Während seiner Studienzeit wirkte er bei zahlreichen Opernproduktionen und Theaterstücken mit, arbeitete als Gag-Autor für Comedy-Fernsehformate und spielte die Titelrolle im Stück Der nackte Schubert. Er schrieb und komponierte Lieder, Chansons und Bühnenmusiken für zahlreiche Kabarettisten und Bühnenkünstler und vertonte u. a. auch Gedichte von Else Lasker-Schüler für Streichquartett und Sprechstimme.[2]
Mit seinen eigenen Liedern trat er in Bars, Clubs und auf Kleinkunstbühnen auf – u. a. in der Broadway Piano Bar, wo er auch Sandra Kreisler kennenlernte, mit der zusammen er 2006 die Musikformation Wortfront gründete.
Das Debüt-Album von Wortfront Lieder eines Postmodernen Arschlochs, das auf dem Label Extraplatte erschienen ist, wurde auf Anhieb durch den Preis der deutschen Schallplattenkritik (03/2006) ausgezeichnet. Neben Text und Musik ist Roger Stein bei Wortfront auch als künstlerischer Produzent verantwortlich.
2012 war Roger Stein zum ersten Mal als Solist auf dem legendären Liedermacherfestival Songs an einem Sommerabend auf Kloster Banz zu sehen. 2013 veröffentlichte er auf dem Label Sturm und Klang von Konstantin Wecker seine erste Solo-CD Lieder ohne mich,[3] 2018 sein zweites Solo-Album Alles vor dem Aber – ebenfalls bei Sturm und Klang.[4] Im selben Jahr erschien sein Lyrikband «Business-Lyrik – Komische Poesie am Rande des Absurden».[5]
2019 trat er zum dritten Mal bei Lieder auf Banz auf – diesmal nicht solo, sondern mit Band.[6]
«Künstler, die zu viel reflektieren, sind heute verdächtig.» In: Die Zeit, Nr. 50, 7. Dezember 2006, S. 50 (Gesang im Bordell, ein Artikel von Kai Michel über Roger Stein)
Humor ist die einzige Waffe, mit der man dem Schmerz entgegentreten kann […].[7]
2010 – Meißner Drossel für das beste deutschsprachige Lied[9]
2011 – Deutsch-französischer Chanson- und Liedermacherpreis Sulzbacher Salzmühle (1. Preis Jury, Publikumspreis und Sonderpreis)[10]
2011 – Hessischer Musik- und Kleinkunstpreis Herborner Schlumpeweck (Gemeinsam mit Sandra Kreisler als WORTFRONT, 1. Preis Jury und Publikumspreis)[11]
↑Karl Bellenberg: Else Lasker-Schüler, ihre Lyrik und ihre Komponisten. wvb Wissenschaftlicher Verlag Berlin. Berlin: 2019 ISBN 978-3-96138-132-6. S. 68.
↑CD Review. In: Rocktimes. 2013, abgerufen am 2. Mai 2020.