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| Singles | |
|---|---|
| 2021 Chicago Challenger | |
| Champion | |
| Runner-up | |
| Score | 6–1, 2–6, 6–4 |
| Draw | 32 |
| Seeds | 8 |
Petra Martić was the defending champion,[1] but chose to compete at the 2021 Western & Southern Open instead.
Clara Tauson won the title, defeating wildcard Emma Raducanu in the final, 6–1, 2–6, 6–4.
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| WC | 77 | 4 | 6 | ||||||||||
| 63 | 6 | 1 | |||||||||||
| WC | 1 | 6 | 4 | ||||||||||
| 6 | 2 | 6 | |||||||||||
| 3 | 65 | 1 | |||||||||||
| 77 | 6 | ||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | 67 | 3 | |||||||||||||||||||||||||
| WC | 79 | 6 | WC | 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||
| 7 | 3 | 2 | 5 | ||||||||||||||||||||||||
| PR | 5 | 2r | WC | 77 | 0 | ||||||||||||||||||||||
| 6 | 6 | 64 | 0r | ||||||||||||||||||||||||
| 2 | 2 | 3 | 6 | 4 | |||||||||||||||||||||||
| 6 | 2 | 4 | 6 | 6 | 3 | 0r | |||||||||||||||||||||
| 6 | 3 | 6 | 6 | WC | 77 | 4 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 4 | 2 | 4 | 63 | 6 | 1 | ||||||||||||||||||||||
| 6 | 6 | 4 | 6 | 3 | |||||||||||||||||||||||
| 6 | 6 | 6 | 4 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| 3 | 2 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| PR | 5 | 6 | 77 | Q | 2 | 3 | |||||||||||||||||||||
| Q | 7 | 4 | 62 | PR | 5 | 6 | 4 | ||||||||||||||||||||
| Q | 77 | 6 | Q | 7 | 1 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 7 | 64 | 3 | |||||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 5 | 77 | 65 | 4 | ||||||||||||||||||||||||
| 62 | 77 | 6 | 6 | 1 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 4 | 6 | 3 | 3 | 6 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| 6 | 2 | 6 | 4 | 6 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| WC | 63 | 4 | 3 | 6 | 2 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 77 | 6 | 3 | 1 | ||||||||||||||||||||||||
| WC | 3 | 4 | 3 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 3 | 6 | 6 | 3 | 65 | 1 | ||||||||||||||||||||||
| 8 | 4 | 6 | 6 | 77 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 6 | 4 | 4 | 8 | 7 | 3 | 4 | |||||||||||||||||||||
| Q | 3 | 6 | 2 | 5 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 6 | 4 | 6 | 5 | 3 | |||||||||||||||||||||||
| Q | 1 | 77 | 2 | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 6 | 62 | 6 | 6 | 3 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| WC | 6 | 6 | WC | 2 | 6 | 3 | |||||||||||||||||||||
| 2 | 3 | 4 | |||||||||||||||||||||||||
| Qualifying competition | ||||||
| 1 | 6 | 4 | 4 | |||
| Alt | 2 | 6 | 6 | |||
| Qualifying competition | ||||||
| 2 | 6 | 6 | ||||
| 2 | 2 | |||||
| Qualifying competition | ||||||
| Alt | 6 | 2 | 3 | |||
| WC | 2 | 6 | 6 | |||
| Qualifying competition | ||||||
| 4 | 77 | 6 | ||||
| WC | 65 | 3 | ||||