VR (agent innervant)

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Structure du VR
Identification
Nom UICPA | méthylphosphonothioate de S-[2-(diéthylamino)éthyl]-O-(2-méthylpropyle)
Synonymes |

VX russe, substance 33, R-33, agent « novembre »

No CAS | 159939-87-4
PubChem | 178033
SMILES |

P(=O)(SCCN(CC)CC)(OCC(C)C)C
PubChem, vue 3D

InChI |

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C11H26NO2PS/c1-6-12(7-2)8-9-16-15(5,13)14-10-11(3)4/h11H,6-10H2,1-5H3
Std. InChIKey :
MNLAVFKVRUQAKW-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques
Formule | C11H26NO2PS  [Isomères]

Masse molaire[1] | 267,368 ± 0,016 g/mol
C 49,41 %, H 9,8 %, N 5,24 %, O 11,97 %, P 11,58 %, S 11,99 %,

* * *

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le VR, VX russe ou substance 33, est un agent innervant de la « série V » étroitement apparenté au VX, dont il est un isomère[2]. Il a servi de prototype à la réalisation d'une série d'agents novitchok. Selon l'expert américain Jonathan Tucker (en), la première formulation binaire développée dans le cadre du programme soviétique d'armement chimique Foliant était destinée à produire la substance 33, qui ne différait du VX que par les substituants alkyle sur ses atomes d'azote et d'oxygène ; c'est cette arme qui reçut la première le nom de code novitchok[3].

La dose létale du VR est du même ordre que celle du VX : de 10 à 50 mg. Le VR est cependant davantage sujet à la décomposition en raison de l'utilisation d'un substituant diéthylamine au lieu de diisopropylamine : ce dernier empêche plus efficacement l'atome d'azote d'attaquer l'atome de phosphore ou le carbone α voisin du soufre, ce qui stabilise le VX davantage que le VR. C'est sa meilleure stabilité qui aurait conduit l'Occident à privilégie le VX pour développer des armes chimiques[4].

Ces deux agents infligent à leurs victimes des symptômes semblables à ceux d'autres agent à effet anticholinestérase, et leur traitement reste le même. Cependant, la fenêtre pendant laquelle le traitement aux empoisonnements aux agents de la série V de seconde génération restent efficaces est plus restreinte car ceux-ci dénaturent l'acétylcholinestérase de manière semblable à celle du soman. Un traitement préventif à la pyridostigmine suivi par l'atropine et le diazépam après exposition peuvent permettre de réduire les symptômes mais resteront insuffisants pour empêcher la mort si l'agent innervant a été absorbé en trop grande quantité.

Outre les convulsions et effets habituels des inhibiteurs de l'acétylcholinestérase, certains agents de la série V de seconde génération sont connus pour plonger leurs victimes dans le coma.

## Notes et références

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1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (ru + en) L. A. Fedorov, Undeclared Chemical War in Russia, Moscou, 1995.
3. ↑ (en) Mark Peplow, « Nerve agent attack on spy used ‘Novichok’ poison », Chemical & Engineering News, vol. 96, no 12,‎ 19 mars 2018, p. 3 (lire en ligne)
4. ↑ (en) R. M. Black et J. M. Harrison, « The chemistry of organophosphorus chemical warfare agents », chapitre 10 de The chemistry of organophosphorus compounds, vol. 4, « Ter- and quinque-valent phosphorus acids and their derivatives », 1996. DOI 10.1002/9780470682531.pat0070

v · m

Substances étudiées ou utilisées comme armes chimiques ou pour le maintien de l'ordre

Maintien de l'ordre |

* Bromure de xylyle
* Gaz poivre (OC, Capsaïcine)
* Chloroacétophénone (CN)
* Gaz CS
* Gaz CR

Substances incapacitantes |

* Adamsite (DM)
* Chloropicrine (PS)
* Diphénylchlorarsine (DA, Clark 1)
* Diphénylcyanoarsine (Clark 2)
* Diphénylaminocyanoarsine (Clark 3)
* QNB (BZ)
* Diméthylheptylpyrane (EA-2233)
* EA-3167
* Kolokol-1
* Carfentanil
* LSD
* Nonivamide (PAVA)

Gaz asphyxiants |

* Chlore
* Phosgène (CG)
* Perfluoroisobutylène (PFIB)
* Chloropicrine (PS)
* Diphosgène (DP)
* Décafluorure de disoufre
* Acroléine
* Bromoacétate d'éthyle

Substances vésicantes |

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* Méthyldichlorarsine (MD)
* Phényldichlorarsine (PD)
* Lewisite (L)
* Gaz moutarde (HD)
* Moutardes azotées
* HN-1
* HN-2
* HN-3
* Oxime de phosgène (CX)

Poisons respiratoires |

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* Bromure de cyanogène
* Chlorure de cyanogène (CK)
* Cyanure d'hydrogène (AC, Forestite)
* Arsine (SA)

Neurotoxines |

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* Tétanospasmine (TeNT)
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