Phorat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phorat
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(ethylthiomethyl)­dithiophosphat Thimet
Summenformel	C7H17O2PS3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-02-2 EG-Nummer 206-052-2 ECHA-InfoCard 100.005.503 PubChem 4790 Wikidata Q421197
Eigenschaften
Molare Masse	260,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,156 g·cm−3 bei 25 °C[1]
Schmelzpunkt	−42,9 °C[3]
Siedepunkt	75–78 °C (0,13 mBar)[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar bei 25 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1)[1] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton[2]
Brechungsindex	1,5329 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​410 P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
MAK	Schweiz: 0,05 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]
Toxikologische Daten	1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phorat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Phorat kann durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphat mit Formaldehyd und Ethanthiol gewonnen werden.^[2]

Alternativ kann es auch durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphat mit Chlormethylethylsulfid gewonnen werden.^[6]

Phorat ist eine hochgiftige farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Phorat wird als Insektizid und Nematizid verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.^[7] Es wurde 1959 in den USA zugelassen und unter anderem von der American Cyanamid vertrieben.^[8] Die Produktionsrechte wurden 2005 von BASF an American Vanguard verkauft.^[9]

Die EG-Kommission nahm Phorat 2002 nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG auf, daher darf die Substanz in den EU-Staaten nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten sein.^[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Phorat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Phorate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 14. Juni 2012.
3. ↑ WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Phorate (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
4. ↑ Eintrag zu Phorate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-02-2 bzw. Phorat), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, S. 492 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AMVAC AMVAC erwartet größere Marktchancen - BASF Pflanzenschutz konzentriert Ressourcen, Düsseldorf, Pressemitteilung vom 28. November 2006.
10. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phorate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.