1-(2-Hydroxyethyl)pyridiniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-(2-Hydroxyethyl)pyridiniumchlorid
Andere Namen	[HyEtPy]Cl
Summenformel	C7H10ClNO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-299-4
ECHA-InfoCard	100.047.530
PubChem	118750
ChemSpider	106118
Wikidata	Q82864258
Eigenschaften
Molare Masse	159,61 g·mol−1,
Schmelzpunkt	124 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-(2-Hydroxyethyl)pyridiniumchlorid ist ein organisches Salz, das als weißer Feststoff vorliegt. Es wird in der Synthese von ionischen Flüssigkeiten mit Hydroxygruppen eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Zur Synthese wir eine Mischung von Pyridin und einem Überschuss 2-Chlorethanol unter Licht- und Sauerstoffausschluss erhitzt. Nach Umkristallisation wird das Produkt erhalten.^[1]

Verwendung

1-(2-Hydroxyethyl)pyridiniumchlorid kann mit Wasser als Lösungsmittel in Baylis-Hillman-Reaktionen^[1] und als Promotor in Knoevenagel-Kondensationen eingesetzt werden.^[3] Durch Anionenmetathese lassen sich verschiedene ionische Flüssigkeiten herstellen.^[4] Außerdem wird es als Acetylcholin-Derivat untersucht.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Sanhu Zhao, Meiyan He, Zhaonan Guo, Na Zhou, Dou Wang, Jinlong Li, Liwei Zhang: [HyEtPy]Cl–H2O: an efficient and versatile solvent system for the DABCO-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction. In: RSC Advances. Band 5, Nr. 41, 2015, S. 32839–32845, doi:10.1039/C5RA02102B.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Dan Meng, Yongsheng Qiao, Xin Wang, Wei Wen, Sanhu Zhao: DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter. In: RSC Advances. Band 8, Nr. 53, 2018, S. 30180–30185, doi:10.1039/C8RA06506C.
↑ Jean-Christophe Legeay, Jean Jacques Vanden Eynde, Jean Pierre Bazureau: Ionic liquid phase technology supported the three component synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under microwave dielectric heating. In: Tetrahedron. Band 61, Nr. 52, 2005, S. 12386–12397, doi:10.1016/j.tet.2005.09.118.
↑ Dida Kuhnen-Clausen, Ilse Hagedorn, Rudolf Bill: Synthesis of pyridinium analogs of acetylcholine and their interactions with intestinal muscarinic receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 22, Nr. 2, 1979, S. 177–180, doi:10.1021/jm00188a010.

[Zhang-1] Sanhu Zhao, Meiyan He, Zhaonan Guo, Na Zhou, Dou Wang, Jinlong Li, Liwei Zhang: [HyEtPy]Cl–H2O: an efficient and versatile solvent system for the DABCO-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction. In: RSC Advances. Band 5, Nr. 41, 2015, S. 32839–32845, doi:10.1039/C5RA02102B.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Dan Meng, Yongsheng Qiao, Xin Wang, Wei Wen, Sanhu Zhao: DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter. In: RSC Advances. Band 8, Nr. 53, 2018, S. 30180–30185, doi:10.1039/C8RA06506C.

[4] Jean-Christophe Legeay, Jean Jacques Vanden Eynde, Jean Pierre Bazureau: Ionic liquid phase technology supported the three component synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under microwave dielectric heating. In: Tetrahedron. Band 61, Nr. 52, 2005, S. 12386–12397, doi:10.1016/j.tet.2005.09.118.

[5] Dida Kuhnen-Clausen, Ilse Hagedorn, Rudolf Bill: Synthesis of pyridinium analogs of acetylcholine and their interactions with intestinal muscarinic receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 22, Nr. 2, 1979, S. 177–180, doi:10.1021/jm00188a010.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]