2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol
Andere Namen	2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methyl-2-propanyl)phenol UV-320 Tinuvin 320
Summenformel	C20H25N3O
Kurzbeschreibung	Weißes bis gelbes Pulver oder Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3846-71-7 EG-Nummer 223-346-6 ECHA-InfoCard 100.021.225 PubChem 77455 ChemSpider 69864 Wikidata Q43105370
Eigenschaften
Molare Masse	323,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–154 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​373​‐​412 P: 261​‐​305+351+338[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[4]; zulassungs­pflichtig[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol (UV-320) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole.

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol dient als UV-Stabilisator, basiert auf einem UV-Filtereffekt und wirkt als Alterungsschutzmittel. Des Weiteren kommt es im Materialschutz – vor allem zur Vorbeugung der Entfärbung bei Plastik – zum Einsatz.^[2]

Der Nachweis von 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol in Oberflächen- oder Abwasser gelingt nach entsprechender Probenvorbereitung mit HPLC-MS-Techniken.^[6]

UV-Stabilisatoren auf Benzotriazol-Basis gelten als wassergefährdend und sind möglicherweise stabile und toxische Liganden am menschlichen Aryl-Hydrocarbon-Rezeptor.^[7]

Benzotriazol-UV-Stabilisatoren, wie 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol, sind Schadstoffe für die aquatische Umwelt und wurden als potentielle stabile und toxische Liganden für den Arylkohlenwasserstoffrezeptor beim Menschen in Betracht gezogen.^[2]

Im Dezember 2015 wurde 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Kandidatenliste) gemäß REACH-Verordnung aufgenommen, da es sehr persistent, sehr bioakkumulierend und toxisch ist.^[4] 2018 wurde die Aufnahme in den Anhang XIV der REACH-Verordnung empfohlen,^[8] mit Wirkung zum 6. Februar 2020 wurde die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung beschlossen.^[9] Zum Ablaufdatum 27. November 2023 ist damit das Inverkehrbringen und die Verwendung des Stoffes in der EU ohne Zulassung verboten.^[9]

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-(2H-Benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD20583, abgerufen am 22. Juni 2024.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu UV-320 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 18. November 2017 (PDF).
3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-benzotriazol-2-yl-4,6-di-tert-butylphenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. November 2017.
4. ↑ ^{a b} Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
5. ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
6. ↑ R. Liu, T. Ruan, T. Wang, S. Song, F. Guo, G. Jiang: Determination of nine benzotriazole UV stabilizers in environmental water samples by automated on-line solid phase extraction coupled with high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Talanta. Band 120, März 2014, S. 158–166, doi:10.1016/j.talanta.2013.10.041, PMID 24468355.
7. ↑ H. Nagayoshi, K. Kakimoto, S. Takagi, Y. Konishi, K. Kajimura, T. Matsuda: Benzotriazole ultraviolet stabilizers show potent activities as human aryl hydrocarbon receptor ligands. In: Environmental Science & Technology. Band 49, Nummer 1, Januar 2015, S. 578–587, doi:10.1021/es503926w, PMID 25383696.
8. ↑ Recommendation of the European Chemical Agency (ECHA) of 5. February 2018. (PDF) In: echa.europa.eu. Abgerufen am 22. September 2021. 
9. ↑ ^{a b} Verordnung (EU) 2020/171 der Kommission vom 6. Februar 2020 zur Änderung von Anhang XIV der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH), abgerufen am 22. September 2021