Oxilofrin

Strukturformel
	(1R,2S)-Form (links) und (1S,2R)-Form (rechts), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Oxilofrin
Andere Namen	4-Hydroxyephedrin; (1S,2R)-(±)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol (IUPAC); erythro-p-Hydroxy-α-[1-(methylamino)ethyl]benzylalkohol;
Summenformel	C10H15NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-672-3
ECHA-InfoCard	100.006.067
PubChem	9701
ChemSpider	9320
DrugBank	DB11610
Wikidata	Q1689157
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CB04
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐336
	P: 261‐264‐270‐304+340+312‐403+233‐501
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LDLo, Kaninchen, i.v.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxilofrin (Handelsname: Carnigen^[3]) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks (orthostatische Hypotonie) angewandt wird.

Chemische Struktur und Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxilofrin unterscheidet sich vom Ephedrin nur durch eine zusätzliche Hydroxygruppe am Benzolring, daher auch der Name Hydroxyephedrin oder genauer 4-Hydroxyephedrin.

Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der folgenden zwei Stereoisomere:

(1S,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
(1R,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen

(1S,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
(1R,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

nicht im Oxilofrin enthalten sind.

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Über die agonistischen Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an Adrenozeptoren finden sich in der Literatur verschiedene Angaben:

α-agonistisch^[4]
α- und β-agonistisch^[5]
β₁- und β₂-agonistisch^[6]

Doping[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxilofrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.^[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

↑ ^a ^b Eintrag zu Oxilofrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. Dezember 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ ^a ^b Datenblatt Oxilofrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).
↑ AGES-PharmMed, Stand; Oktober 2009.
↑ H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 409.
↑ Andreas Ruß: Arzneimittel pocket. 13. Aufl. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41.
↑ Roche Lexikon Medizin. 5. Aufl. Urban & Fischer, München u. Jena 2003.
↑ The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7 (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) (PDF; 177 kB).

[ChemIDplus-1] Eintrag zu Oxilofrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. Dezember 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)

[SDS-2] Datenblatt Oxilofrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).

[3] AGES-PharmMed, Stand; Oktober 2009.

[4] H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 409.

[5] Andreas Ruß: Arzneimittel pocket. 13. Aufl. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41.

[6] Roche Lexikon Medizin. 5. Aufl. Urban & Fischer, München u. Jena 2003.

[7] The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7 (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) (PDF; 177 kB).

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