Brucina

Brucina
Nombre IUPAC
	2,3-dimetoxiestricnidin-10-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C23H26N2O4
Identificadores
Número CAS	357-57-3
Número RTECS	EH8925000
ChEBI	3193
ChEMBL	CHEMBL501756
ChemSpider	390579
PubChem	442021
UNII	6NG17YCK6H
KEGG	C09084
	InChI InChI=InChI=1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1; Key: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas blancas (Acetona + agua); uv max (ethanol): 263, 301 nm (log e 4.09, 3.93)
Masa molar	394,46 g/mol
Punto de fusión	178 °C (451 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La brucina, es un alcaloide de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica) y de las habas de san Ignacio (S. ignatii). La brucina es una neurotoxina muy potente, la dosis letal para la rata es 1 mg/kg de peso. Los efectos son parecidos a los de estricnina pero de menor intensidad (Mays 1887), la exposición es peligrosa no solo por deglución, sino también por inhalación y contacto con la piel.^[2] La presencia de estricnina y brucina, 1,0-1,4%, en la semillas maduras de un remedio herbolario, maqianzi, empleado en Asia aun detoxicado provoca intoxicación. La aparición de los síntomas debido tanto a estricnina como brucina comienza a los 15 a 30 minutos.

La brucina es un modulador alostérico en receptores M(1) muscarínicos.^[3]^[4]

Fue descubierta en 1819 conjuntamente por Joseph Bienaimé Caventou y Pierre Joseph Pelletier, que ya habían descubierto la estricnina. La brucina se encuentra en forma de nitrato en las aguas madre de la preparación de la estricnina, es suficiente entonces con hacerla precipitar con amoníaco.