Ethionin

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel von Ethionin ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Ethionin
Andere Namen	2-Amino-4-(ethylthio)buttersäure 3-Ethylhomocystein
Summenformel	C6H13NO2S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67-21-0 (Racemat) EG-Nummer 200-647-0 ECHA-InfoCard 100.000.588 PubChem 6205 ChemSpider 5970 Wikidata Q27137089
Eigenschaften
Molare Masse	163,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,151 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	269 °C (Zersetzung)[1]
Brechungsindex	1,550[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethionin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren. Es ist das Ethyl-Analogon der proteinogenen Aminosäure Methionin.^[3]

Ethionin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Ist der Name Ethionin durch keinen Deskriptor näher gekennzeichnet, ist das Racemat, ein 1:1-Gemisch aus (S)-Ethionin und (R)-Ethionin, gemeint.

Enantiomere von Ethionin
Name	(S)-Ethionin	(R)-Ethionin
Strukturformel
Andere Namen	L-Ethionin (+)-Ethionin	D-Ethionin (−)-Ethionin
CAS-Nummer	13073-35-3	535-32-0
	67-21-0 (Racemat)
EG-Nummer	235-966-4	208-612-1
	200-647-0 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.032.682	100.007.831
	100.000.588 (Racemat)
PubChem	25674	92124
	6205 (Racemat)
Wikidata	Q5403506	Q27137090
	Q27137089 (Racemat)
Schmelzpunkt	280 °C (Zersetzung)[4]	278 °C (Zersetzung)[5]

Ethionin wurde in der Durianfrucht nachgewiesen und als Ausgangsstoff für den Gestank der Früchte durch den Geruchsstoff Ethanthiol und davon abgeleitete Verbindungen identifiziert.^[6] Die Verbindung wurde auch in verschiedenen Bakterien wie zum Beispiel Escherichia coli, Bacillus megaterium, Pseudomonas aeruginosa und Aerobacter aerogenes nachgewiesen.^[7]

Ethionin kann durch Reaktion von Ethanthiol mit Acrolein gefolgt von einer Behandlung mit Cyanwasserstoff und Ammoniak und Hydrolyse gewonnen werden.^[8]

Ethionin ist ein beiger Feststoff.^[1] Es blockiert wichtige intrazelluläre Funktionen von Methionin und wird teilweise statt Methionin in Proteine eingebaut. Es induziert bei Aufnahme Leberverfettung, akute Darmentzündungen sowie Leberkarzinome.^[9]

(RS)-Ethionin dient dazu, oxidativen Stress in der Leber zu induzieren und die Höhe und die Aktivitäten von anti-oxidativen Enzymen und Verbindungen wie Glutathion zu studieren. (RS)-Ethionin wird verwendet, um die Entstehung von Gallengangskarzinomen in vivo zu beschleunigen.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt DL-Ethionine, ≥95% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 27–28, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
4. ↑ Datenblatt L-Ethionine, ≥99% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2016 (PDF).
5. ↑ Datenblatt D-Ethionine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2016 (PDF).
6. ↑ Nadine S. Fischer, Martin Steinhaus: Identification of an Important Odorant Precursor in Durian: First Evidence of Ethionine in Plants. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 68, Nr. 38, 2020, S. 10397–10402, doi:10.1021/acs.jafc.9b07065. 
7. ↑ J. F. Fisher, M. F. Mallette: The Natural Occurrence of Ethionine in Bacteria. In: The Journal of General Physiology. Band 45, Nr. 1, 1961, S. 1–13, PMID 13699975, PMC 2195162 (freier Volltext). 
8. ↑ Eintrag zu (L)-Ethionine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. Februar 2016.
9. ↑ Eintrag zu Ethionin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Februar 2016.