1-(2-aminoetil)pirrolidina

1-(2-aminoetil)pirrolidina
Nombre IUPAC
2-pirrolidin-1-iletanamina
General
Otros nombres	1-pirrolidinetanamina N-(2-aminoetil)pirrolidina Pirrolidinetilamina Pirrolidinetanamina
Fórmula semidesarrollada	CH2(CH2)3N-(CH2)2-NH2
Fórmula molecular	C6H14N2
Identificadores
Número CAS	7154-73-6[1]​
ChemSpider	1304
PubChem	1344
SMILES C1CCN(C1)CCN
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido de incoloro a marrón claro
Olor	Amina
Densidad	904 kg/m³; 0,904 g/cm³
Masa molar	11 419 g/mol
Punto de fusión	33 °C (306 K)
Punto de ebullición	161 °C (434 K)
Presión de vapor	2,0 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,4687
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	9 × 102 g/L
log P	0,08
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	320,15 K (47 °C)
Compuestos relacionados
aminas heterocíclicas	Pirrolidina Piperidina
diaminas heterocíclicas	Imidazolidina Piperazina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 1-(2-aminoetil)pirrolidina, también llamada 1-pirrolidinetanamina o pirrolidinetilamina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₆H₁₄N. Es una amina cíclica derivada de la pirrolidina, en la cual el nitrógeno del heterociclo se halla unido también a un grupo aminoetilo; por lo tanto es una diamina que contiene un grupo amino terciario y uno primario.

La 1-(2-aminoetil)pirrolidina es un líquido entre incoloro y marrón claro con el característico olor de las aminas. Su punto de ebullición es de 161 °C y su punto de fusión 33 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,904 g/cm³), es soluble en ella, en proporción de 900 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,08, denota una parecida solubilidad en disolventes apolares que en disolventes polares. Tiene una tensión superficial de 36 dina/cm, la mitad de la del agua.^[2]​^[3]​^[4]​

Es un compuesto sensible al aire, incompatible con agentes oxidantes fuertes.

La 1-(2-aminoetil)pirrolidina puede ser sintetizada por gem-ciclodialquilación de tetrahidrofurano con etilendiamina en presencia de óxido de titanio como catalizador, obteniéndose además 1-(2-pirrolidin-1-iletil)pirrolidina.^[5]​ Otra vía de síntesis de esta diamina es haciendo reaccionar 1,4-dibromobutano, etanol y etilendiamina.^[6]​

A su vez, la 1-(2-aminoetil)pirrolidina es precursora de compuestos como N-bencil-2-pirrolidin-1-iletanamina y 2-(2-pirrolidin-1-iletil)-1,2-benzotiazol-3-ona.^[6]​ En cuanto a sus aplicaciones, se ha estudiado el comportamiento térmico de sales de 1-(2-aminoetil)pirrolidina y níquel(II); también se ha investigado mediante rayos X la estructura cristalina de los complejos trans-[Ni-1-(2-aminoetil)pirrolidina₂(NCS)₂] y cis-[Ni-1-(2-aminoetil)pirrolidina₂(NCS)₂] —isómeros de color violeta y azul respectivamente—, sintetizados a partir de esta diamina.^[7]​

La 1-(2-aminoetil)pirrolidina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 47 °C. Su vapor forma mezclas explosivas con el aire. Al arder emite gases tóxicos como monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno. Es una sustancia tóxica si se ingiere —tiene un efecto corrosivo en boca y garganta—, mientras que su contacto ocasiona severas quemaduras en piel y ojos.^[8]​^[9]​

Los siguientes compuestos son pirrolidinas con un único grupo amino:

• Pirrolidina
• Metilpirrolidina

Las siguientes son pirrolidinas con dos grupos amino:

• 3-pirrolidinamina
• 2-aminometil-1-etilpirrolidina