Enediol

Un enediol es un alqueno enol con un grupo hidroxilo unido a ambos átomos de carbono del doble enlace de carbono.^[1]^[2]

Es un intermediario en la interconversión entre gliceraldehído-3-fosfato (GADP) y dihidroxiacetona fosfato (DHAP). Existe el 1, 1 enediol y el 1, 2 enediol.

En solución fuertemente alcalina, el 1, 2-enediol sufre una eliminación en el C-3 para producir 3-desoxiglicosulosa, la 3-desoxiglicosulosa sufre un rearreglo del tipo del ácido bencílico hacia ácido metasacarínico. Una serie similar de reacciones conduce a la formación de los ácidos sacarínico e isosacarínico, para el ácido sacarínico la eliminación ocurre en el C-1, y para el ácido isosacarínico la eliminación ocurre en el C-4.^[3]

Referencias

↑ Matteson, D. S. (2005). Boron Compounds. Georg Thieme Verlag KG. p. 1. ISBN 978-3-13-112191-2. Consultado el 8 de diciembre de 2019.
↑ Helmenstine, Anne Marie. «What Is the Definition of Enediol in Chemistry?». ThoughtCo (en inglés). Consultado el 8 de diciembre de 2019.
↑ «Reacciones en medio ácido y alcalino.».

Datos: Q77860113

[1] Matteson, D. S. (2005). Boron Compounds. Georg Thieme Verlag KG. p. 1. ISBN 978-3-13-112191-2. Consultado el 8 de diciembre de 2019.

[2] Helmenstine, Anne Marie. «What Is the Definition of Enediol in Chemistry?». ThoughtCo (en inglés). Consultado el 8 de diciembre de 2019.

[3] «Reacciones en medio ácido y alcalino.».

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