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Théanine

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L-théanine
Image illustrative de l’article Théanine
Identification
Nom UICPA 2-Amino-4-(ethylcarbamoyl)butyric acid
Synonymes

L-Theanine; N-Ethyl-L-glutamine; L-Glutamic acid γ-(ethylamide)

No CAS 3081-61-6
No ECHA 100.019.436
No CE 221-379-0 (L)
PubChem 228398
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C7H14N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,197 7 ± 0,007 9 g/mol
C 48,26 %, H 8,1 %, N 16,08 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion 217 à 218 °C
Solubilité Soluble.
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La théanine (ou L-théanine) est un acide aminé communément présent dans le thé (Camellia sinensis) dont l’activité sur le cerveau permet une réduction du stress mental et physique[2] et produit un effet relaxant[3]. La L-théanine ne doit pas être confondue avec la « théine », plus connue sous le nom de caféine et faisant partie avec la théophylline et la théobromine de la classe moléculaire des méthylxanthines.

Source[modifier | modifier le code]

La théanine est naturellement présente dans deux organismes vivants, le thé et le Bolet bai (Imleria badia, un champignon).

Dans les feuilles de thé, c'est l'acide aminé prédominant, il représente de 1 à 2 % du poids total des feuilles[4]. Elle est aussi présente dans le Guayusa (Ilex guayusa) à hauteur de 1,3 mg/g[5]

Quantité de théanine dans différentes variétés de feuilles de thé.
Thé Type Origine Théanine par
g/100 g de thé
Ceylon Pekoe Noire Sri Lanka 2,2[4]
Darjeeling FOP Noire Inde 1,45[4]
Gunpowder Vert Chine 1,78[4]
Gyokuro Vert Japon 2,85
Sencha Vert Japon 1,05[4]

La théanine est connue comme le composé responsable du goût umami des thés verts japonais (du type matcha) et elle en réduit l'amertume[6]. Cependant, une étude a montré que la théanine est à la fois astringente, sucrée et umami et qu'elle contribue au goût umami en agissant comme un exhausteur de goût[7]. Cependant, il y en a autant dans les thés noirs que dans les thés verts[4].

Chimie[modifier | modifier le code]

La théanine est un acide aminé instable, elle a tendance à s'hydrolyser en milieu basique et à se racémiser en milieu aqueux[4].

La D-théanine existe aussi à l'état naturel et représente de 0,5 à 3 % de la théanine totale dans le thé[4].

Dans le thé, la théanine est biosynthétisée dans les racines de la plante à partir de l'acide glutamique et l'éthylamine. La biosynthèse est réalisée par une enzyme, la théanine synthétase (ou L-glutamique acide éthylamine ligase ou L-glutamate éthylamine ligase)[4].

Activité[modifier | modifier le code]

La théanine est dérivée d'un autre acide aminé, la glutamine, ce qui favorise l’accès aux cellules du cerveau[8], où elle joue un rôle de psychotrope[9].

L’activité de la théanine sur le cerveau a montré une réduction du stress mental et physique[2] et produit un effet relaxant[3].

Une étude randomisée en double aveugle a montré que l'ajout de théanine à un traitement par antipsychotiques aide à soulager certains des symptômes de la schizophrénie et des troubles schizoaffectifs (symptômes positifs, anxiété, activation)[10].

Le mécanisme d’action de la théanine semble provenir de sa capacité à favoriser la production d'acide gamma-aminobutyrique (GABA) et donc sa concentration. La théanine semble augmenter la concentration de sérotonine, de dopamine et a des affinités avec les récepteurs AMPA, Kainate et NMDA[11].

L’injection de théanine chez des souris souffrant d'hypertension a montré une diminution significative du 5-hydroxyindole dans le cerveau[12].

