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Benzvalène

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Benzvalène
Image illustrative de l’article Benzvalène
Identification
Nom UICPA tricyclo[3.1.0.02,6]hex-3-ène
No CAS 659-85-8
PubChem 136470
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H6  [Isomères]
Masse molaire[1] 78,111 8 ± 0,005 2 g/mol
C 92,26 %, H 7,74 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le benzvalène[2] (de formule brute C6H6) est un des hydrocarbures isomères du benzène. Sa structure a été incorrectement proposée, à la fin du XIXe siècle, comme étant celle du benzène[3] mais elle fut rejetée car il n'est pas possible de créer des isomères méta, ortho, para de ses dérivés di-substitués. Sa synthèse effective a été faite en 1971 par Thomas Katz et son équipe[4],[5]. Il est structurellement proche d'un autre isomère C6H6, le tricyclo[3.1.0.02,6]hex-1(6)-ène.

Notes[modifier | modifier le code]

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Benzvalene - Properties and Synthetic Potential, Manfred Christl; Angew. Chem. Int. Ed., 1980, 20(6-7), pp. 529-546. DOI 10.1002/anie.198105291
  3. ↑ google book
  4. ↑ Benzvalene synthesis, Thomas J. Katz, E. Jang Wang, Nancy Acton; J. Am. Chem. Soc., 1971, 93 (15), pp. 3782–3783. DOI 10.1021/ja00744a045
  5. ↑ Synthesis of Benzvalene, Thomas J. Katz, Ronald J. Roth, Nancy Acton, and Eileen Jang Carnahan; J. Org. Chem., 1999, 64 (20), pp. 7663–7664. DOI 10.1021/jo990883g
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Original source: https://fr.wikipedia.org/wiki/Benzvalène
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