Metadona

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Metadona

Nomes
Nome IUPAC | (RS)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-one

Metadona

Identificadores
Número CAS | 76-99-3
PubChem | 4095
DrugBank | DB00333
ChemSpider | 3953
Código ATC | N02AC52
SMILES | `

* CCC(=O)C(CC(C)N(C)C)(c1ccccc1)c2ccccc2

InChI | `

* InChI=1/C21H27NO/c1-5-20(23)21(16-17(2)22(3)4,18-12-8-6-9-13-18)19-14-10-7-11-15-19/h6-15,17H,5,16H2,1-4H3

Metadona

Propriedades
Fórmula química | C21H27NO
Massa molar | 309.44 g mol-1

Metadona

Farmacologia
Biodisponibilidade | 40-90% (oral)
Via(s) de administração | oral, intravenous, insufflation, sublingual, rectal
Metabolismo | Hepatic
Meia-vida biológica | 24-36 h
Excreção | Urine, Test by specific gravity and bilirubin
Classificação legal  | Class A (UK)

Schedule II (US)

Riscos na gravidez
e lactação | Category C[1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades | n, εr, etc.
Dados termodinâmicos | Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A metadona é um narcótico do grupo dos opióides utilizado principalmente no tratamento dos toxicodependentes de heroína e outros opióides.

A metadona é praticamente idêntica nas suas propriedades à morfina, agindo nos mesmos receptores e com os mesmos efeitos. Diferenças importantes incluem maior duração de ação (24h contra 8h da morfina e menos ainda da heroína) e síndrome de abstinência física mais leve, mas mais prolongado. Além disso o facto de não ser injectada, mas consumida via oral, evita sintomas de grande prazer súbito que ocorrem com a heroína, o que ajuda a vencer a dependência psicológica.

## História

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A metadona foi desenvolvida no final dos anos 30 na Alemanha Nazi, provavelmente em antecipação à possível falta de ópio e seus derivados durante a guerra que se avizinhava.[nota 1] Em tempo de guerra, a função dos analgésicos é bastante importante para os militares e também para a população civil. Foi testada por médicos profissionais no exército alemão em 1939-40, mas foi decidido que era demasiado tóxica e com grandes possibilidades de dependência após uso prolongado (ou simplesmente habituação).

À metadona na altura foi dado o nome de Dolophine, que deriva do Latim "dolor" que significa dor, e "phine" que significaria no seu conjunto "fim da dor". Ainda existe a crença que o seu nome deriva de uma homenagem a Adolf Hitler, mas isso não passa de um boato sem significado algum.[nota 2]

Em 11 de Setembro de 1941 Bockmühl e Ehrhart preencheram uma aplicação para uma patente para uma substância sintética que eles chamaram de Hoechst 10820 ou Polamidon (um nome que ainda se usa na Alemanha) e cuja estrutura química não tem qualquer relação com os opiáceos naturais como a morfina e codeína, (Bockmühl e Ehrhart, 1949).

## Metadona como analgésico

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Em Portugal e no Brasil a metadona já é utilizada como analgésico, sendo utilizada em algumas unidades de dor. É utilizada maioritariamente para tratamento da dor crónica oncológica. A metadona é utilizada para o diagnostico de dor crônica de todos os gêneros.

### Dose

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As doses de metadona quando esta é usada como analgésico geralmente são 2.5mg; 5mg e 10mg. Em alguns casos como no Centro da Dor do Hospital Nove de Julho no Brasil costuma-se usar até 80 mg/dia.[carece de fontes?]

## Metadona prescrita como antitússico

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A metadona em Portugal não é prescrita como antitússico, sendo que a nível internacional a prescrição como antitússico também tem vindo a rarear. As preparações do tipo xarope que continham concentração baixa de metadona são quase inexistentes no mundo ocidental.

## Metadona usada como tratamento para a leucemia

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Investigadores germanicos da Universidade de Ulm[nota 3] descobriram que a metadona é eficaz em matar células linfoblásticas leucêmicas. A metadona destrói as células de leucemia mas não destrói as células normais humanas, e pode funcionar em casos que são resistentes a anteriores sessões de quimioterapia e radioterapia. Este estudo foi feito completamente em laboratório e o próximo passo para os investigadores é estudar os efeitos da metadona em animais, nos chamados testes pré-clínicos. Depois da metadona mostrar a sua eficácia nos animais doentes, serão começados os estudos clínicos em humanos.

## Notas

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1. ↑ M. Bockmuhl, Über eine neue Klasse von analgetisch wirkenden Verbindungen Ann. Chem. 561, 52 (1948)
2. ↑ "Methadone Briefing". Archived from the original on 2003-11-20. Retrieved 2007-07-09.
3. ↑ Methadone, Commonly Used as Maintenance Medication for Outpatient Treatment of Opioid Dependence, Kills Leukemia Cells and Overcomes Chemoresistance - Claudia Friesen, Mareike Roscher, Andreas Alt, and Erich Miltner

## Referências

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1. ↑ «Methadone Pregnancy and Breastfeeding Warnings». Consultado em 11 de agosto de 2011

* Portal da farmácia

*[ABW]: A Biblioteca da Wikipédia