Cymole

Die Cymole (Methylcumole, Isopropyltoluole) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Kohlenwasserstoffen, deren Struktur aus einem Benzolring mit einer Isopropylgruppe (–CH(CH₃)₂) und einer Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten besteht. Es handelt sich somit um methylierte Cumole. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₁₀H₁₄. Sie gehören auch zur Gruppe der C₄-Benzole. Das bekannteste Isomer ist das p-Cymol, es kommt als einziges in der Natur vor und zählt zu den Terpenen.

Cymole
Name	o-Cymol	m-Cymol	p-Cymol
Andere Namen	o-Methylcumol o-Isopropyltoluol	m-Methylcumol m-Isopropyltoluol	p-Methylcumol p-Isopropyltoluol
Strukturformel
CAS-Nummer	527-84-4	535-77-3	99-87-6
PubChem	10703	10812	7463
Summenformel	C10H14
Molare Masse	134,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt	−71,5 °C[1]	−63,7 °C[1]	−67,94 °C[1]
Siedepunkt	178,1 °C[1]	175,1 °C[1]	177,1 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol, Petrolether und Tetrachlormethan[1]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[2]	Achtung[3]	Gefahr[4]
H- und P-Sätze	226	226	226​‐​331​‐​304​‐​361f​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243	210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243	202​‐​210​‐​273​‐​301+310​‐​304+340+311​‐​331

Die Schmelz- und Siedepunkte zeigen jeweils untereinander nur geringe Unterschiede. Das p-Cymol, das die höchste Symmetrie aufweist, zeigt keine besonderen Abweichungen mehr.

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1. ↑ ^{a b c d e f g} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.
2. ↑ Datenblatt o-Cymene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
3. ↑ Datenblatt m-Cymene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu 4-Isopropyltoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)