Nitriel

Nitiele is organiese verbindings met 'n algemene formule R-C≡N.

Die nitrielgroep (-C≡N) is nouverwant aan die sianied-ion maar dit het 'n kovalente binding met die res (R-) van die organiese molekuul en dit verander die eienskappe. Sianiede is byvoorbeeld baie giftiger as nitriele. Die voorvoegsel siano- word nogtans dikwels as sinoniem vir die agtervoegsel -nitriel gebruik. Sianometaan en metaannitriel is dus albei CH₃CN. Die nitielgroep (-C≡N) het 'n driedubbelbinding nes die alkyne en het daardeur 'n lineêre vorm. 'n Verbinding wat uit twee nitielgroepe bestaan is sianogeen.

Nitriele kan uit halogenoalkane vervaardig word, byvoorbeeld:

${\displaystyle R-CH_{2}Br+NaCN\to R-CH_{2}CN+NaBr}$

'n Ander sintese gaan uit van 'n amied:

${\displaystyle RCONH_{2}{\xrightarrow {SOCl_{2}}}RCN+SO_{2}+HCl}$

Die elektronegatiwiteit van stikstof is hoër as koolstof s'n. Die gevolg daarvan is dat die koolstofatoom in -C≡N effens positief gelaai is en daardeur nes die karbonielgroep van ketone onderhewig aan elektrofiele aanvalle is.

Nitriele kan by verhitting met swawelsuur -met 'n amied as tussenstap- karboksielsure vorm:^[1]

${\displaystyle RCN{\xrightarrow {H_{2}SO_{4};\Delta }}RCOOH}$

• Bensonitriel