MDPV

Метилендиоксипировалерон

Общие
Систематическое
наименование |  ​(RS)​-​1-​​(бензо-​[d][1,3]диоксол-​5-​ил)​-​2-​​(пирролидин-​1-​ил)​пентан-​1-​он
Сокращения |  МДПВ, MDPV
Хим. формула |  C16H21NO3
Физические свойства
Молярная масса |  275,35 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS |  687603-66-3
PubChem |  20111961
SMILES |

CCCC(C(=O)C1=CC2=C(C=C1)OCO2)N3CCCC3

InChI |

InChI=1S/C16H21NO3/c1-2-5-13(17-8-3-4-9-17)16(18)12-6-7-14-15(10-12)20-11-19-14/h6-7,10,13H,2-5,8-9,11H2,1H3

SYHGEUNFJIGTRX-UHFFFAOYSA-N

ChemSpider |  16788110
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метилендиоксипировалерон (МДПВ, англ. methylenedioxypyrovalerone, MDPV) — психоактивное вещество со стимулирующими свойствами класса катиноны, действует как ингибитор обратного захвата дофамина и норадреналина. Является воздействующим на психику препаратом со свойствами стимулятора. Установлено, что МДПВ по силе воздействия в четыре раза превосходит известный стимулятор метилфенидат, а также имеет более короткое действие. МДПВ не используется в медицинских целях, однако продавался с 2007 до 2010 год [1]как легальный психостимулятор, применялся в исследованиях как химическое соединение и употреблялся людьми как сильный стимулятор.

## Содержание

* 1 Наименования
* 2 Фармакология
* 3 Внешний вид
* 4 Эффекты
* 4.1 Продолжительность эффектов
* 4.2 Положительные
* 4.3 Нейтральные
* 4.4 Негативные
* 5 Долговременные последствия
* 6 Получение
* 7 Правовой статус
* 7.1 В Российской Федерации
* 7.2 За рубежом
* 8 См. также
* 9 Примечания

## Наименования

[править | править код]

Известен некоторым пользователям из США как «MTV», «MDPK», «Magic (Мэджик)», «Super Coke (Супер Кокс)» и «Peevee (Пиви)»[2]. МДПВ продавался на улицах под различными названиями, такими как Cloud 9 (клауд найн), Ivory Wave (Айвори Вэйв), Ocean (Оушн), Charge Plus (Чардж Плас), White Lightning (Уайт Лайтнинг), Scarface (Скарфэйс), Hurricane Charlie (Харикэйн Чарли), Red Dove (Рэд Дав), White Dove (Уайт Дав), PV1 (серия специально разработанных пировалеронов, включающая МДПВ)[3]. В 2010 году продавался под видом «соли для ванн», средств для отпугивания грызунов, удобрений для растений.

## Фармакология

[править | править код]

Кристаллы гидрохлорида MDPV при 400-кратном увеличении

МДПВ никогда не использовался в медицине[4]. Как сообщается, он имеет в четыре раза более сильное воздействие, чем метилфенидат[5]. МДПВ — это 3,4-метилендиоксид, замещённое производное пировалерона, разработанного в 1960-х годах, который использовался для лечения хронической усталости и как анорексант, но возникли проблемы злоупотребления и зависимости. Однако, несмотря на структурное сходство, МДПВ мало походит на другие производные метилендиоксифенилалкиламина, такие как 3,4-метилендиокси-N-метамфетамин (МДМА).

## Внешний вид

[править | править код]

Вещество от чисто белого до светло-коричневого цвета, гидрофильный рассыпчатый порошок с лёгким запахом. При долгом пребывании вещества на открытом воздухе приобретает запах картофеля. Также наблюдается быстрое разложение и изменение свойств вещества, когда оно находится в контакте с воздухом в виде свободного основания[6].

## Эффекты

[править | править код]

МДПВ действует как стимулятор и имеет схожие свойства с амфетамином и кокаином[2]. Острые эффекты могут включать:

физические: учащённое сердцебиение, повышение артериального давления, сужение сосудов, потоотделение.

психические: продление бодрствования и возбуждение, беспокойство, кажущееся уменьшение потребности в пище и сне.

Такие эффекты, как тахикардия, гипертензия продолжаются от 3 до 4 часов, мягкая стимуляция — от 6 до 8 часов. Высокие дозы могут вызывать продолжительные приступы паники, у людей, не переносящих стимуляторы — психозы, отсутствие сна, галлюцинации.

После использования МДПВ наступает пост-эффект, схожий с метамфетамином, который характеризуется депрессией, вялостью, головной болью, беспокойством, постуральной гипотензией (головокружение и слабость мышц), а в некоторых случаях покраснением глаз, которое обычно спадает в течение от 4 до 8 часов. Также боль в животе вместе с почечной болью.

МДПВ также может привести к временному спазму жевательных мышц и/или скрежету зубами.

Побочные эффекты сильно зависят от дозы. Известны летальные случаи в разных странах мира[7][8], причина смерти — гипертермия. Известен случай возникновения гемиплегии[9].

