Pantenol | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
2,4-Dihidroxi-N-(3-hidroxipropil)-3,3-dimetilbutanamida | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 16485-10-2 | |
Código ATC | A11HA30 D03AX03, S01XA12 | |
PubChem | 4678 | |
DrugBank | DB11204 | |
ChemSpider | 4516 | |
UNII | WV9CM0O67Z | |
KEGG | D03726 | |
ChEBI | 27373 | |
ChEMBL | 1200979 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C9H19NO4 | |
Peso mol. | 205.254 g/mol | |
CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCCO
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InChI=1S/C9H19NO4/c1-9(2,6-12)7(13)8(14)10-4-3-5-11/h7,11-13H,3-6H2,1-2H3,(H,10,14)
Key: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N | ||
Sinónimos |
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Datos físicos | ||
Densidad | 1.2 g/cm³ | |
P. de fusión | <25 °C | |
P. de ebullición | 119 °C (246 °F) | |
Rot. esp. | +29° | |
Datos clínicos | ||
Vías de adm. | Vía tópica | |
El pantenol (también llamado pantotenol) es el análogo alcohólico del ácido pantoténico (vitamina B5), por lo que es una provitamina de la B5. Pertenece a los polioles y carboxamidas. El pantenol se utiliza en productos farmacéuticos como ingrediente activo en el tratamiento tópico de enfermedades de la piel y las mucosas, como emoliente y para acelerar la cicatrización de heridas; y cosméticamente en el cuidado médico de la piel.
El pantenol es un líquido inodoro, ligeramente amargo, muy viscoso, transparente e incoloro a temperatura ambiente,[1] pero las sales del ácido pantoténico (por ejemplo, el pantotenato sódico) son polvos que suelen ser blancos. Es fácilmente soluble en agua y etanol, moderadamente soluble en éter etílico, soluble en cloroformo (1:100),[1] en propilenglicol y ligeramente soluble en glicerina.
El pantenol se presenta en dos enantiómeros: D y L. Sólo el D-pantenol (dexpantenol) es biológicamente activo, pero ambas formas tienen propiedades hidratantes. Para uso cosmético, el pantenol se presenta en forma de D o como mezcla racémica de D y L (DL-pantenol).
El pantenol penetra fácilmente en la piel y las mucosas (incluida la pared gastrointestinal), donde se oxida rápidamente a ácido pantoténico. El ácido pantoténico es extremadamente higroscópico.[2] También se utiliza en la biosíntesis de la coenzima A, que interviene en una amplia gama de reacciones enzimáticas y en el crecimiento celular.[3][4]
En productos farmacéuticos, cosméticos y de cuidado personal, el pantenol es un hidratante y humectante que se utiliza en ungüentos, lociones, champús, aerosoles nasales, colirios, pastillas para la garganta y soluciones limpiadoras para lentes de contacto.
En ungüentos se utiliza para el tratamiento de quemaduras solares, quemaduras leves, lesiones cutáneas leves y trastornos de la piel (en concentraciones entre 2% y 5%).[3] Mejora la hidratación, reduce el picor y la inflamación de la piel, mejora la elasticidad cutánea y acelera el ritmo de cicatrización de las heridas epidérmicas.[4] Para ello, a veces se combina con la alantoína.
Se une fácilmente al tallo del pelo, por lo que es un componente habitual de los champús y acondicionadores comerciales (en concentraciones del 0.1% al 1%). Recubre el pelo y sella su superficie, lubricando el tallo capilar y dándole un aspecto brillante.
El D-pantenol (dexpantenol) se utiliza a veces como ingrediente en productos para el cuidado posterior de los tatuajes, y un estudio ha descubierto que puede ayudar en el cuidado de las heridas y la conservación de los tatuajes.[5]
En general, el pantenol se tolera bien. En raras ocasiones, se han notificado irritaciones cutáneas y dermatitis de contacto con preparados que contegan D-pantenol.[3][4][6][7]