双环［1.1.1］戊烷

双环[1.1.1]戊烷

IUPAC名
Bicyclo[1.1.1]pentane

CAS号 | 311-75-1
PubChem | 136153
ChemSpider | 119929
SMILES |

* C1C2CC1C2

InChI |

* 1S/C5H8/c1-4-2-5(1)3-4/h4-5H,1-3H2

InChIKey | MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N

化学式 | C5H8
摩尔质量 | 68.12 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

双环[1.1.1]戊烷是一种有机化合物，是双环桥环化合物系列中最简单的成员。它是烃，化学式为C5H8。它的分子结构由三个环组成，每个环都有四个碳原子。

双环[1.1.1]戊烷是张力强的分子。

## 用途

[编辑]

[1.1.1]螺桨烷

肯尼思·维贝格（英语：Kenneth Wiberg）和弗雷德里克·沃克（Frederick Walker）使用双环[1.1.1]戊烷制造[1.1.1]螺桨烷（英语：1.1.1-propellane）。 [1]

双环[1.1.1]戊烷的结构用作苯基环的罕见生物电子等排体（英语：bioisostere）。 [2]

## 参见

[编辑]

* 房烷

## 参考文献

[编辑]

1. ^ Wiberg, Kenneth B.; Walker, Frederick H. [1.1.1]Propellane. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104 (19): 5239–5240. doi:10.1021/ja00383a046.
2. ^ Stepan, Antonia F.; Subramanyam, Chakrapani; Efremov, Ivan V.; Dutra, Jason K.; O’Sullivan, Theresa J.; DiRico, Kenneth J.; McDonald, W. Scott; Won, Annie; Dorff, Peter H. Application of the Bicyclo[1.1.1]pentane Motif as a Nonclassical Phenyl Ring Bioisostere in the Design of a Potent and Orally Active γ-Secretase Inhibitor. Journal of Medicinal Chemistry. 2012-04-12, 55 (7): 3414–3424. ISSN 0022-2623. PMID 22420884. doi:10.1021/jm300094u.