Olenino was founded on 22 October (9 October Old Style) 1898 as a settlement serving the railway station.[3] At the time, it belonged to Rzhevsky Uyezd of Tver Governorate.
On 12 July 1929, governorates and uyezds were abolished, and Oleninsky District with the administrative center in the settlement of Olenino was established. It belonged to Rzhev Okrug of Western Oblast.[10][11] On 1 August 1930 the okrugs were abolished, and the districts were subordinated directly to the oblast. On 29 January 1935 Kalinin Oblast was established, and Oleninsky District was transferred to Kalinin Oblast.[10][12] During World War II, from 10 October 1941 to 4 March 1943, Olenino was occupied by German troops. On 13 February 1963, Oleninsky District was abolished and merged into Nelidovsky District; on 4 March 1964, it was reestablished. In 1990, Kalinin Oblast was renamed Tver Oblast.[11]
The railway which connects Moscow and Riga via Rzhev, runs through Olenino. There is passenger railway traffic. Olenino is the biggest railway station in Oleninsky district.
The M9 highway connecting Moscow with Riga also passes Olenino. There are also local roads with bus traffic originating from Olenino.
^ abВоробьёв, М. В. (1993). Г. В. Туфанова (ed.). Административно-территориальное деление Смоленской области (in Russian). Государственный архив Смоленской области. pp. 118–133.
Законодательное Собрание Тверской области. Закон №34-ЗО от 17 апреля 2006 г. «Об административно-территориальном устройстве Тверской области», в ред. Закона №66-ЗО от 1 октября 2014 г. «О внесении изменения в статью 18 Закона Тверской области "Об административно-территориальном устройстве Тверской области"». Вступил в силу со дня официального опубликования. Опубликован: "Тверские ведомости", №17 (специальный выпуск), 19 апреля 2006 г. (Legislative Assembly of Tver Oblast. Law #34-ZO of April 17, 2006 On the Administrative-Territorial Structure of Tver Oblast, as amended by the Law #66-ZO of October 1, 2014 On Amending Article 18 of the Law of Tver Oblast "On the Administrative-Territorial Structure of Tver Oblast". Effective as of the official publication date.).
Законодательное Собрание Тверской области. Закон №4-ЗО от 18 января 2005 г. «Об установлении границ муниципальных образований Тверской области и наделении их статусом городских округов, муниципальных районов», в ред. Закона №65-ЗО от 24 июля 2012 г. «О внесении изменения в статью 2 Закона Тверской области "Об установлении границ муниципальных образований Тверской области и наделении их статусом городских округов, муниципальных районов"». Вступил в силу через десять дней после официального опубликования. Опубликован: "Тверские ведомости", №3, 21–27 января 2005 г. (Legislative Assembly of Tver Oblast. Law #4-ZO of January 18, 2005 On Establishing the Borders of the Municipal Formations of Tver Oblast and on Granting Them the Status of Urban Okrugs, Municipal Districts, as amended by the Law #65-ZO of July 24, 2012 On Amending Article 2 of the Law of Tver Oblast "On Establishing the Borders of the Municipal Formations of Tver Oblast and on Granting Them the Status of Urban Okrugs, Municipal Districts". Effective as of the day which is ten days after the official publication.).
Законодательное Собрание Тверской области. Закон №39-ЗО от 28 февраля 2005 г. «Об установлении границ муниципальных образований, входящих в состав территории муниципального образования Тверской области "Оленинский район", и наделении их статусом городского, сельского поселения», в ред. Закона №61-ЗО от 13 июля 2009 г. «О внесении изменений в Закон Тверской области "Об установлении границ муниципальных образований, входящих в состав территории муниципального образования Тверской области "Оленинский район", и наделении их статусом городского, сельского поселения"». Вступил в силу со дня официального опубликования. Опубликован: "Тверские ведомости", №10, 11–17 марта 2005 г. (Legislative Assembly of Tver Oblast. Law #39-ZO of February 28, 2005 On Establishing the Borders of the Municipal Formations Comprised by the Territory of the Municipal Formation of "Oleninsky District" and on Granting Them the Status of Urban, Rural Settlements, as amended by the Law #61-ZO of July 13, 2009 On Amending the Law of Tver Oblast "On Establishing the Borders of the Municipal Formations Comprised by the Territory of the Municipal Formation of "Oleninsky District" and on Granting Them the Status of Urban, Rural Settlements". Effective as of the day of the official publication.).