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| Singles | |
|---|---|
| 2021 Cary Challenger | |
| Champion | |
| Runner-up | |
| Score | 7–6(7–4), 6–2 |
Denis Kudla was the defending champion[1] but chose not to defend his title.
Mitchell Krueger won the title after defeating Ramkumar Ramanathan 7–6(7–4), 6–2 in the final.
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 6 | 6 | 6 | |||||||||||
| WC | 3 | 2 | |||||||||||
| 6 | 77 | 6 | |||||||||||
| 8 | 64 | 2 | |||||||||||
| 6 | 3 | 1 | |||||||||||
| 8 | 1 | 6 | 6 | ||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| Q | 4 | 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | 2 | 5 | Q | 78 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 3 | 7 | 6 | 66 | 0 | |||||||||||||||||||||||
| 6 | 5 | 1 | Q | 2 | 6 | 3 | |||||||||||||||||||||
| Q | 4 | 78 | 4 | 6 | 6 | 2 | 6 | ||||||||||||||||||||
| LL | 6 | 66 | 6 | LL | 1 | 62 | |||||||||||||||||||||
| WC | 6 | 3 | 64 | 6 | 6 | 77 | |||||||||||||||||||||
| 6 | 4 | 6 | 77 | 6 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 4 | 65 | 6 | 3 | WC | 3 | 2 | |||||||||||||||||||||
| 77 | 3 | 6 | 6 | 5 | 5 | ||||||||||||||||||||||
| 2 | 3 | WC | 3 | 7 | 7 | ||||||||||||||||||||||
| WC | 6 | 6 | WC | 2 | 77 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 6 | 6 | 6 | 62 | 3 | |||||||||||||||||||||||
| 4 | 4 | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | 6 | 5 | 2 | ||||||||||||||||||||||||
| 5 | 4 | 2 | |||||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 7 | 7 | 6 | |||||||||||||||||||||||||
| 5 | 3 | 7 | 77 | 7 | |||||||||||||||||||||||
| 2 | 6 | 6 | 64 | 5 | |||||||||||||||||||||||
| 6 | 4 | 2 | 7 | 7 | 1 | 3 | |||||||||||||||||||||
| 4 | 6 | 6 | 5 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 6 | 4 | 4 | 3 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 3 | 65 | 3 | 6 | 3 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| 3 | 6 | 77 | 6 | 3 | 1 | ||||||||||||||||||||||
| 8 | 6 | 5 | 6 | 8 | 1 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | 4 | 7 | 4 | 8 | 77 | 4 | 6 | ||||||||||||||||||||
| PR | 61 | 0 | Q | 64 | 6 | 4 | |||||||||||||||||||||
| Q | 77 | 6 | 8 | 3 | 77 | 6 | |||||||||||||||||||||
| WC | 63 | 6 | 7 | 2 | 6 | 65 | 4 | ||||||||||||||||||||
| 77 | 4 | 5 | WC | 2 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| 3 | 2r | 2 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| 2 | 6 | 3 | |||||||||||||||||||||||||