Le costume au XIVe siècle est marquée par le début d'une période d'expérimentation avec différentes formes de vêtements. L’historien James Laver (en) suggère que le milieu du XIVe siècle marque l'émergence de la reconnaissance de la mode dans les vêtements[1], suggestion appuyée par Fernand Braudel [2]. Les vêtements drapés et les coutures droites des siècles précédents sont remplacés par des coutures courbes grâce à l'évolution des techniques de couture, permettant aux vêtements d’épouser les formes humaines.
Au cours du siècle, la mode occidentale évolue à un rythme tout à fait inconnu d'autres civilisations, qu'elles soient anciennes ou contemporaines[3]. Dans la plupart des autres cultures que des changements politiques majeurs, tels que la conquête musulmane de l'Inde, a entraîné des changements radicaux dans les vêtements, et en Chine, le Japon et l'Empire ottoman de la mode ont très peu changé au cours des siècles précédents[4].
La continuité avec les périodes précédentes est indiscutable : entre le vêtement du dessous, généralement une chemise ou chainse de tissu fin, et le vêtement du dessus plus ou moins long et épais, une succession de tuniques (les « cottes ») selon la saison et la clémence du temps forme l'essentiel du vêtement masculin. La chape ou pluvial des paysans, grand manteau à capuchon, et ses multiples dérivés demeure le vêtement de dessus le plus utilisé concurremment, à l'extrême fin du siècle, avec la houppelande unisexe. L'homme du XIVe siècle est toujours autant attaché à ses indispensables couvres-chef, la plupart du temps résumés par le traditionnel chaperon que l'on peut volontiers comparer à la cagoule moderne, mais augmentée d'une longue queue sur le derrière du crâne (la « cornette ») et parfois d'un protège gorge (le « guleron »). Pratique pour y ranger de petits objets, le chaperon peut se nouer de manières très diverses et ainsi être porté avec une grande variété d'aspects : en turban, en bonnet ou en cagoule. Signe de ralliement politique en ce qu'il arbore armoiries, couleurs et formes symboliques, le vêtement fait partie intégrante de la livrée des princes et permet d'identifier la clientèle de tel ou tel puissant : en 1358, le prévôt des marchands de Paris Étienne Marcel fait scandale en imposant au dauphin Charles, futur Charles V, son chaperon aux couleurs de Paris, mi-partie rouge et bleu.
« [...] oye la supplicacion de Gilet dit d'Espernay de Paris, disant comme environ la Magdelaine l'an 1357, il ensemble sa famme et sa mesnie fussent demourans à Paris jusques à la sepmaine de Pasques flories derrenièrement passées [...] et il soit ainsi que le dit suppliant, en la dicte ville de Bar sur Aube, porta le chaperon de Paris mi parti de rouge et de pers et ailleurs en plusieurs lieux jusqu'à tant que il vint à sa cognoissance que nous avions descort (=mécontentement) à ceulx de Paris, et tantost le lessa senz plus porter. »
— Lettre de rémission de Charles, dauphin de Viennois, accordée à Gilet d'Espernay en août 1358 à Paris (AN JJ 86 fol. 101, n°302).
Maîtres et étudiants des universités d'Europe étant clercs ou en ayant le statut juridique, la « robe longue » de la cléricature est leur vêtement le plus évident alors que les robes de la bourgeoisie et de la noblesse se raccourcissent et s'ajustent (bien que le port d'armes blanches en principe prohibé ne les sépare pas de ces derniers). Le 7 novembre 1347, un inventaire après-décès d'un étudiant mort en voyage sur la route entre Nevers et Paris, Guillaume de Vernet, permet de connaître l'habillement d'un clerc au milieu du XIVe siècle : entre autres une chape de marbré (tissu multicolore), une cotte-hardie (tunique ajustée) fourrée à l'agneau noir, une chemise de blanchet (vêtement de dessous), des braies, deux chaperons et un chapeau de feutre[5]. Les maîtres portent volontiers la barette, à l'époque une sorte de bonnet rond, et l'epitogium, le manteau d'apparat encore parfois porté de nos jours.
Unisexe ou presque au XIIIe siècle encore, le vêtement féminin devient plus caractérisé, surtout dans les classes supérieures, par un long surcot ajouré laissant voir par endroit la cotte. Le voile, jusque-là typique des femmes de toutes conditions, est transformé par les élégantes et les plus fortunées pour se tourner vers des coiffures à nattes enroulées plus créatives.
Ayant de plus en plus délaissé le lourd et peu pratique heaume du XIIIe siècle, le chevalier de la Guerre de Cent Ans est de plus en plus familier avec le bassinet conique, évolution de la cervelière de métal parfois articulée d'une protection visagière (le fameux « bec de passereau »). Le reste de la défense est dans la continuité des périodes précédentes : camail pour protéger la gorge, hoqueton rembourré couvert d'un haubert et d'un surcot portant les armes du combattant, et parties de harnois, promis à un si grand avenir au XVe siècle et dans l'imaginaire populaire, pour couvrir les jambes et les bras. L'armement favorise en conséquence les armes blanches capables d'endommager plus ou moins gravement la cuirasse ou le bassinet (marteau d'armes) ou de s'insérer dans les interstices (dague, épée).
Les lettres de rémission du Trésor des Chartes permettent de faire la lumière sur l'armement réel des sergent et gens d'armes de la période. En mars 1360, le dauphin Charles témoigne dans une de ces lettres du larcin de Symon Tourbier de Croye, chargé de surveiller des biens saisis à Laon à des criminels de lèse-majesté et dans lesquels il avait fini par se servir : un bassinet à camail, une robe de vair fourrée de peau d'agneau, un chaperon doublé, un falot (vêtement mal identifiable) et des « gantelets de baleine » (gants de toile couverts d'osselets de cétacés, démodés à partir de la fin du siècle[6]).