui vaut plutôt 393 kJ/mol. Pour cette raison, le TTMSS est utilisé en synthèse chimique comme donneur d'atomes d'hydrogène. Il est présenté comme alternative plus écologique à l'hydrure de tributylétain HSn(CH2CH2CH2CH3)3[4],[5].

On peut le préparer en protonant du tris(triméthylsilyl)silyllithium LiSi(Si(CH3)3)3, lui-même dérivé du tétrakis(triméthylsilyl)silane Si(Si(CH3)3)4[5] :

Si(Si(CH3)3)4 \+ CH3Li ⟶ LiSi(Si(CH3)3)3 \+ Si(CH3)4 ;
LiSi(Si(CH3)3)3 \+ HCl ⟶ HSi(Si(CH3)3)3 \+ LiCl.

La réaction de chlorure de triméthylsilyle ClSi(CH3)3 et de trichlorosilane HSiCl3 en présence de lithium produit également du TTMSS, mais avec un rendement faible[6] :

3 ClSi(CH3)3 \+ HSiCl3 \+ 6 Li ⟶ HSi(Si(CH3)3)3 \+ 6 LiCl.

Il existe de nombreux complexes préparés avec le ligand hypersilyle –Si(Si(CH3)3)3[7].

## Notes et références[modifier | modifier le code]

1. ↑ a b c d et e « Fiche du composé Tris(trimethylsilyl)silane, 97%  », sur Alfa Aesar (consulté le 21 novembre 2020).
2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Tris(trimethylsilyl)silane 97%, consultée le 21 novembre 2020.
4. ↑ (en) Chryssostomos Chatgilialoglu*, Carla Ferreri, Yannick Landais et Vitaliy I. Timokhin, « Thirty Years of (TMS)3SiH: A Milestone in Radical-Based Synthetic Chemistry », Chemical Reviews, vol. 118, no 14, 25 juin 2018, p. 6516-6572 (PMID 29938502, DOI 10.1021/acs.chemrev.8b00109, lire en ligne)
5. ↑ a et b (en) Joachim Dickhaut, Bernd Giese, George A. O'Doherty et Leo A. Paquette, « Tris(trimethylsilyl)silane », Organic Syntheses, no 70, 1992, p. 164 (DOI 10.15227/orgsyn.070.0164, lire en ligne)
6. ↑ (en) Hans Bürger et Wolfgang Kilian, « Spektroskopische untersuchungen an tris(trimethylsilyl)silan und -silan-d1 », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 18, no 2, août 1969, p. 299-306 (DOI 10.1016/S0022-328X(00)85398-X, lire en ligne)
7. ↑ (en) Marion Wilfling et Karl W. Klinkhammer, « Gold(I)‐Mediated Silicon–Silicon Bond Metathesis at Room Temperature », Angewandte Chemie International Edition, vol. 49, no 18, 19 avril 2010, p. 3219-3223 (PMID 20349479, DOI 10.1002/anie.200905950, lire en ligne)

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