Активная доза 3—5 мг, а типичная 5—20 мг[2].

### Продолжительность эффектов

[править | править код]

* Время действия (перорально/назально) 2—7 часов
* Ожидание 5—30 мин.
* Усиление 30—60 мин.
* Плато 30—180 мин
* Спад 30—120 мин.
* Пост-эффект 2—94 ч.

### Положительные

[править | править код]

* Стимуляция
* Эйфория, поднятие настроения
* Общительность
* Повышение мотивации
* Повышение эмпатии
* Усиление либидо

### Нейтральные

[править | править код]

* Увеличение зрачков (при больших дозах)
* Повышается чувствительность к звукам, запахам
* Обезвоживание (сухость во рту)

### Негативные

[править | править код]

* Бессонница
* Сжатие мышц челюсти
* Психическая зависимость
* Потеря аппетита
* Тревога
* Острая дистония
* Головная боль
* Тахикардия
* Вазоконстрикция
* Повышение артериального давления
* Кратковременная потливость с неприятным запахом
* Кратковременный дискомфорт в области горла, долговременный у некоторых людей
* Кратковременное повышение температуры на 0,2 — 0,3 °C
* Временная паранойя, бред преследования
* Рвота
* Онейроидный синдром

## Долговременные последствия

[править | править код]

Долговременные последствия использования МДПВ исследованы недостаточно.

## Получение

[править | править код]

Схема синтеза МДПВ из пипероналя (гелиотропина):

## Правовой статус

[править | править код]

### В Российской Федерации

[править | править код]

На данное время МДПВ внесён в перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (с 25 февраля 2011 года)[10][11].

Постановлением Правительства РФ от 01.10.2012 N 1002 (ред. от 01.04.2016) «Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств … для целей статей 228, 228.1, 229 и 229.1 УК РФ» метилендиоксипировалерон отнесён к наркотическим веществам и запрещен к свободной продаже. Значительный размер — 0,6 г, крупный размер — 3,0 г, особо крупный размер — 600 г[12].

### За рубежом

[править | править код]

Информация в этом разделе устарела.

Вы можете помочь проекту, обновив её и убрав после этого данный шаблон.

|

В Великобритании после доклада ACMD о производных катинона[13], МДПВ — это наркотик класса B, подпадающий под акт о злоупотреблении наркотиками 1971 года, что делает незаконным торговлю им или хранение без лицензии. Наказания включают более пяти лет лишения свободы и/или штраф в неограниченном размере за хранение; до 14 лет и/или штраф в неограниченном размере за производство или торговлю.

МДПВ внесён в список специально контролируемых веществ в Финляндии, Дании и Швеции. В Швеции 33-летний мужчина был приговорён к 6 годам лишения свободы за хранение 250 граммов МДПВ, которые были приобретены до уголовной ответственности. Хотя это не контролируемое вещество в Германии, оно подпадает под закон о лекарственных препаратах (AMG), который делает его изготовление, продажу или импорт без лицензии незаконным, что обсуждалось 12 декабря 2010 года[14].

Хотя МДПВ является легальным в Австралии, в настоящее время он конфискуется на таможне[15].

MDPV запрещён в Луизиане и Флориде[16]. Запрещён в Нью-Джерси в соответствии с законом Памелы. Закон назван в честь Памелы Шмидт, студентки Университета Рутгерса, убитой в марте 2011 года предполагаемым пользователем MDPV. Позже в токсикологическом отчёте его не было обнаружено в её организме[17][18].

8 декабря 2011 года в соответствии с Законом о контроле над синтетическими наркотиками Палата представителей США проголосовала за запрет МДПВ и ряда других синтетических наркотиков, которые легально продавались в магазинах[19].

## См. также

[править | править код]

* Дизайнерские наркотики
* Амфетамин
* Мефедрон
* Метамфетамин
* Кокаин
* Психическая зависимость

## Примечания

[править | править код]