La théanine augmente la production du rythme alpha dans le cerveau[9]. Un essai croisé en double aveugle, randomisé et contrôlé par placebo a trouvé que l'hydrolysat tryptique d'alpha-S1-caséine et la L-théanine prolongeaient le temps de sommeil total de 45 minutes[13].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) Kimura K, Ozeki M, Juneja L, Ohira H, « L-Theanine reduces psychological and physiological stress responses », Biol Psychol, vol. 74, no 1,‎ , p. 39-45 (PMID 16930802)
  3. ↑ a et b (en) Lu K, Gray M, Oliver C, Liley D, Harrison B, Bartholomeusz C, Phan K, Nathan P, « The acute effects of L-theanine in comparison with alprazolam on anticipatory anxiety in humans », Hum Psychopharmacol, vol. 19, no 7,‎ , p. 457-65 (PMID 15378679)
  4. ↑ a b c d e f g h et i (en) [PDF] KH Ekborg-Ott, A Taylor and DW Armstrong (1997) « Varietal Differences in the Total and Enantiomeric Composition of Theanine in Tea » J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 353-363
  5. ↑ (en) « More than just caffeine: psychopharmacology of methylxanthine interactions with plant-derived phytochemicals », Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, vol. 89,‎ , p. 263–274 (ISSN 0278-5846, DOI 10.1016/j.pnpbp.2018.09.005, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ (en) S Dharmananda, « Amino acid supplements IV: theanine », (consulté le )
  7. ↑ (en) S Kaneko, K Kumazawa, H Masuda, A Henze and T Hofmann (2006) « Molecular and Sensory Studies on the Umami Taste of Japanese Green Tea » J. Agric. Food Chem. 2006;54(7):2688-2694. DOI 10.1021/jf0525232 S0021-8561(05)02523-9
  8. ↑ (en) Yokogoshi H, Kobayashi M, Mochizuki M, Terashima T, « Effect of theanine, r-glutamylethylamide, on brain monoamines and striatal dopamine release in conscious rats », Neurochem Res, vol. 23, no 5,‎ , p. 667-73 (PMID 9566605)
  9. ↑ a et b (en) M. Gomez-Ramirez, « The Deployment of Intersensory Selective Attention : A High-density Electrical Mapping Study of the Effects of Theanine », Clinical Neuropharmacoly, vol. 30, no 1,‎ , p. 25-38 (PMID 17272967)
  10. ↑ Michael S. Ritsner, Chanoch Miodownik, Yael Ratner, Tatyana Shleifer, Maria Mar, Leonid Pintov et Vladimir Lerner, « L-Theanine Relieves Positive, Activation, and Anxiety Symptoms in Patients with Schizophrenia and Schizoaffective Disorder », The Journal of Clinical Psychiatry, vol. 72, no 1,‎ , p. 34–42 (PMID 21208586, DOI 10.4088/JCP.09m05324gre)
  11. ↑ (en) Nathan P, Lu K, Gray M, Oliver C, « The neuropharmacology of L-theanine(N-ethyl-L-glutamine): a possible neuroprotective and cognitive enhancing agent », J Herb Pharmacother, vol. 6, no 2,‎ , p. 21-30 (PMID 17182482)
  12. ↑ (en) Yokogoshi H, Kato Y, Sagesaka YM, Takihara-Matsuura T, Kakuda T, Takeuchi N, « Reduction effect of theanine on blood pressure and brain 5-hydroxyindoles in spontaneously hypertensive rats. », Biosci Biotechnol Biochem., vol. 59, no 4,‎ , p. 615-618 (PMID 7539642)
  13. ↑ Kokila Thiagarajah, Huei Phing Chee et Nam Weng Sit, « Effect of Alpha-S1-Casein Tryptic Hydrolysate and L-Theanine on Poor Sleep Quality: A Double Blind, Randomized Placebo-Controlled Crossover Trial », Nutrients, vol. 14, no 3,‎ , p. 652 (ISSN 2072-6643, PMID 35277011, PMCID 8838692, DOI 10.3390/nu14030652, lire en ligne, consulté le )

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

  • Rythme alpha
  • Thé
  • Acide gamma-aminobutyrique
  • Umami

Liens externes[modifier | modifier le code]

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