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Oxalessigester

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Allgemeine Struktur der Oxalessigester

Oxalessigester sind die Diester der Oxalessigsäure. Als Carbonylverbindungen lassen sie sich in der Synthese einfacher Heterocyclen wie dem Chinolin oder dem Pyrazolon einsetzen.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ein Oxalessigester entsteht durch die Kondensation der entsprechenden Oxalsäureester mit den entsprechenden Essigsäureestern unter Einwirkung des Alkoholats als Base. Dies wurde 1888 am Beispiel des Oxalessigsäurediethylester[1] und 1893 am Beispiel des Oxalessigsäuredimethylester[2] von Wilhelm Wislicenus et al. gezeigt.[3][4]

Oxalessigester Synthese.svg

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxalessigsäurediethylester: CAS-Nummer: 108-56-5, EG-Nummer: 203-594-1, ECHA-InfoCard: 100.003.268, PubChem: 66951, ChemSpider: 60310, Wikidata: Q27251741.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxalessigsäuredimethylester: CAS-Nummer: 25007-54-9, EG-Nummer: 859-271-6, ECHA-InfoCard: 100.310.614, PubChem: 230407, ChemSpider: 200675, Wikidata: Q82016497.
  3. ↑ Wilhelm Wislicenus: Ueber die Synthese von Ketonsäureestern. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 246, 15. März 1888, S. 306–329, doi:10.1002/jlac.18882460304.
  4. ↑ Wilhelm Wislicenus und August Grossmann: Ester der Oxalessigsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 277, 6. November 1893, S. 375–383, doi:10.1002/jlac.18932770317.
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Original source: https://de.wikipedia.org/wiki/Oxalessigester
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