1. ↑ "В России курительные смеси намного популярнее героина" (рус.). www.kommersant.ru (15 июля 2013). Дата обращения: 19 июня 2024. Архивировано 19 июня 2024 года.
2. ↑ 1 2 3 MDPV report Архивная копия от 22 августа 2016 на Wayback Machine, Psychonaut Research Web Mapping Project
3. ↑ http://www.kmbc.com/news/26256067/detail.html Архивная копия от 13 июля 2011 на Wayback Machine. Abuse Of Fake 'Bath Salts' Sends Dozens To ER
4. ↑ Westphal F., Junge T., Rösner P., Sönnichsen F., Schuster F. Mass and NMR spectroscopic characterization of 3,4-methylenedioxypyrovalerone: A designer drug with alpha-pyrrolidinophenone structure (англ.) // Forensic Science International[англ.] : journal. — 2009. — Vol. 190, no. 1—3. — P. 1. — doi:10.1016/j.forsciint.2009.05.001. — PMID 19500924.
5. ↑ 1-[(3,4-Methylenedioxy)phenyl]-2-pyrrolidino-1-alkanones as stimulants. (Boehringer Ingelheim G.m.b.H.). Brit. (1969), 7 pp. CODEN: BRXXAA GB 1149366 19690423 Patent. Priority: DE 19650523. CAN 72:21608 AN 1970:21608 CAPLUS
6. ↑ Hello and MDPV question — Bluelight (неопр.). Дата обращения: 5 января 2011. Архивировано из оригинала 1 мая 2011 года.
7. ↑ Wilson, Todd (2011-05-12). "Illinois lawmakers target bath salts used as a drug". Chicago Tribune. Архивировано 2 февраля 2014. Дата обращения: 14 июня 2016.
8. ↑ "Emergency Department Visits After Use of a Drug Sold as 'Bath Salts' — Michigan, November 13, 2010 – March 31, 2011". Morbidity and Mortality Weekly Report. Vol. 60, no. 19\. Centers for Disease Control and Prevention (CDC). 2011. pp. 624—7. PMID 21597456. Архивировано 7 сентября 2017. Дата обращения: 4 октября 2017.
9. ↑ Boshuisen, K.; Arends, J. E.; Rutgers, D. R.; Frijns, C. J. A young man with hemiplegia after inhaling the bath salt "Ivory Wave." (англ.) // Neurology : journal. — Wolters Kluwer[англ.], 2012. — 8 May (vol. 78, no. 19). — P. 1533—1534. — doi:10.1212/WNL.0b013e3182553c70. — PMID 22539576.
10. ↑ Постановление Правительства РФ от 25 февраля 2011 г. № 112 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств» (с изменениями и дополнениями) (неопр.). Дата обращения: 13 января 2015. Архивировано 31 марта 2015 года.
11. ↑ https://rg.ru/2010/11/10/nark-dok.html Архивная копия от 5 марта 2021 на Wayback Machine, Постановление от 30.10.10 № 882
12. ↑ http://pravo.gov.ru/proxy/ips/?docbody=&nd=102159762 Архивная копия от 14 ноября 2017 на Wayback Machine ПОСТАНОВЛЕНИЕ от 1 октября 2012 г. № 1002 … в редакции ..от 01.04.2016 г. № 256) «Метилендиоксипировалерон Значительный размер 0,6 г, Крупный размер 3,0 г, Особо крупный размер 600 г»
13. ↑ ACMD report on the consideration of the cathinones Архивная копия от 1 мая 2010 на Wayback Machine, Home Office 31.03.2010
14. ↑ [1] Архивная копия от 26 ноября 2010 на Wayback Machine Tagesordnung für die 36. Sitzung des Sachverständigenausschusses für Betäubungsmittel nach am 06.12.2010 im Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte.
15. ↑ McArthur, Grant (2010-10-21). "Web of lethal drugs within easy reach". Herald Sun. Дата обращения: 9 ноября 2010.
16. ↑ Источник (неопр.). Дата обращения: 10 апреля 2023. Архивировано 14 февраля 2019 года.
17. ↑ Amy Rowe. Governor bans bath salts after student's death (англ.). The Daily Targum. Дата обращения: 10 апреля 2023. Архивировано 14 апреля 2023 года.
18. ↑ David Giambusso/The Star-Ledger. Cranford man charged with murdering girlfriend; Toxicology report shows no trace of 'bath salts' (англ.). nj (2 сентября 2051). Дата обращения: 10 апреля 2023. Архивировано 10 апреля 2023 года.
19. ↑ A. B. C. News. House Votes to Ban 'Spice,' 'Bath Salts' (англ.). ABC News. Дата обращения: 10 апреля 2023. Архивировано 2 мая 2020 года.

Амфетамины

Природные|

* Эфедрин
* Псевдоэфедрин
* Норэфедрин
* Катин
* Катинон

Простые|

* Амфетамин (D-амфетамин
* L-амфетамин)
* Метамфетамин
* Меткатинон

3,4-метилендиоксиметамфетамины|

* MDA
* MDMA
* MDEA
* MDOH
* Метилон
* BDB
* MBDB
* Бутилон
* MMDA

4-замещённые амфетамины|

* PMA
* PMMA
* Мефедрон
* Метедрон
* 4-MTA
* PCA
* 4-Фторамфетамин
* Флефедрон

4-замещённые
2,5-диметоксиамфетамины|

* DOM
* DOET
* DOB
* DOI
* DOC

2-амино-5-арилоксазолины|

* Аминорекс
* 4-Метиламинорекс
* Пемолин

Прочие|

* 3,4-DMA
* 3,4,5-TMA
* Аддералл
* Фенфлурамин
* Фентермин
* Мефенорекс
* Метилфенидат
* Фендиметразин
* Транилципромин
* Селегилин
* Сибутрамин
* 2-Фторамфетамин
* Бупропион
* Лиздексамфетамин
* Дезоксипипрадрол